Презентация на тему по химии на тему Спирты

в. До н. э. люди умели изготавливать напитки, содержащие

этиловый спирт? Вино получали сбраживанием фруктовых и ягодных соков. Однако выделять из него дурманящий компонент научились получать значительно позже. В XI в. алхимики уловили пары летучего вещества, которое выделялось при нагревании вина.

Спирты

- дух) — органические соединения, содержащие одну или более

гидроксильных групп (OH), непосредственно связанных с насыщенным атомом углерода, находящемся в состоянии sp3 гибридизации. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−OH.
Если гидроксильная группа связана с углеродом, находящемся в состоянии sp2 гибридизации, такие соединения называют енолы; если гидроксильная группа связана напрямую с бензольным кольцом, такие соединения называют фенолы.
Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.

одноатомные спирты (например: метанол); — двухатомные спирты (например: этиленгликоль); — трехатомные

спирты (например: глицерин); — четырёхатомные спирты (например: пентаэритрит); — многоатомные спирты (например: пятиатомный спирт ксилит).
В зависимости от насыщенности углеводородного радикала:
— предельные или насыщенные спирты (например: бутанол); — непредельные или ненасыщенные спирты (например: аллиловый спирт, пропаргиловый спирт); — ароматические спирты (например: бензиловый спирт).

углеводородном радикале:
— алициклические спирты (например: циклогексанол); — алифатические или ациклические

спирты (например: этанол).
В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа:
— первичные спирты (например: пропанол); — вторичные спирты (например: изопропиловый спирт); — третичные спирты (например: 2,2-диметилпропан-2-ол).

Строение

спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса

«-ол», положение которого указывается арабской цифрой.
Правила построения названия спиртов (функциональная группа -OH):
1. Выбирается родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей функциональную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода).

2. Родительский углеводород нумеруется в направлении, которое дает суффиксу функциональной группы самое низкое число.
3. Если в соединении помимо функциональный группы имеется другой заместитель, суффикс функциональной группы получает самое низкое число.

Если для суффикса функциональной группы получено одно и то

же число в обоих направлениях, цепь нумеруется в направлении, которое дает другому заместителю самое низкое число.
5. Если имеется несколько заместителей, они перечисляются в алфавитном порядке.
Имена заместителей ставятся перед именем родительского углеводорода, а суффикс функциональной группы — после. ИЮПАК рекомендует цифру, характеризующую положение функциональной группы, писать сразу после имени углеводородного радикала перед суффиксом функциональной группы.
Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-, ...) указывается количество гидроксильных групп (например: пропан-1,2,3-триол).

Номенклатура и изомерия

растворимые в воде, без цвета, с запахом.
Высшие спирты –
твердые

вещества, в воде не растворимые.

представитель гомологического ряда спиртов)– жидкость. Может быть у него

большая молекулярная масса? Нет. Гораздо меньше, чем у углекислого газа. Тогда в чем дело?

R – O … H – O …H – O

H R R

Оказывается, все дело в водородных связях, которые образуются между молекулами спиртов, и не дают отдельным молекулам улететь.

растворимы в воде, высшие – не растворимы. Почему?
СН3

– О …Н – О … Н – О

Н Н СН3

А если радикал большой?

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – О … Н – О

Н Н
Водородные связи слишком слабы, чтобы удержать молекулу спирта, имеющую большую нерастворимую часть, между молекулами воды.

задач никогда не пользуются объемом, а только массой?
Смешаем 500

мл спирта и 500 мл воды. Получим 930 мл раствора. Водородные связи между молекулами спирта и воды настолько велики, что происходит уменьшение суммарного объема раствора, его “сжатие” ( от латинского contraktio – сжимание).

основном строением углеводородного радикала и функциональной группы -OH, а

также их взаимным влиянием:
1) Чем больше радикал, тем сильнее он влияет на функциональную группу, снижая полярность связи O—Н, и реакции, основанные на разрыве этих связей, протекают более медленно.
2) Гидроксильная группа —ОН влияет на углеводородный радикал, уменьшая электронную плотность сигма — связей соседнего атома радикала, вызывая индуктивный эффект по всей углеродной цепи.
3) Спирты, как правило, достаточно легко вступают в реакции электрофильного замещения с различными субстратами, способны окисляться до карбонильных соединений или терять воду под действием кислот. При проведении комплексных синтезов, часто появляется необходимость защиты гидроксильных групп для осуществления реакций в отношении других реакционных центров. Во время синтеза защищенная гидрокисльная группа остается без изменения, а по окончании процесса защита снимается с помощью специальных реагентов.

галогеноводородами
Межмолекулярная дегидратация
Взаимодействие с органическими и неорганическими кислотами
Внутримолекулярная дегидратация
Окисление
Дегидрирование

атом водорода гидроксильной группы замещается на металл. Похоже на

кислоту.
2 R – OH + 2 Na ? 2 R – ONa + H2
Но кислотные свойства спиртов слишком слабы, слабы настолько, что спирты не действуют на индикаторы.

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами

Взаимодействие с галогеноводородами

C2H5OH + HBr C2H5Br + HBr

же, то пройдет межмолекулярная дегидротация.

СН3 – СН2 – О

– Н + Н – О – СН2 – СН3

СН3 – СН2 – О – СН2 – СН3 + Н2О

Отнятие воды – дегидротация может быть внутримолекулярная, если температура больше 140 градусов. При этом нужен катализатор – концентрированная серная кислота.

СН2 – СН2 СН2 = СН2 + Н2О

Н ОН

веществам, не содержащимся в человеческом организме, но влияющим на

его жизнедеятельность. Все зависит от дозы.
Спирт – это питательное вещество, которое обеспечивает организм энергией. В средние века за счет потребления алкоголя организм получал около 25% энергии.
Спирт – это лекарственное средство, имеющее дезинфицирующее и антибактериальное действие.
Спирт – это яд, нарушающий естественные биологические процессы, разрушающий внутренние органы и психику и при чрезмерном употреблении влекущий смерть.

Дружить или не дружить со спиртом?

способы:
Брожение глюкозы
Синтез газа