Пушкина по матери.
Третий сын Ибрагима Ганнибала, названный сперва Януарием,
а потом переименованный в Осипа, потому что его мать, Христина-Регина фон Шеберх, немка по национальности, не могла выговорить трудное для нее имя.
Был военным и служил и артиллерии. Рано вышел в отставку с чином флота артиллерии капитана второго ранга.
Женат на Марии Алексеевне Пушкиной, с которой прожил всего немногим больше четырех лет, после чего выгнал жену из дома, лишил её всяких средств к существованию, а дочь Надежду оставил у себя.
Человек легкомысленный и страстный, Осип Абрамович, покинув жену, недолго оставался одиноким. В 1779 году он беззаботно обвенчался с молодой вдовой Устиньей Ермолаевной Толстой, не задумываясь над тем, что его ждет. В те времена вторичная женитьба при живых жене или муже рассматривалась как тяжёлое преступление.
Живя в глуши, в поместье Михайловском, доставшемся ему от отца. Осип Абрамович чувствовал себя в безопасности. Но жестоко ошибался. Началось дело. Уже в 1784 году второй брак О. Л. Ганнибала был признан незаконным. Процесс решился в пользу Марии Алексеевны, а
Ганнибал был разлучен со второй женой.