Презентация на тему по химии на тему: Алкадиены

называются диеновыми углеводородами (алкадиенами).
СnН2n-2

В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются

на три типа:
1) углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен или аллен CH2=C=CH2; 2) углеводороды с изолированными двойными связями, т.е. разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2;

разделенными одной простой связью.
Например, бутадиен -1,3

или дивинил CH2=CH–CH=CH2,
2-метилбутадиен -1,3 или изопрен CH2=С(CH3)–CH=CH2 Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.

kat
CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3–СH=CH-CH3

2) Галогенирование
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2Br–СH=CH-CH2Br

3) Гидрогалогенированиe
CH2=CH-CH=CH2 + HCl → CH3–СH=CH-CH2Cl Запомните!

Важной особенностью диеновых углеводородов с сопряженными связями является

способность их полимеризоваться в каучукоподобные продукты.
В упрощенном виде реакцию полимеризации бутадиена -1,3 по схеме 1,4 присоединения можно представить следующим образом:


→

kat
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
t

двойные связи разделены одной простой, присоединение преимущественно идет в

положения 1 и 4.

1902-1958
Нобелевская премия
по химии (1950 г.)

С.В.Лебедев разработал способ синтеза синтетического каучука на основе бутадиена,

получаемого из спирта.
Na, t
СКД nCH2=CH-CH=CH2→ (-CH2-CH=CH-CH2-)n
C2H5OH →
бутилен → бутадиен → СКД
бутан →
Свойства: водо- и газонепроницаемость, уступает по эластичности и износостойкости.

сопряженными двойными связями получают: 1) дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе

и газах нефтепереработки (бутан-бутиленовой фракции – Бызов итальянец), при пропускании их над нагретым катализатором
600ºС
CH3–CH2–CH2–CH3  →  CH2=CH–CH=CH2 + 2H2
Cr2O3, Al2O3

600ºС
CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 →
Cr2O3,Al2O3
CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2
2) дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод академика С.В.Лебедева)
450ºС;ZnO,Al2O3
2CH3CH2OH  →  CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2 3) дегидратация гликолей
CH3-CHOH-CH2–CH2OH → CH2=CH–CH=CH2 +
(дивинил)
+ 2H2O

нагревании
Открыта случайно в 1839 году и названа в честь

Бога огня Вулкана.

температур.
Химическая стойкость (в бензине не растворяется, только набухает).

соке у этого каучукового дерева бассейна Амазонки, достигает 40—50%.

Каучук, добываемый из этого растения, составляет 90—92% мирового производства натурального каучука. В настоящее время гевея бразильская широко культивируется в тропической Азии (остров Шри-Ланка, полуостров Малакка, Малайский архипелаг), Африке (Нигерия).

ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ
(Hevea brasiliensis)

на палку, а затем удерживая ее над чаном с

дымом

Переработка каучука на плантации в Восточном Камеруне