Крок к своим 52 годам ничего выдающегося сделать не
успел. Он, конечно, не бедствовал, но и достижениями похвастаться не мог. Реймонд родился 10 мая 1902 года в Оук Парке (штат Иллинойс). Его семья эмигрировала из Чехословакии. Мальчик покинул школу в 15-летнем возрасте и поспешил получить водительские права. Предполагалось, что Рей будет работать на машинах красного креста во время Первой мировой войны, однако попасть на службу он не успел, к счастью, военные действия закончились.
Молодой человек постоянно менял работу, переходя с одного места на другое, одно время он был пианистом в джазовом оркестре. Вместе с другими музыкантами Реймонд объездил всю Америку. Такая жизнь нравилась будущему бизнесмену, но постоянные перебои с деньгами и настоятельные рекомендации отца, найти что-то приличное, побудили его оставить эту профессию и искать себя в другой области. В 1929 году из-за нервного расстройства, случившегося по причине потери предприятия, во время Великой депрессии, умирает Крок старший. Чтобы помочь семье Рей устраивается агентом в риэлтерскую службу, но дела идут весьма туго. Тогда молодой человек начинает заниматься продажей миксеров. Сначала дела шли хорошо, миксеры покупали активно, Крок имел неплохую прибыль. Однако позже крупные компании начали выпускать более доступные модели, чем те приборы, которые пытался реализовать Реймонд. Люди охотнее приобретали более дешевые и компактные приспособления, и в жизни Рея вновь началась черная полоса.