Слайд 2
Мета.
Поглибити уявлення про гомологічні ряди вуглеводнів – алкани,
алкени, алкіни, арени.
Ознайомити з природою кратного зв’язку, фізичними
та хімічними властивостями вуглеводнів, основними типами характерних реакцій.
Слайд 3
Види сполучень атомів Карбону між собою
1. Сполучення простими
ковалентними зв’язками:
– С – С –
С – С –
Такі сполучення реалізуються навіть
у простих речовинах Карбону:
алмазі, графіті, карбіні, фулеренах.
2. Сполучення кратними (подвійними і потрійними) ковалентними зв’язками:
– С = С – С = С – – С ≡ С –
3. Циклічне сполучення атомів Карбону:
Алмази:
Фулерени:
Слайд 4
Структурні формули органічних речовин
Алкани – насичені вуглеводні ланцюгової
будови.
Загальна формула - СnH2n+2
Гомологічний ряд алканів:
метан
етан
пропан
бутан
пентан
Структурні формули алканів:
Слайд 6
Фізичні властивості метану:
Метан (СН4) -
газ;
без кольору;
без запаху;
майже не
розчиняється у воді;
tкипіння = - 161,6 ̊С;
tплавлення = - 182,5 ̊С.
СН4 + 2 О2 = СО2 + 2 Н2О
∆Н = -882кДж
заміщення
СН4 + Cl2 СН3Cl + HCl
СН3Cl+ Cl2 СН2Cl2 + HCl
СН4+ HO-NO2 → СН3NO2+Н2О
Хімічні властивості
Метан
СН4
горіння
Слайд 8
Ненасичені вуглеводні – органічні сполуки, що мають кратні
зв’язки між атомами Карбону
(подвійні – С = С
– або потрійні – С Ξ С – )
Етиленові вуглеводні - органічні сполуки, що мають один подвійний зв’язок між атомами Карбону.
Загальна формула СnH2n
С2Н4 - етен (етилен)
С3Н6 - пропен
С4Н8 - бутен
Ацетиленові вуглеводні - органічні сполуки, що мають один потрійний зв’язок між атомами Карбону.
Загальна формула - СnH2n - 2
С2Н2 - етин (ацетилен)
С3Н4 - пропін
С4Н6 - бутин
загальна формула
кратні зв'язки
тип гібридизації
кут між напрямами зв'язку
Алкени
Алкіни
CnH2n
CnH2n-2
sp2
sp
1s + 2p = 3sp2
1s + 1p = 2sp
< 120◦
< 180◦
Ненасичені вуглеводні
Слайд 10
Будова етилену
СН2 = СН2
етилен
σ - зв’язки
π
- зв’язок
Масштабна модель молекули
Слайд 11
Фізичні властивості етилену
С2Н4
безбарвний газ;
добре розчинний в органічних розчинниках;
tплавл
= - 169,2 ̊С;
вибухонебезпечний
Слайд 12
Хімічні властивості етилену
Горіння (з виділенням великої кількості теплоти):
С2Н4 + 3O2 → 2СО2 +2Н2О
2. Реакції приєднання по
місцю розриву
π - зв’язку: СН2 = СН2
а) гідрування - приєднання водню: С2Н4 + Н2→ С2Н6
б) галогенування - приєднання галогенів:
С2Н4 + Br2 →С2Н4Br2
Якісне визначення ненасичених
вуглеводнів - знебарвлення розчину
калій перманганату і бромної води
Слайд 14
Полімеризація этилену
С2Н4 + С2Н4 + С2Н4 +…
(-СН2-СН2-)n
Структурна ланка
Ступінь
полімеризації
Мономер
Слайд 15
Будова ацетилену
С2Н2
СН ≡ СН
Просторова будова молекули
Слайд 16
Фізичні властивості
С2Н2
безбарвний газ;
майже без запаху;
малорозчинний у воді,
але під тиском добре розчиняється у ацетоні;
tкип = -
84 ̊С;
легший за повітря;
вибухонебезпечний
Слайд 17
Хімічні властивості ацетилену
Горіння (яскравим кіптявим полум’ям):
2С2Н2 +
5O2 → 4СО2 +2Н2О
2. Реакції приєднання по місцю розриву
π
- зв’язків відбуваються у дві стадії
а) гідрування (каталітичне): kat
С2Н2 + Н2→ С2Н4
С2Н4 + Н2→ С2Н6
б) галогенування: С2Н2 + Cl2 → С2Н2 Cl2 (дихлороетен)
С2Н2Cl 2 + Cl2 →С2Н2Cl4 (дихлороетан)
Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення бромної води та розчину калій перманганату.
Слайд 19
АЛКАНИ
CnH2n + 2
H2
t, kat
+ H2
t, kat
АЛКЕНИ
CnH2n
Слайд 20
АЛКЕНИ
СnH2n
H2
t,
kat
+ H2
t, kat
АЛКІНИ
СnH2n-2
Слайд 21
АЛКАНИ
CnH2n + 2
+
Cl2 hν
+2Na
АЛКЕНИ
CnH2n
АЛКІНИ
CnH2n - 2
Слайд 22
Структурна формула бензену
Арени – ненасичені вуглеводні із загальною
формулою CnH2n-6, молекули яких, містять бензольне кільце.
Молекулярна
формула бензену
формула
Кекуле
Ароматичні вуглеводні
Слайд 23
Електронна будова бензену
6 електронів в делокалізованних π зв'язках
Слайд 24
Енергетична діаграма
Ентальпія
(кДж∙моль-1)
-120
-208
-152 кДж∙моль-1
енергія делокалізації
Слайд 26
Отримання бензену.
Бензен є першим представником аренів. Його можна
отримати трімерізаціей ацетилену.
Бензол отримують при переробці кам'яного вугілля,
а також при риформінгу бензинів з низьким октановим числом.
Слайд 27
Физические свойства
бензола.
Бензен:
безбарвна рідина,
з різким характерним запахом,
легше води,
розчиняється
у воді,
розчинний в органічних розчинниках.
Бензен токсичний, тому робота з
ним в умовах школи неприпустима.
Слайд 28
Бензол горить. Полум'я бензолу кіптяве
з-за високого вмісту
карбону в молекулі.
Химические
свойства бензола.
Через особливого будови молекули,
бензен займає проміжне положення між алканами і алкенами, тобто може вступати в реакції приєднання і в реакції заміщення.
Слайд 29
Хімічні властивості бензолу
2. Реакції заміщення в бензолі
протікають легше, ніж в алканах.
а) реакція галогенування
Хлорбензен – вихідна речовина для отримання фенолу.
Слайд 30
2. Реакції заміщення
б) реакція нітрування –
взаемодія з нітратною кислотою.
Хімічні властивості бензолу.
Нітробензен – вихідна
речовина для оримання аніліну.
Слайд 31
Хімічні властивості бензолу
3. Реакції приеднання в бензені
протікають
складніше, ніж в алкенах.
Реакція
гідрування
Слайд 32
Хімічні властивості бензолу
Незважаючи на високу ненасиченість молекули бензолу
(за складом), він не дає характерних, якісних реакцій для
ненасичених вуглеводнів: не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію.
Це пов'язано з особливою будовою молекули бензолу.
Слайд 33
Застосування бензену
1-добавка до бензину;
виробництво
2-розчинників;
3-ацетону;
4-аніліну;
5-фенолу;
6-пестицидів;
7-ліків;
8-фенолформальдегідних пластмас.
Слайд 34
ЗАВДАННЯ (І РІВЕНЬ)
1. Розподіліть по класам і
назвіть речовини:
а) С2Н2; б) С3Н8; в)
С6Н12; г) СН4; д) С4Н6
2.Встановіть відповідність між структурною формулою і назвою сполуки:
1) СН3 –СН = СН2 - СН2 - СН3; а) пентан;
2) СН 2 - СН 2 – СН2 - СН3; б) бутин;
3) СН ≡ С – СН 2 - СН3; в) бутан;
г) пентен
3. Допишіть рівняння реакцій:
а) СН4 + Br2 →
б) С3Н8 + O2 →
в) С2Н4 + Cl2 →
г) С2Н2 + Н2 →
Слайд 35
ЗАВДАННЯ (ІI РІВЕНЬ)
1. Визначіть речовини, встановіть клас сполук,
складіть їх структурні формули:
а)
б) в)
2. Складіть структурні формули речовин:
а) 1-пропін; б) 2-бутен.
3. Допишіть рівняння реакцій, встановіть тип реакцій, назвіть речовини:
а) С2Н2 + Н2 → г) С2Н5Cl + Cl2 →
б) С3Н8 + O2 → д) СН4 + Br2 →
в) С2Н4 + Br2 → е) С3Н6 + Cl2 →
Слайд 36
ЗАВДАННЯ (ІII РІВЕНЬ)
1. Розподіліть по класам і назвіть
речовини:
а) б)
С3Н8; в) г) С3Н4; д) С4Н6; е)
2. Встановіть відповідність між класом вуглеводню і типом хімічної реакції:
1) заміщення з бромом; а) пропін;
2) приєднання хлору; б) бутан;
3) полімеризація; в) бензен;
г) етен
3. Здійсніть перетворення, вкажіть тип реакцій, назвіть речовини:
а) C2H6 → C2H4 → CО2
б) CH4 → C2H2 → C2H2СІ2 → C2H4Cl2
↓
C2H5Br