Презентация на тему Пищевые кислоты: (двухосновные: щавелевая, малоновая), их строение, распространение в природе и применение.

строении, способах получения и применения.  
Основное содержание темы, термины и

понятия:
Содержание темы предполагает изучение классификации, строения, свойств, способов получения и применения дикарбоновых кислот.

собой твердые кристаллические вещества, растворимые в воде. Взаимное влияние атомов

в молекулах дикарбоновых кислот приводит к тому, что они являются более сильными кислотами, чем одноосновные. Двухосновные кислоты вступают во все реакции, свойственные одноосновным кислотам, давая два ряда производных.

с общей формулой HOOC—R—COOH, где R — любой двухвалентный органический радикал.

названия природных продуктов, из которых они получены: щавелевая кислота — щавель,

янтарная — из янтаря. По номенклатуре ИЮПАК двухосновные кислоты имеют окончания «-диовая» или «-дикарбоновая». Пример: щавелевая — этандиовая кислота, малоновая — пропандиовая или метандикарбоновая.

наиболее длинную углеродную цепь С двумя карбоксильными группами СООН.
Нумерацию

цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы, причем, с того конца молекулы, у которого ближе и больше радикалов.
Называют окружающие радикалы: в порядке возрастания, с указанием количества и положения в цепи.
По длине цепи называют углеводород (алкен, алкин, диен и т.д.), указывая положение ненасыщенных связей, добавляя –диовая кислота.
Пример:

с той разницей, что получают одновременно или последовательно две

карбоксильные группы.

хорошо растворима в воде, широко распространена в растительном мире

в свободном виде и виде солей (оксалатов). Ее соли в значительных количествах содержатся в листьях щавеля, кислицы, ревеня. Качественной реакцией для обнаружения щавелевой кислоты и ее растворимых солей служит образование нерастворимого оксалата кальция: КООС— COOK + СаС12 - (COObCaj + 2KG Щавелевая кислота, как и муравьиная, обладает восстанавливающими свойствами. Она широко используется в производстве красителей, в текстильной, кожевенной и деревообрабатывающей промышленности.

со строением углеводородного радикала и положением ненасыщенных связей.
Структурная изомерия,

связанная со строением углеводородного радикала:
Пример:
 

молекулах дикарбоновых кислот приводит к тому, что они являются более сильными

кислотами, чем одноосновные. Двухосновные кислоты вступают во все реакции, свойственные одноосновным кислотам, давая два ряда производных.

одного эффекта. При нагревании дикарбоновые кислоты декарбоксилируют, при этом

легкость удаления СО2 опять зависит от близости второй карбоксильной группы. Так, щавелевая кислота декарбоксилирует уже при 150 °С, примерно в таких же условиях теряет СО2 и малоновая кислота:

что и монокарбоновые — эти свойства обусловлены наличием карбоксильной группы
диссоциация в водных

растворах:
первая стадия :
HOOC—X—COOH → HOOC—X—COO− + H+Дикарбоновые кислоты — более сильные кислоты по первой стадии диссоциации, чем соответствующие монокарбоновые: во-первых, из-за статистического фактора (две карбоксильные группы в молекуле), во-вторых, из-за взаимного влияния этих групп (если они находятся недалеко или связаны цепью кратных связей);

становятся более слабыми, чем монокарбоновые кислоты (исключение — щавелевая кислота). Отделение катиона водорода второй

карбоксильной группы происходит труднее, чем первой, так как требуется больше энергии, чтобы отделить H+ от аниона с зарядом −2, чем при отделении от аниона с зарядом −1;

образовывать кислые соли;
образование галогенангидридов.
В то же время есть существенные различия, обусловленные

наличием второй карбоксильной группы:
склонность к образованию хелатов;
образование некоторыми кислотами циклических ангидридов;
способность образовывать полимеры в реакции с другими полифункциональными соединениями.

является реакция нагревания. Кислоты, которые содержат два или три атома углерода в

цепи, при нагревании выделяют СО2 и образуют одноосновные карбоновые кислоты.

или дикарбоновые?
 Особенности химических свойств дикарбоновых кислот.
 Каковы нахождение в природе

и применение дикарбоновых кислот?

получите дихлорангидрид изофталевой кислоты.
2.  При действии на малоновый эфир

этиленоксида в присутствии гидрида натрия  и последующем кислотном гидролизе образуется γ-бутиролактон. Напишите механизм данного превращения.
3.  Предложите способ получения левулиновой (4-оксопентановой) кислоты исходя из малонового эфира и пропаргилового спирта (пропин-2-ола-1).
4.  Как различить с помощью химических реакций: 1) щавелевую и уксусную кислоты; 2) щавелевую и янтарную кислоты; 3) малеиновую и фумаровую кислоты?
5.  Какие соединения образуются при нагревании: 1) глутаровой кислоты; 2) этилмалоновой кислоты; 3) кальциевой соли адипиновой кислоты?

некоторых продуктов питания. Это антинутриент, который вырабатывают растения для

защиты от поедания. В небольших количествах она безобидна и является побочным продуктом метаболизма, который легко выводится вместе с мочой. Но высокие дозы препятствуют поглощению кальция и способствуют его накоплению. Иногда, при ряде состояний, нарушается нормальное выведение солей щавелевой кислоты. Как следствие – камни в почках и мочевом пузыре, проблемы с суставами и системное воспаление.

кислоты. Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, 
витаминов B1 и B6.

кислоты (оксалатов) на 100 г пищи в размере 50

мг. Здоровый человек может безопасно питаться пищей с оксалатами в умеренных количествах, но для людей с болезнями почек, подагрой, ревматоидным артритом рекомендуется избегать пищи с большим количеством оксалатов. Кристаллы оксалата кальция, более известные как почечный камень, забивают почечные протоки. Считается, что 80 % почечных камней образуется из оксалата кальция.