Презентация на тему Алкины. Презентация по химии

непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь

и имеющие
общую формулу CnH2n-2, где n ≥ 2.

структурная формула ацетилена

в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает,

что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными.


sp- гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи C ≡ C
и связей C–H

каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию

σ - связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя σ - связь С–Н.








строение молекулы ацетилена

(ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две π - связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

– sp
Валентный угол – 180º
Длина связи С ≡

С – 0,120 нм.
Строение ─ линейное
Вид связи – ковалентная неполярная
По типу перекрывания – две π и одна σ

международной номенклатуре ИЮПАК названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего

алкана с заменой суффикса –ан на –ин. Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.
1 2 3 4 5 СН ≡ С – СН2 – СН2 – СН3
пентин-1
Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи.

C5H8)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH-

CH3
СН3
пентин-1 3-метилбутин-1
2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3
пентин-1 пентин-2
3) межклассовая изомерия (алкадиены).
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3
пентин-1 пентадиен-1,3

напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения

увеличиваются с ростом молекулярной массы.
В обычных условиях алкины
С2– С3 – газы,
С4– С16 – жидкости,
С17 - высшие алкины – твердые вещества.
Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

(высокотемпературным пиролизом метана)
1500ºС
2CH4  →   HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование этана
Ni, t=1200 ºС
CH3 – CH3 2H2 + CH ≡ CH
3) карбидный способ (при разложении карбида кальция водой).
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

из дигалогеналканов
СH3- CH - CH2 +

2 KOH → CH3–C≡CH + 2KBr + 2H2O
t,спирт. р-р пропин
Br Br
1,2 - дибромпропан

Br
CH3–C - CH2–CH3 + 2KOH → CH3–C≡C–CH3 + 2KBr + 2H2O 
Br спирт. р-р ,t бутин -2

Получение гомологов ацетилена

Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако

у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π-связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь (≡С–Н).

Химические свойства

водорода )
осуществляется при нагревании с

теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
CH3–C≡CH + H2  t°,Pd →  CH3–CH=CH2   
пропин пропен
CH3–CH=CH2 + H2 t°,Pd →  CH3–CH2–CH3
пропен пропан

на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем

алкенов. HC≡CH + Br2 → CH = CH
Br Br (дибромэтен)

CH = CH + Br2 → CHBr2 – CHBr2
Br Br (тетрабромэтан)

к наиболее гидрированному атому углерода при двойной или тройной

связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов.
Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова. CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2  
2 - бромпропен
CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3 2,2дибромпропан

реакция Кучерова.
осуществляется в присутствии

сульфата ртути в кислой среде.
Продукт гидратации ацетилена – уксусный альдегид (этаналь)

О
HC≡CH + H2O  HgSO4 →  CH3 – C
Н

присутствии сульфата ртути. Присоединение воды идет по правилу Марковникова,

образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон. HgSO4
C2H5–C≡CH + H2O  →  C2H5 – C – CH3
H2SO4 ||
O

ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые

могут протекать в нескольких направлениях:
a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
kat HC≡CH + HC≡CH  → CH2=CH–C≡CH  
kat
CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2
б) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH → С6Н6 (бензол)

СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓

Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC -3000ºC.
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q

2СН≡ СН + 4O2 →CO2 + 2H2O +

3C↓
Алкины горят коптящим пламенем.
При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC.
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q

присутствии KMnO4 ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты

(обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH

присутствии KMnO4 в кислой среде и при температуре ацетилен

окисляется
до СО2 и Н2О

С2Н2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2CO2 +2MnSO4+K2SO4 +4H2O

замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на

ацетилен металлического натрия
образуется ацетиленид натрия.
HC≡CH + 2Na →  Na-C≡C-Na + H2
Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди(I) HC≡CH + Ag2O → Ag-C≡C-Ag↓+ H2O
(аммиачный р-р)
HC≡CH + 2CuCl → Cu- C≡C- Cu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)