Презентация на тему Алкины

с С4Н6):

Изомерия углеродного скелета ( с С5Н8):

Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:

– жидкости,
с С17Н32 – твердые вещества.
имеют более

высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах.
плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом

углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными.



sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к

образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя сигма- связь С–Н.





Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими

катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.

- CH3–C≡CH + H2 (t°,Pd)→ CH3CH=CH2   

- CH3–CH=CH2 + H2 (t°,Pd)→ CH3–CH2–CH3

бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования

алкинов протекает медленнее, чем алкенов.
- HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2

3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.
- CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2  
- CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3

сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881

году М.Г.Кучеров.
Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон. HgSO4
C2H5–C≡CH + H2O  →  C2H5 – C – CH3
H2SO4 ||
O

атому углерода при двойной связи, то есть к атому

углерода с наибольшим числом водородных атомов.

реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:

a) Под воздействием

комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
kat - HC≡CH + HC≡CH  →CH2=CH–C≡CH  
kat
CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →
CH2=CH–C≡C–CH=CH2
б) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH → С6Н6 (бензол)

ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при

действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.

HC≡CH + 2Na →  NaC≡CNa + H2
Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди. HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р)
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)

→CO2 + 2H2O + 3C↓ Так как много углерода в

молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC.
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q

8) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH

1500ºС
2CH4  →   HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
CH3 – CH3 (Ni, t)↔ 2H2 + CH ≡ CH
3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода,

так и у одного углеродного атома.

СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH +
+ 2KBr + 2H2O спирт. р-р

CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–CH3+ 2KBr + 2H2O  спирт. р-р