Слайд 2
Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, содержащие функциональную
карбоксильную группу – СООН.
Карбоксильная группа – сложная функциональная группа,
состоящая из карбонильной и гидроксильной групп.
Слайд 3
Классификация карбоновых кислот
По числу карбоксильных групп:
одноосновные
- CH3COOH уксусная
двухосновные - HOOC–COOH щавелевая
многоосновные
-
лимонная
Слайд 4
По характеру углеводородного радикала:
предельные CH3 – (CH2)10 –
COOH
лауриновая
непредельные: CH2 = CH – COOH
акриловая
ароматические: C6H5 – COOH
бензойная
Слайд 5
Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот CnH2n+1COOH
Гомологический
ряд
Слайд 6
Алгоритм названия карбоновых кислот:
Находим главную цепь атомов углерода
и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы.
Указываем положение заместителей
и их название.
После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота.
Слайд 7
Пример:
3- метилбутан + -овая =
3-метилбутановая кислота
Слайд 8
Назовите данные вещества:
СН3
СН3
| |
СН3 –С–СН2– СН– СООН
|
СН3
СН3
|
СН3 –С–СН2–СН – СН2–СН3
| |
СН3 СН2–СООН
Слайд 9
Напишите структурные формулы следующих карбоновых кислот:
3,3-диэтилгексановая кислота
2,3,7-триметилоктановая кислота
Слайд 10
Изомерия
Для предельных одноосновных карбоновых кислот характерны следующие виды
изомерии:
Структурная - изомерия углеродного скелета
Межклассовая. Предельным одноосновным карбоновым кислотам
изомерны сложные эфиры.
Задание. Составьте структурные формулы трех изомеров для гексановой кислоты.
Слайд 11
Физические свойства одноосновных карбоновых кислот
Низшие карбоновые кислоты
– жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде.
С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается.
Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (нонановой) - твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде.
Слайд 12
ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ
Водородная связь в кислотах сильнее, чем в
спиртах, поэтому температура кипения больше температур кипения соответствующих спиртов.
Слайд 13
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Диссоциация карбоновых кислот с
образованием катионов водорода
и анионов кислотного остатка
Сила кислот уменьшается в ряду:
HCOOH >
CH3COOH > CH3-CH2 -COOH
Слайд 14
Химические свойства
Взаимодействуют с активными металлами:
2CH3COOH + Mg =
(CH3COO)2Mg + H2
ацетат магния
Взаимодействуют с основными оксидами:
2CH3COOH + СaO =(CH3COO)2Са + H2O
Взаимодействуют с щелочами:
CH3COOH+ NaOH = CH3COONa + H2O
Слайд 15
Взаимодействуют с аммиаком или гидроксидом аммония:
CH3COOH + NН3
= CH3COONН4
Взаимодействуют с солями более слабых кислот
2CH3COOH +
Na2CO3 =
=2CH3COONa + H2O +CO2
Слайд 16
Взаимодействуя со спиртами образуют сложные эфиры
В
природе эфиры содержатся в цветах, плодах, ягодах. Их используют
в производстве фруктовых вод и духов.
Слайд 17
Межмолекулярная дегидратация карбоновых кислот идет с образованием ангидридов:
Слайд 18
Атомы водорода у α-углеродного атома могут замещаться на
атомы галогена с образованием α-галогенкарбоновых кислот:
Слайд 19
Общие способы получения карбоновых кислот
В промышленности:
1. Выделяют
из природных продуктов
(жиров, восков, эфирных и
растительных масел)
2. Окисление алканов:
2CH4 + + 3O2 t,kat → 2HCOOH + 2H2O
метан муравьиная кислота
2С4H10+5O2 t,kat,p → 4CH3COOH +2H2O
н-бутан уксусная кислота
Слайд 20
3. Окисление алкенов:
CH2= CH2 +
O2 t,kat → CH3COOH
этилен
4. Окисление
альдегидов:
R-COH + [O] → R-COOH
5. Окисление спиртов:
R-CH2-OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H2O
Слайд 21
Специфические методы получения
1. Получение муравьиной кислоты:
1 стадия: CO
+ NaOH t,p → HCOONa (формиат натрия – соль)
2 стадия: HCOONa + H2SO4 → HCOOH + NaHSO4
2. Получение уксусной кислоты:
CH3OH + CO t,p → CH3COOH
Метанол
Слайд 23
Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке
из красных лесных муравьев. Содержится также в соке жгучей
крапивы. Безводная муравьиная кислота – бесцветная жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, вызывающая ожоги на коже. Применяется в текстильной промышленности в качестве протравы при крашении тканей, для дубления кож, а также для различных синтезов.
Слайд 25
Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности
(производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло,
киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.
Слайд 26
Бензойная кислота
Бензойная кислота и ее эфиры содержатся в
эфирных маслах (например, в гвоздичном, толуанском и перуанском бальзамах,
бензойной смоле). Производное бензойной кислоты и глицина - гиппуровая кислота - продукт жизнедеятельности животных.
Слайд 27
Кристаллизуется в виде бесцветных пластинок или игл, плавящихся
при 121о С, легко растворимых в спирте и эфире,
но трудно растворимых в воде. В настоящее время бензойная кислота довольно широко применяется в промышленности красителей. Бензойная кислота обладает антисентическими свойствами и поэтому используется для консервирования пищевых продуктов. Значительное применение находят также различные производные бензойной кислоты.
Слайд 28
Высокомолекулярные непредельные кислоты
Самая распространенная из них – олеиновая
СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН или C17H33COOH. Она представляет собой бесцветную жидкость, затвердевающую
на холоде.
Слайд 29
Особенно важны полиненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями:
СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)2–(СН2)6–СООН или C17H31COOH- линолевая с двумя двойными связями,
СН3–СН2–(СН=СН–СН2)3–(СН2)6–СООН или C17H29COOH - линоленовая с тремя двойными связями и
СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)4–(СН2)2–СООН- арахидоновая с четырьмя двойными связями; их часто называют незаменимыми жирными кислотами.
Слайд 30
Именно эти кислоты обладают наибольшей биологической активностью: они
участвуют в переносе и обмене холестерина, синтезе простагландинов и
других жизненно важных веществ, поддерживают структуру клеточных мембран, необходимы для работы зрительного аппарата и нервной системы, влияют на иммунитет. Линолевую и линоленовую кислоты организм человека сам синтезировать не может и должен получать их готовыми с пищей (как витамины).