на Ольгерда и разгромил союзные ему Смоленское и Брянское
княжества (война 1368-1375 годов Москвы с Тверью и Литвой). В ходе ее тверской князь несколько раз получал ярлык на великое княжение и объявлял себя "старшим" среди русских князей, но в конечном счете верх одержал все-таки Дмитрий. Успех молодого московского правителя объяснялся мудрой поддержкой митрополита Алексия, помогавшего своему воспитаннику в деле объединения под его "рукой" суздальскоих, нижегородских, серпуховских, городецких, белозерских, кашинских,
стардубских, тарусских, новосильских, смоленских, ростовских, Ярославских и новгородских ратей. В 1375 году Дмитрий разбил под Любутском литовское войско Ольгерда. Ордынская помощь Ольгерду вовремя не пришла, и Михаил Тверской, "видя изнеможение свое, понеже вся Русская земля возста на него", просил вместе со своим зятем Ольгердом у Дмитрия мира. Договором 1375 года между Тверью и Москвой тверской князь низводится до положения "младшего брата" великого князя московского и навсегда отказывался от притязаний на великое княжение и согласился на союз с Дмитрием против Золотой Орды.