Содержание
1.Определение Карбоновых кислот
2.Изомерия и номенклатура
3.Нахождение в природе
4.Получение
5.Физические
свойства
6.Химические свойства
7.Применение
Слайд 3
Определение карбоновых
кислот
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН. Название происходит от лат. carbo – уголь и греч. oxys – кислый. По числу этих групп различают моно-, ди, три- и тетракарбоновые кислоты (большее число групп –СООН в одной молекуле встречается редко). Карбоновые кислоты могут быть алифатическими – с нормальной и разветвленной цепью, циклическими и ароматическими, предельными и непредельными, содержать атомы галогенов и различные функциональные группы: ОН (оксикислоты), NH2 (аминокислоты), СО (кетокислоты) и т.д. Многие карбоновые кислоты в свободном состоянии, а также в виде различных производных (солей, эфиров) широко распространены в природе и играют важнейшую роль в жизнедеятельности растений и животных.
Слайд 4
Изомерия и номенклатура
Изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот аналогична
изомерии альдегидов. Чаще всего употребляется исторически сложившиеся названия кислот
(муравьиная, уксусная и т.д.).По международной номенклатуре их образуют от названий соответствующих углеводородов с прибавлением окончания –овая и слова «Кислота», например: метановая кислота, этановая кислота.
Для карбоновых кислот характерна изомерия:
1.Углеродного скелета
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 –СООН
СН3 – СН2
СН2 – СН2 –СООН
Слайд 5
2.Радикала
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 –СООН
3 метилэтановая
СН3
СН3 – СН2 – СН2 – СН2
–СООН 4 метилпентановая
СН3
3.Кратных связей
СН2 = СН – СН2 –СООН бутеновая кислота 3
СН2 – СН = СН2 –СООН бутеновая кислота 2
Слайд 6
Нахождение в природе
Природных источниках в
виде сложных эфиров содержится множество непредельных кислот. Высшие непредельные
кислоты, как правило, содержат четное число атомов углерода и названы по природным источникам. Называя вновь выделенные кислоты, химики нередко дают волю фантазии. Так, название ближайшего гомолога акриловой кислоты, кротоновой СН3–СН=СН–СООН, происходит вовсе не от крота, а от растения Croton tiglium, из масла которого она была выделена. Очень важен синтетический изомер кротоновой кислоты – метакриловая кислота СН2=С(СН3)–СООН, из эфира которой (метилметакрилата), как и из метилакрилата, делают прозрачную пластмассу – оргстекло. Когда были открыты две изомерные кислоты, имеющие строение СН3–СН=С(СН3)–СООН, их назвали ангеликовой и тиглиновой.
Слайд 7
Арахиновая кислота - встречается в масле земляного ореха
– арахиса. По масштабам производства оно занимает одно из
первых мест среди всех пищевых масел, но собственно арахиновой кислоты в нем мало – всего несколько процентов. Бегеновая кислота содержится в бегеновом масле, которое выжимают из крупных, как орех, семян распространенного в Индонезии растения семейства моринговых. Практически чистую лигноцериновую кислоту (в ее названии легко усмотреть латинские lignum – дерево, древесина и cera – воск) извлекают из смолы букового дерева. Раньше эту кислоту называли также карнаубовой, потому что ее довольно много в карнаубском воске, которыми покрыты листья бразильской восковой пальмы.
Жирные кислоты в составе масел и жиров добываются человеком в огромных количествах, измеряемых ежегодно миллионами тонн. Так что у химиков никогда не было недостатка в природных жирных кислотах для их исследования.
Слайд 8
Валериановая кислота - содержится в валериановом корне. В
названиях трех последующих четных кислот (капроновая, каприловая и каприновая)
есть общий корень (Capra на латыни – коза), эти кислоты, действительно, содержатся в жире козьего молока (как, впрочем, и коровьего), а в свободном состоянии «пахнут козлом». Содержание этих кислот в молочных жирах не очень велико – от 7 до 14% от суммы всех жирных кислот.
Пеларгоновая кислота содержится в летучем масле пеларгонии розовой и других растений семейства гераниевых. Лауриновая кислота (в старых книгах ее называли лавровой) содержится в больших количествах в лавровом масле (до 45%). Миристиновая кислота преобладает в масле растений семейства миристиковых, например, в ароматных семенах мускатного дерева – мускатном орехе.
Слайд 9
Муравьиная кислота - стала известна в 17 в.,
когда ее обнаружили в едких выделениях рыжих муравьев. Большинство
других кислот, имеющих свои «собственные» исторически сложившиеся названия, были получены главным образом в 19 в. и названы по природному источнику, в котором они содержатся в значительных количествах или были впервые обнаружены. Например, масляная кислота есть в маслах, в том числе и в обычном сливочном масле – только не в свободном состоянии, а в виде сложного эфира с глицерином. Свободная масляная кислота, как и все карбоновые кислоты, с небольшим числом атомов углерода, обладает резким запахом, когда масло портится (прогоркает), масляная и другие кислоты выделяются в свободном состоянии и придают ему неприятный запах и вкус.
Получение
В лаборатории карбоновые
кислоты, как и не органические, можно получить из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании:
В промышленности карбоновые кислоты получают различными способами.
Общий способ получения карбоновых кислот – окисление углеводородов кислородом воздуха. Реакцию проводят как в газовой фазе при повышенных давлении и температуре без катализаторов, так и в растворах. При этом происходит крекинг углеродных цепей, так что полученные таким способом кислоты содержат всегда меньше атомов углерода, чем исходные углеводороды. Например, уксусную кислоту получают окислением Н-бутана в растворе уксусной кислоты:
Mn, Co, 6-8 MПа
2CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 5O2 4СH3COOH+2H2O
165 - 200 ˚С
Слайд 11
Физические свойства
Низшие карбоновые кислоты
— жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде.
С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.
Слайд 12
Химические свойства
Общие свойства карбоновых кислот аналогичны
соответствующим свойствам неорганических кислот.
Карбоновые кислоты обладают и некоторыми специфическими
свойствами, обусловленными наличием в их молекулах радикалов. Так, например, уксусная кислота реагирует с хлором:
монохлоруксусная кислота
Муравьиная кислота по химическим свойствам несколько отличается от других карбоновых кислот.
1.Из одноосновных карбоновых кислот муравьиная кислота является самой сильной кислотой.
2. Из-за особенностей строения молекул муравьиная кислота подобна альдегидам легко окисляется (реакция «серебряного зеркала»):
угольная кислота.
Слайд 13
3. При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная
кислота отщепляет воду и образуется оксид углерода (II):
Эта реакция
иногда используется для получения оксида углерода (II) в лаборатории.
Как уже было отмечено, самой сильной из одноосновных карбоновых кислот является муравьиная кислота.
Уксусная кислота значительно слабее. Следовательно, радикал метил СН3 – (и другие радикалы) влияет на карбоксильную группу. В результате этого связь между атомами водорода и кислорода в карбоксильной группе становится менее полярной и отщепление иона водорода затрудняется. В радикалах карбоновых кислот атомы водорода могут замещаться галогенами. При этом замещение легче происходит в углеводородном звене, которое находится ближе к карбоксильной группе. Следовательно, карбоксильная группа действует на углеводородный радикал, то есть их влияние взаимно.
Слайд 14
Применение
Муравьиная
кислота применяется в промышленности в качестве сильного восстановителя. Её
1,25% - ный раствор в спирте ( муравьиный спирт) применяется в медицине. Наибольшее значение имеет уксусная кислота она необходима для синтеза красителей (например индиго), медикаментов (например, аспирина),сложных эфиров, уксусного ангидрида, монохлоруксусной кислоты и т.д. Большие её количества расходуются для производства ацетатного волокна, не горючей кинопленки, органического стекла, пропускающего УФ лучи.
Слайд 15
Широко используются её соли – ацетаты. Ацетат свинца
(II) применяется для изготовления свинцовых белил и свинцовой примочки
в медицине, ацетаты железа (III) и алюминия – в качестве протрав при крошении тканей, ацетат меди (II) - для борьбы с вредителями растений. 3-9%-ный водный раствор уксусной кислоты – уксус – вкусовое и консервирующее средство. Некоторые соединения, при получении которых используется уксусная кислота, например натриевая соль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, являются гербицидами – средством для борьбы с сорняками. Натриевые и калевые соли высших карбоновых кислот – основные составные части мыла.
Сложные эфиры муравьиной кислоты используются в качестве растворителей и душистых веществ