Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Общая характеристика реакций органических соединений

Содержание

Классификация органических реакцийI. По результату реакции делят на 1) реакции замещения , S , (substitution  замещение)CH4 + Cl2  CH3Cl +
№ 3. Общая характеристика реакций органических соединений.   Классификация органических реакций и реагентов. Классификация органических   реакцийI. По результату  реакции делят на 2. Реакции присоединения Ad (аddition  присоединение):CH2=CH2 3. Реакции отщепления, E (El) (еlimination):CH2BrCH2Br  +  Zn 4. Перегруппировки 5. Реакции окисления-восстановления сопровождаются изменением степени окисления того атома углерода, который является центром реакции:0+1+2 Степень окисления углеродаСтепень окисления  атома углерода равна алгебраической сумме числа всех II. По механизму 1. Радикальные реакции, R• / •H  R• 2.   Ионные реакции называются гетеролитическими. Гетеролиз 3. Согласованные реакции (синхронные) III. По молекулярности   реакции делятся на мономолекулярные и бимолекулярные Мономолекулярная реакция:Бимолекулярная реакция:E 1SN2 Электрофилы  ( акцепторы электронов) Нуклеофильный реагент Радикальные реагентыBr . , CI ., HO ., CH3. , RO. При оценке основности за субстрат принимают протон, при оценке нуклеофильности  электронодефицитный атом углерода. Селективность ( избирательность) химических превращений. in vivo Факторы,определяющие реакционную способностьЭлектронные факторыПространственные факторы Электронный фактор Интермедиаты   делят на свободные радикалы, Карб(о)катионы   и   карбанионы. Карбкатионы имеют плоское строение Карбкатионы представляют собой замещенные атомы углерода, имеющие вакантную (незаполненную) орбиталь Возможность делокализации положительного заряда является основным фактором, обусловливающим стабильность карбкатиона. Сверхсопряжение (гиперконъюгация)(1935) 2-метилбутен-22-метилбутен-1– стабилизация частично заполненной или свободной орбитали путём перекрывания с заполненной связывающей σ-орбиталью. Аллильный катион Бензильный катион CH2=CH+   Винильный катионC6H5+   Фенильный катион Ряд устойчивости катионов:Бензильный, аллильный  > третичный >вторичный > первичный > метильный Перегруппировки катионов 1,2- метильный сдвиг Свободными радикалами называются реакционноспособные промежуточные продукты, образующиеся в Чем больше возможностей для делокализации свободного электрона предоставляет структура свободного радикала, тем стабильнее этот радикал. C6H5• < CH2=CH• < CH3• < RCH2• < R2CH• < R3C• < Карбанионы  образуются в результате отщепления протона от тех соединений, которые функционируют Рассредоточение отрицательного заряда Ряд устойчивости анионов:Бензильный, аллильный > ацетиленовый >метильный >  первичный>  вторичный КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.     № 4 Теория  Брёнстеда-Лоури.(1923). Датский физикохимик Йоханнес Николаус Брёнстед, 1879-1947 Английский химик Томас Мартин Лоури, 1874-1936 Кислоты Брёнстеда (протонные кислоты)– это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон Кислотность по Брёнстеду Органические кислоты классифицируют по природе кислотного центра: ОН-кислоты: спирты, Константа кислотности (Ка)pKa = - lg Стабильность аниона зависит от: 1. Природа  атома в кислотном центреПолярность связи в CH3OH  CH3NH2 С – Н кислоты По группамПри одинаковых радикалах кислотность 2. Спирт  карбоновая кислота 3. Влияние органического радикала, связанного с кислотным центром СпиртфенолФенолы более кислые, чем алифатические спирты. В ароматическом ряду: 4. Влияние растворителя.Эффект сольватации (гидратации). лучше гидратируются небольшие по размеру ионы с Основность по Брёнстеду     Основания Брёнстеда – это нейтральные Аммониевые основания (центр основности  азот) n-основания 2. Оксониевые основания (центр основности  кислород) 3. Сульфониевые основания (центр основности  сера) : Основность тем выше, чем выше концентрация отрицательного заряда на атомеСила n-оснований с -основания рКв = - lg Кв константа основности _ Алифатические амины Основность аминов в растворе:NH3  третичный  первичный  вторичный аминв газовой фазе Основные свойства–I +M > –I Ароматические амины менее основны, чем алифатические амины. Ароматические амины -основания НовокаинНовокаин (плохо растворим в воде) Новокаинамид МазьИнъекционный раствор Кислотно-основные свойства аминокислот. гидрофобные концыгидрофильный конецФосфатидилхолин ПирролГетероциклические  соединения Гетероциклические  соединения Имидазол ПиридинПиррол Гетероциклические соединения            Пиридин Гетероциклические соединения ПиридинПиримидин кислота  это акцептор пары электронов, основание  это донор электронной пары.Теория Льюиса (1923) Кислотно-основный комплекс ЛЬЮИС (Lewis), Джилберт НьютонАмериканский физикохимик23 октября 1875 г. – 23 марта 1946 г. Кислоты Льюиса – это любые соединения со свободной орбиталью Теория Льюиса
Слайды презентации

Слайд 2


Слайд 6 Классификация органических реакций
I. По результату

Классификация органических  реакцийI. По результату реакции делят на

реакции делят на
1)

реакции замещения , S , (substitution  замещение)

CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl вытеснен один атом;

һν


Слайд 7 2. Реакции присоединения Ad

2. Реакции присоединения Ad (аddition  присоединение):CH2=CH2 + Br2

(аddition  присоединение):
CH2=CH2 + Br2 

CH2BrCH2Br

H2C=O + HCN  H2C(CN)OH .


Слайд 8 3. Реакции отщепления, E (El) (еlimination):

CH2BrCH2Br

3. Реакции отщепления, E (El) (еlimination):CH2BrCH2Br + Zn  CH2=CH2 + ZnBr2 .

+ Zn  CH2=CH2 +

ZnBr2 .

Слайд 9 4. Перегруппировки

4. Перегруппировки

Слайд 10 5. Реакции окисления-восстановления сопровождаются изменением степени окисления того

5. Реакции окисления-восстановления сопровождаются изменением степени окисления того атома углерода, который является центром реакции:0+1+2

атома углерода, который является центром реакции:
0
+1
+2


Слайд 11 Степень окисления углерода

Степень окисления атома углерода равна

Степень окисления углеродаСтепень окисления атома углерода равна алгебраической сумме числа всех

алгебраической сумме числа всех его связей с атомами более

ЭО элементов ( O, N, S ), учитываемых со знаком +, и числа связей с атомом Н, учитываемых со знаком - , а все его связи с соседними атомами С не учитываются.

Oкислитель всегда принимает (отнимает!) электроны,
а восстановитель - отдаёт их!


Слайд 13 II. По механизму
1. Радикальные реакции,
R• /

II. По механизму 1. Радикальные реакции, R• / •H  R• + H•   (гомолиз)

•H  R• + H•

(гомолиз)

Слайд 14 2. Ионные реакции называются
гетеролитическими.
Гетеролиз

2.  Ионные реакции называются гетеролитическими. Гетеролиз

Слайд 15 3. Согласованные реакции (синхронные)

3. Согласованные реакции (синхронные)

Слайд 16 III. По молекулярности реакции делятся на

III. По молекулярности  реакции делятся на мономолекулярные и бимолекулярные

мономолекулярные и бимолекулярные

A + B AB

Мономолекулярная реакция (диссоциативная):
v = k [A] v = k [B]

Бимолекулярная реакция ( ассоциативная):
v = k [A] [B]

Слайд 17 Мономолекулярная реакция:
Бимолекулярная реакция:
E 1
SN2

Мономолекулярная реакция:Бимолекулярная реакция:E 1SN2

Слайд 18

Типы реагентов

молекулы с сильно поляризованными связями


Слайд 19 Электрофилы ( акцепторы электронов)

Электрофилы ( акцепторы электронов)

Слайд 20 Нуклеофильный реагент

Нуклеофильный реагент

Слайд 21

нуклеофилы

нуклеофилы

Слайд 22
Радикальные реагенты
Br .

Радикальные реагентыBr . , CI ., HO ., CH3. , RO.

, CI ., HO ., CH3. , RO.


Слайд 23 При оценке основности за субстрат принимают протон, при

При оценке основности за субстрат принимают протон, при оценке нуклеофильности  электронодефицитный атом углерода.

оценке нуклеофильности  электронодефицитный атом углерода.


Слайд 26 Селективность ( избирательность) химических превращений.

Селективность ( избирательность) химических превращений.

Слайд 28 in vivo

in vivo

Слайд 29 Факторы,определяющие реакционную способность
Электронные факторы
Пространственные факторы

Факторы,определяющие реакционную способностьЭлектронные факторыПространственные факторы

Слайд 30 Электронный фактор

Электронный фактор

Слайд 31 Интермедиаты делят на
свободные радикалы,
Карб(о)катионы

Интермедиаты  делят на свободные радикалы, Карб(о)катионы  и  карбанионы.

и карбанионы.


Слайд 32 Карбкатионы имеют плоское строение
Карбкатионы представляют собой замещенные

Карбкатионы имеют плоское строение Карбкатионы представляют собой замещенные атомы углерода, имеющие вакантную (незаполненную) орбиталь

атомы углерода, имеющие вакантную (незаполненную) орбиталь


Слайд 33 Возможность делокализации положительного заряда является основным фактором, обусловливающим

Возможность делокализации положительного заряда является основным фактором, обусловливающим стабильность карбкатиона.

стабильность карбкатиона.


Слайд 34 Сверхсопряжение (гиперконъюгация)
(1935)

2-метилбутен-2
2-метилбутен-1
– стабилизация частично заполненной или свободной

Сверхсопряжение (гиперконъюгация)(1935) 2-метилбутен-22-метилбутен-1– стабилизация частично заполненной или свободной орбитали путём перекрывания с заполненной связывающей σ-орбиталью.

орбитали путём перекрывания с заполненной связывающей σ-орбиталью.


Слайд 37 Аллильный катион

Аллильный катион

Слайд 38 Бензильный катион

Бензильный катион

Слайд 39 CH2=CH+ Винильный катион
C6H5+ Фенильный

CH2=CH+  Винильный катионC6H5+  Фенильный катион

катион


Слайд 40 Ряд устойчивости катионов:
Бензильный, аллильный > третичный >
вторичный

Ряд устойчивости катионов:Бензильный, аллильный > третичный >вторичный > первичный > метильный

> первичный > метильный >
винильный > фенильный
(нужны

электронодонорные заместители)

Слайд 41 Перегруппировки катионов

Перегруппировки катионов

Слайд 42 1,2- метильный сдвиг

1,2- метильный сдвиг

Слайд 43 Свободными радикалами называются реакционноспособные

Свободными радикалами называются реакционноспособные промежуточные продукты, образующиеся в результате

промежуточные продукты, образующиеся в результате гомолиза ковалентной связи и

содержащие неспаренные электроны.

Слайд 45 Чем больше возможностей для делокализации свободного электрона предоставляет

Чем больше возможностей для делокализации свободного электрона предоставляет структура свободного радикала, тем стабильнее этот радикал.

структура свободного радикала, тем стабильнее этот радикал.


Слайд 47 C6H5• < CH2=CH• < CH3• < RCH2•

C6H5• < CH2=CH• < CH3• < RCH2• < R2CH• < R3C•

R2CH• < R3C• <
< CH2=CHCH2• , C6H5CH2•

(C6H5)2CH• < (C6H5)3C•

Ряд увеличения стабильности свободных радикалов:

(нужны электронодонорные заместители)


Слайд 48 Карбанионы образуются в результате отщепления протона от

Карбанионы образуются в результате отщепления протона от тех соединений, которые функционируют

тех соединений, которые функционируют как СН-кислоты.
HCCH + Na+NH2

в жидком NH3  HCC + NH3 .

Слайд 50 Рассредоточение отрицательного заряда

Рассредоточение отрицательного заряда

Слайд 52 Ряд устойчивости анионов:
Бензильный, аллильный > ацетиленовый >
метильный >

Ряд устойчивости анионов:Бензильный, аллильный > ацетиленовый >метильный > первичный> вторичный >третичный

первичный> вторичный >
третичный > фенильный


(нужны электроноакцепторные заместители)


Слайд 53 КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.   № 4

№ 4


Слайд 54 Теория Брёнстеда-Лоури.
(1923).
Датский физикохимик Йоханнес Николаус Брёнстед,

Теория Брёнстеда-Лоури.(1923). Датский физикохимик Йоханнес Николаус Брёнстед, 1879-1947 Английский химик Томас Мартин Лоури, 1874-1936

1879-1947
Английский химик Томас Мартин Лоури, 1874-1936


Слайд 56 Кислоты Брёнстеда (протонные кислоты)– это нейтральные молекулы или

Кислоты Брёнстеда (протонные кислоты)– это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать

ионы, способные отдавать протон (доноры протонов).


сопряжённая

кислота основание сопряжённое

основание

кислота


Слайд 57 Кислотность по Брёнстеду
Органические кислоты классифицируют по природе

Кислотность по Брёнстеду Органические кислоты классифицируют по природе кислотного центра: ОН-кислоты:

кислотного центра:
ОН-кислоты: спирты, фенолы, карбоновые кислоты, сульфокислоты, гидроксикислоты,

аминокислоты;
SH-кислоты: тиоспирты, SH-содержащие аминокислоты и др. соединения;
NH-кислоты: амины, имины, гетероциклические соединения с атомом азота;
СН-кислоты: углеводороды

Слайд 58 Константа кислотности

Константа кислотности (Ка)pKa = - lg Ka.Чем меньше рКа, тем больше кислотность

(Ка)
pKa = - lg Ka.
Чем меньше рКа, тем больше

кислотность

Слайд 60 Стабильность аниона зависит

Стабильность аниона зависит от:  1. природы атома

от:
1. природы атома в кислотном

центре
2. возможности стабилизации аниона за счет сопряжения
3. характера связанного с кислотным центром органического радикала
4. сольватационных эффектов.

Качественной характеристикой кислотных свойств может служить стабильность образующегося аниона.


Слайд 61 1. Природа атома в кислотном центре
Полярность связи

1. Природа атома в кислотном центреПолярность связи в CH3OH  CH3NH2  CH3SH ≈ СН3CH3. Электроотрицательность

в CH3OH  CH3NH2  CH3SH ≈ СН3CH3.
Электроотрицательность


Слайд 62 С –

С – Н кислоты

Н кислоты


Слайд 63 По

По группамПри одинаковых радикалах кислотность уменьшается в

группам
При одинаковых радикалах кислотность уменьшается в ряду:


-SH >-OH > -NH > -CH.

(Поляризуемость)


Слайд 64 2.

Спирт
карбоновая кислота

2. Спирт карбоновая кислота

Слайд 65 3. Влияние органического радикала, связанного с кислотным центром

3. Влияние органического радикала, связанного с кислотным центром

Слайд 67 Спирт
фенол
Фенолы более кислые, чем алифатические спирты.

СпиртфенолФенолы более кислые, чем алифатические спирты.

Слайд 68 В ароматическом ряду:

В ароматическом ряду:

Слайд 69 4. Влияние растворителя.
Эффект сольватации (гидратации).
лучше гидратируются небольшие

4. Влияние растворителя.Эффект сольватации (гидратации). лучше гидратируются небольшие по размеру ионы

по размеру ионы с низкой степенью делокализации заряда.


Слайд 71 Основность по Брёнстеду

Основания

Основность по Брёнстеду   Основания Брёнстеда – это нейтральные молекулы

Брёнстеда – это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять

протон (акцепторы протонов).

катион

основание

_


Слайд 72 Аммониевые основания
(центр основности  азот)
n-основания

Аммониевые основания (центр основности  азот) n-основания

Слайд 73 2. Оксониевые основания (центр основности  кислород)

2. Оксониевые основания (центр основности  кислород)

Слайд 74 3. Сульфониевые основания (центр основности  сера)

3. Сульфониевые основания (центр основности  сера) :

Слайд 75 Основность тем выше, чем выше концентрация отрицательного заряда

Основность тем выше, чем выше концентрация отрицательного заряда на атомеСила n-оснований

на атоме
Сила n-оснований с одинаковыми радикалами
уменьшается в ряду:

N > O > S.

Слайд 76 -основания

-основания

Слайд 77 рКв = - lg Кв
константа основности

рКв = - lg Кв константа основности _


_


Слайд 78 Алифатические амины
Основность аминов в растворе:
NH3  третичный

Алифатические амины Основность аминов в растворе:NH3  третичный  первичный  вторичный аминв газовой фазе

 первичный  вторичный амин
в газовой фазе


Слайд 79 Основные свойства
–I
+M > –I
Ароматические амины менее

Основные свойства–I +M > –I Ароматические амины менее основны, чем алифатические амины.

основны, чем алифатические амины.


Слайд 80 Ароматические амины

Ароматические амины

Слайд 81 -основания

-основания

Слайд 82

НовокаинНовокаин (плохо растворим в воде)

Новокаин
Новокаин (плохо растворим в воде)


Слайд 84 Новокаинамид

Новокаинамид

Слайд 87 Мазь
Инъекционный раствор

МазьИнъекционный раствор

Слайд 88 Кислотно-основные свойства аминокислот.

Кислотно-основные свойства аминокислот.      АмфотерностьКатионная формаЦвиттер-ион (нейтральный)Анионная форма

Амфотерность
Катионная форма
Цвиттер-ион (нейтральный)
Анионная

форма

Слайд 89 гидрофобные концы
гидрофильный конец
Фосфатидилхолин

гидрофобные концыгидрофильный конецФосфатидилхолин

Слайд 90

ПирролГетероциклические соединения

Пиррол
Гетероциклические соединения


Слайд 91

Гетероциклические соединения    Пиррол

Гетероциклические соединения

Пиррол

Слайд 93 Имидазол

Имидазол

Слайд 95 Пиридин
Пиррол

ПиридинПиррол

Слайд 96 Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения      Пиридин

Пиридин


Слайд 97 Гетероциклические соединения Пиридин
Пиримидин

Гетероциклические соединения ПиридинПиримидин

Слайд 99 кислота  это акцептор пары электронов,
основание

кислота  это акцептор пары электронов, основание  это донор электронной пары.Теория Льюиса (1923) Кислотно-основный комплекс

 это донор электронной пары.
Теория Льюиса (1923)
Кислотно-основный комплекс


Слайд 100 ЛЬЮИС (Lewis),
Джилберт Ньютон
Американский физикохимик
23 октября 1875 г.

ЛЬЮИС (Lewis), Джилберт НьютонАмериканский физикохимик23 октября 1875 г. – 23 марта 1946 г.

– 23 марта 1946 г.


Слайд 101 Кислоты Льюиса – это любые соединения со свободной

Кислоты Льюиса – это любые соединения со свободной орбиталью

орбиталью


Слайд 102 Теория Льюиса

Теория Льюиса

  • Имя файла: obshchaya-harakteristika-reaktsiy-organicheskih-soedineniy.pptx
  • Количество просмотров: 169
  • Количество скачиваний: 1