Слайд 2
ПЛАН ЛЕКЦИИ
ХИМИЯ ЛИПИДОВ
1. Определение, роль, классификация.
2. Характеристика простых
и сложных липидов.
ПЕРЕВАРИВАНИЕ ЛИПИДОВ В ЖКТ
1. Роль липидов в
питании.
2. Желчные кислоты. Эмульгирование.
3. Ферменты.
5. Всасывание продуктов гидролиза.
6. Особенности у детей.
7. Ресинтез.
НАРУШЕНИЕ ПЕРЕВАРИВАНИЯ И ВСАСЫВАНИЯ
Стеаторея.
Слайд 3
Липиды - биомолекулы, характеризующиеся различной растворимостью в
органических растворителях
и нерастворимые в воде.
Слайд 5
Функции липидов:
Субстратно-энергетическая
Структурная (компонент биомембран)
Транспортная (липопротеины)
Передача нервного импульса
Электроизолирующая (миелиновое
волокно)
Теплоизолирующая (низкая теплопроводность)
Защитная
Гормональная
Витаминная
Слайд 6
По химическому строению
1. Простые:
1) триацилглицерины (нейтральный жир) - ТГ , ТАГ
2) воски
2. Сложные:
1) фосфолипиды – ФЛ
а) глицерофосфолипиды
б) сфингофосфолипиды
2) гликолипиды – ГЛ (цереброзиды, ганглиозиды, сульфатиды)
3) стероиды (стерины и стериды)
По отношению к воде
1. Гидрофобные (образуют пленку на поверхности воды) - ТГ
2. Амфифильные образуют:
а) билипидный слой – ФЛ, ГЛ (1 головка, 2 хвоста)
б) мицеллу – МГ, Хс, ВЖК (1 головка, 1 хвост)
По биологической роли
1. резервные (ТГ)
2. структурные – образуют биологические мембраны (ФЛ, ГЛ, Хс)
Слайд 7
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ – алифатические карбоновые кислоты, выполняющие роль
мономеров (строительных блоков) для большинства классов липидов.
Слайд 8
Классификация жирных кислот
Насыщенные (предельные)
общая формула Сn H2n+1 COOH
масляная
(4:0) С3Н7СООН
пальмитиновая (16:0) С15Н31 СООН
стеариновая (18:0) С17Н35 СООН
Слайд 9
Ненасыщенные (непредельные)
общая формула Сn H(2n+1)-2m COOH
Мононенасыщенные:
пальмитоолеиновая (16:1)
С15Н29 СООН
олеиновая
(18:1) С17Н33 СООН
Полиненасыщенные (витамин F):
линолевая (18:2) С17Н31 СООН (ω-6)
линоленовая (18:3) С17Н29 СООН (ω-3)
арахидоновая (20:4) С19Н31 СООН (ω-6)
Слайд 10
Роль полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК)
предшественники эйкозаноидов (простагландинов, тромбоксанов,
лейкотриенов) - биологически активных веществ, синтезированных из ПНЖК с
20-ю углеродными атомами, выполняющих роль тканевых гормонов.
входят в состав фосфолипидов, гликолипидов.
способствуют выведению холестерина из организма.
Являются витамином F (омега 3, омега 6).
Слайд 12
ТРИГЛИЦЕРИДЫ (НЕЙТРАЛЬНЫЕ ЖИРЫ)
Биологическая роль:
- энергетическая (резервная) 1г –
39,1 кДж или 9,3 ккал
- теплоизолирующая,
- амортизирующая (механическая
защита).
Слайд 14
Жир человеческий =
глицерин + 2 ненасыщенных +
1 насыщенная ВЖК (диолеопальмитин)
Жир животный =
глицерин +
1 ненасыщенная + 2 насыщенных ВЖК (олеопальмитостеарин)
Жир растительный =
глицерин + 3 ненасыщенных ВЖК (триолеин)
Написать формулы молекулы нейтрального жира растительного, животного и человеческого происхождения самостоятельно.
Слайд 15
Человеческий жир
Содержит 2 мононенасыщенные и 1 насыщенную ВЖК
Пример:
1,2-диолеопальмитин
Слайд 16
Животный жир
Содержит 1 ненасыщенную и 2 насыщенных ВЖК
Пример:
1-олео-2-пальмитостеарин
Слайд 17
Растительный жир
Содержит 3 моно- или полиненасыщенных ВЖК.
Чем выше степень ненасыщенности, тем ниже температура
плавления.
Растительные жиры называют маслами.
Пример: Триолеин (т.пл. – 17о С)
Слайд 18
ВОСКИ
сложные эфиры высших одно- или двухатомных
спиртов и
ВЖК
Роль восков: образуют защитную смазку на коже человека и
животных, листьях и плодах растений.
Слайд 19
Характеристика сложных липидов:
1. Фосфолипиды
2. Гликолипиды
3. Стерины и стериды
Слайд 20
ФОСФОЛИПИДЫ
ГЛИЦЕРОФОСФОЛИПИДЫ
СФИНГОФОСФОЛИПИДЫ
Слайд 21
ГЛИЦЕРОФОСФОЛИПИДЫ -
производные фосфатидной кислоты.
Слайд 22
В состав глицерофосфолипидов входят:
глицерин
ВЖК
фосфорная кислота
азотсодержащие соединения
Биологическая роль глицерофосфолипидов:
-
Образуют биологические мембраны
Слайд 23
Схема строения биологической мембраны
Слайд 25
2) Фосфатидилэтаноламин (кефалин)
Слайд 28
Лизофосфолипиды
Содержат свободную гидроксильную группу при 2-м атоме
глицерина.
Образуются при действии фосфолипазы А2.
Мембраны, в которых
образуются лизофосфолипиды, становятся проницаемы для воды, поэтому клетки набухают и разрушаются.
(Гемолиз эритроцитов при укусе змей, яд которых содержит фосфолипазу А2)
Слайд 29
сфингофосфолипиды
Состоят из:
спирта сфингозина (многоатомный ненасыщенный аминоспирт)
ВЖК
фосфорной кислоты
холина
Представитель –
сфингомиелин (в состав миелиновой оболочки)
Слайд 33
СТЕРИНЫ И СТЕРИДЫ – производные циклопентанпергидрофенантрена
ХОЛЕСТЕРИН
ЭФИРЫ ХОЛЕСТЕРИНА
(ХОЛЕСТЕРИД)
Слайд 34
II. ПЕРЕВАРИВАНИЕ ЛИПИДОВ В ЖКТ
1. Роль липидов
в питании
2. Желчные кислоты: образование, строение, парные
желчные кислоты, роль.
3. Схема эмульгирования.
4. Ферменты переваривания: поджелудочная липаза, химизм действия липазы на триглицерид; фосфолипазы, холестеролэстераза.
5. Всасывание продуктов гидролиза липидов.
6. Особенности переваривания липидов у детей.
7. Ресинтез триглицеридов и фосфолипидов в стенке кишечника.
III. НАРУШЕНИЕ ПЕРЕВАРИВАНИЯ И ВСАСЫВАНИЯ
1. Стеаторея: причины, виды (гепатогенная, панкреатогенная, энтерогенная).
Слайд 35
РОЛЬ ЛИПИДОВ В ПИТАНИИ
Липиды пищи на 99% представлены
триглицеридами.
Липиды поступают с такими продуктами питания как растительное масло
- 98 %, молоко - 3 %, сливочное масло - 70-80 % и др.
Суточная потребность в липидах = 80 г/сут (50 г животн. +30 г растит.).
За счет жиров обеспечивается 40-50 % суточной потребности в энергии.
Незаменимый компонент питания - полиненасыщенные ВЖК (эссенциальные), т.н. витамин F - это комплекс линолевой, линоленовой и арахидоновой кислот. Суточная потребность витамина F = 3-16 г.
Липиды пищи служат растворителями для жирорастворимых витаминов А, Д, Е, К.
Высокое потребление насыщенных жиров повышает риск развития атеросклероза. Поэтому с возрастом животные жиры заменяют на растительные.
Повышают вкусовые качества пищи и обеспечивают насыщение.
Слайд 36
ПЕРЕВАРИВАНИЕ ЛИПИДОВ В ЖКТ
В полости рта не перевариваются.
В желудке только у детей (желудочная липаза действует только
на эмульгированные жиры молока, оптимум рН 5,5-7,5).
В тонком кишечнике: 1) эмульгирование,
2) ферментативный гидролиз.
Факторы эмульгирования
желчные кислоты
СО2
клетчатка
перистальтика
полисахариды
соли жирных кислот (т.н. мыла)
Слайд 37
Механизм эмульгирования – снижение поверхностного натяжения капли жира
Цель
эмульгирования – увеличение площади соприкосновения молекул жира с молекулами
ферментов
Схема эмульгирования:
Слайд 38
ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ – это производные холановой кислоты
Образуются в
печени из холестерина
Секретируются с желчью
Циркулируют до 10 раз
РОЛЬ ЖЕЛЧНЫХ
КИСЛОТ
ЭМУЛЬГИРУЮТ ЖИРЫ
АКТИВИРУЮТ ЛИПАЗУ
ОБРАЗУЮТ ХОЛЕИНОВЫЕ КОМПЛЕКСЫ ДЛЯ ВСАСЫВАНИЯ (ВЖК, МГ, Хс, витамины А, Д, Е, К)
Слайд 40
ХОЛЕВАЯ КИСЛОТА
(-ОН в положении 3, 7, 12)
Слайд 41
Дезоксихолевая кислота
(-ОН в положении 3, 12)
Слайд 42
Хенодезоксихолевая кислота
(-ОН в положении 3, 7)
Слайд 43
ПАРНЫЕ ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ
СОСТОЯТ ИЗ ДВУХ КОМПОНЕНТОВ:
ЖЕЛЧНОЙ КИСЛОТЫ
ГЛИЦИНА
или ТАУРИНА
Таурохолевая
Гликохолевая
Слайд 44
Ферментативный гидролиз пищевых липидов
Панкреатический сок содержит ферменты
переваривания липидов
Панкреатическую
липазу
Фосфолипазы
холестеролэстеразу
Слайд 45
Панкреатическая липаза
Оптимум рН 7-8
Активируется желчными кислотами
Действует только на
эмульгированные жиры (на поверхности раздела фаз жир/вода)
Слайд 48
3) холестеролэстераза
ГИДРОЛИЗУЕТ ЭФИРЫ ХОЛЕСТЕРИНА НА ХОЛЕСТЕРИН И ВЖК
Слайд 49
Кишечный сок
Содержит кишечную липазу, которая
малоактивна
гидролизует преимущественно моноглицериды
Слайд 50
ВСАСЫВАНИЕ ПРОДУКТОВ ГИДРОЛИЗА ПИЩЕВЫХ ЛИПИДОВ
1. В СОСТАВЕ ХОЛЕИНОВЫХ
КОМПЛЕКСОВ (МИЦЕЛЛ):
- ВЖК (с числом
углеродных атомов больше 10)
- моноацилглицериды
- холестерин
- жирорастворимые витамины А, Д, Е, К
2. Диффузией: глицерин, ВЖК (с числом углеродных атомов меньше 10).
3. Пиноцитоз.
Слайд 51
Ресинтез нейтрального жира в кишечной стенке
Синтез жира, свойственного
человеку из моноглицеридов или глицерина и ВЖК
Слайд 53
Ресинтез фосфолипидов
До образования диглицерида реакции протекают
аналогично реакциям ресинтеза триглицеридов.
Далее
ДГ + ЦДФ-холин
? фосфатидилхолин
Слайд 54
НАРУШЕНИЕ ПЕРЕВАРИВАНИЯ И ВСАСЫВАНИЯ
Всегда сопровождаются стеатореей – обнаружение
не переваренного нейтрального жира в кале.
Виды стеатореи:
Гепатогенная (при заболеваниях
печени) – нарушается эмульгирование при механической желтухе, гепатитах, циррозе, врожденной атрезии желчевыводящих путей. В кале очень много ТГ, высокая концентрация солей ВЖК (мыл), особенно кальциевых. Кал ахоличен (мало желчных пигментов).
Панкреатогенная (при заболеваниях поджелудочной железы)– нарушается гидролиз при хронических панкреатитах, врожденной гипоплазии, муковизцидозе. В кале высокая концентрация ТГ, мало ВЖК, при нормальном рН и содержании желчных кислот.
Слайд 55
3. Энтерогенная – нарушается всасывание продуктов гидролиза жиров
при заболеваниях тонкого кишечника, обширной резекции тонкого кишечника, амилоидозах,
а-бета-липопротеинемии. В кале резко повышается содержание ВЖК, сдвиг рН в кислую сторону, желчные пигменты в норме.
Слайд 56
Триацилглицерины (триглицериды, нейтральные жиры) – сложные эфиры
трёхатомного спирта глицерина и ВЖК.
Роль ТГ: энергетическая (запасающая), теплоизолирующая,
амортизирующая (механическая защита).
Слайд 57
Лизофосфолипиды
Содержат свободную гидроксильную группу при 2-м атоме
глицерина.
Образуются при действии фосфолипазы В (А2).
Мембраны, в
которых образуются лизофосфолипиды, становятся проницаемы для воды, поэтому клетки набухают и разрушаются.
(Гемолиз эритроцитов при укусе змей, яд которых содержит фосфолипазу В)
Слайд 58
Гликолипиды
Цереброзиды
Состав:
Сфингозин +
ВЖК
+
гексоза
Ганглиозиды
Сульфатиды
Состав:
Сфингозин
+
ВЖК
+
Олигосахарид
+
Сиаловая кислота
Состав:
Сфингозин +
ВЖК
+
Гексоза
+
сульфат
Роль ГЛ: структурная
(образуют биологические мембраны)
Слайд 60
Стероиды
это производные циклопентанпергидрофенантрена
Классифицируются на:
1) Стерины – спирты стероидной
природы.
Примеры: холестерин, жёлчные кислоты.
2) Стериды
– сложные эфиры стеринов и ВЖК.
Слайд 61
Желчные кислоты
это производные холановой кислоты,
синтезируются из
холестерина
Холановая кислота
Слайд 62
Холевая кислота -
3,7,12-тригидроксихолановая кислота
Роль жёлчных кислот:
1) являются ПАВ, эмульгируют жиры
в кишечнике,
2) активируют липазу
3) образуют холеиновые комплексы (мицеллы) для всасывания
ВЖК и ХС
Слайд 63
3,12-дигидроксихолановая кислота
Дезоксихолевая кислота -
Слайд 64
Хенодезоксихолевая кислота -
3,7-дигидроксихолановая кислота
Слайд 65
Стероиды
это производные циклопентанпергидрофенантрена
Классифицируются на:
1) Стерины – спирты стероидной
природы.
Примеры: холестерин, жёлчные кислоты.
2) Стериды
– сложные эфиры стеринов и ВЖК.
Слайд 66
Желчные кислоты
это производные холановой кислоты,
синтезируются из
холестерина
Холановая кислота
Слайд 67
Холевая кислота -
3,7,12-тригидроксихолановая кислота
Роль жёлчных кислот:
1) являются ПАВ, эмульгируют жиры
в кишечнике,
2) активируют липазу
3) образуют холеиновые комплексы (мицеллы) для всасывания
ВЖК и ХС
Слайд 68
3,12-дигидроксихолановая кислота
Дезоксихолевая кислота -
