Слайд 2
Фенольные соединения
ароматические соединения, которые содержат бензольное ядро с
одной или несколькими гидроксильными группами
Слайд 3
Классификация фенольных соединений
с одним бензольным кольцом
Простые фенолы,
фенологликозиды(С6)
Фенолоспирты ,фенолоальдегиды ,фенолокислоты(С6—С1)
Кислоты фенилуксусные (С6—С2)
Гидроксикоричные кислоты, кумарины
, хромоны(С6—С3)
Лигнаны(С6—С3)2
Слайд 4
С двумя бензольными кольцами
Бензофеноны и ксантоны (С6—С1—С6
стильбены (С6—С2—С6)
флавоноиды
— з тремя С-атомами
(С6—С3—С6)
Слайд 5
Хиноны
бензохинони — С6;
нафтохинони —С10
антрахинони —
С14
Слайд 6
Полимерные
фенольные соединения
таниды (дубильные вещества)
лигнины (С6–С3)n.
Слайд 7
Фенологликозиды – это гликозиды, которые при гидролизе расщепляются
на агликоны, содержащие одну или несколько гидроксильных фенольных групп
при одном бензольном кольце.
Слайд 8
Фенольные гликозиды достаточно широко представлены в растениях различных
семейств
Слайд 9
Вересковые – Ericaceae (Arctostaphylos uva ursi),
Брусничные – Vacciniaceae
(Vaccinium vitis idaea),
Камнеломковые - Saxifragaceae (Bergenia crassifolia),
Толстянковые – Crassulaceae ( Rhodiola rosea)
группе относится арбутин, содержащийся в листьях толокнянки, брусники и
бадана. Наряду с арбутином в этих растениях присутствует метиларбутин. Агликонами этих гликозидов являются соответственно гидрохинон и метилгидрохинон:
Слайд 12
Вторая группа фенольных гликозидов представлена,например, салидрозидом и салицином.
Агликоны этих гликозидов 4-оксифенилэтанол и 2-оксифенилметанол (салициловый спирт). Наряду
с фенольными гидроксилами эти агликоны имеют спиртовые гидроксильные группы, и гликозидирование их может быть по фенольным и спиртовым группам:
Слайд 14
Салидрозид(β-D-глюкопиранозид n-гидрокси-
фенилэтанола),
Rhodiolа roseа L., Crassulaceae
Слайд 15
Представителем третьей группы является гликозид салициловой кислоты, агликон
которого содержит карбоксильную группу:
Слайд 16
Выделения фенольных гликозидов
Фенольные гликозиды извлекают из растительного материала
этиловым и метиловым спиртами (96, 70 и 40°). В
дальнейшем очистку спиртовых извлечений ведут общепринятым для гликозидов методом. Выделение индивидуальных соединений, проводят методом адсорбционной хроматографии на полиамиде, силикагеле, целлюлозе. В качестве элюирующих смесей используются вода и водный спирт, если адсорбентом служит полиамид или целлюлоза, либо различные смеси органических растворителей для всех перечисленных адсорбентов.
Слайд 17
Качественное определение фенологликозидов
Фенольные гликозиды в лекарственном
растительном сырье могут быть идентифицированы хроматографией в тонком слое
сорбента или на бумаге.
Для индивидуальных веществ определяют температуру плавления, удельное вращение, снимают УФ и ИК спектры. Для идентификации фенольных гликозидов широко используются химические превращения (гидролиз, ацетилирование, метилирование.) и сравнение констант продуктов превращения с литературными данными для предполагаемого гликозида.
Фенольные гликозиды, имеющие свободную гидроксильную группу, дают все реакции, характерные для фенолов, например, с железоаммониевыми квасцами, реакцию диазотирования и др.
Слайд 18
Для качественного определения фенологликозидов приготавливают водное извлечение.
1.
К 1 мл фильтрата прибавляют кристаллик сульфата
закисного железа; жидкость окрашивается сначала в сиреневый, затем темно-фиолетовый цвет, и, наконец, образуется темно-фиолетовый осадок (арбутин).
Слайд 19
2. К 1 мл фильтрата (в фарфоровой чашке)
прибавляют 4 мл раствора аммиака и 1 мл 10%-ного
раствора натрия фосфорно-молибденовокислого в 10%-ной НСl; появляется синее окрашивание (арбутин).
Слайд 20
Хроматографичекое обнаружение
0,5 г мелкоизмельченного
растительного сырья заливают 5 мл этилового спирта и экстрагируют
при периодическом встряхивании и слабом нагревании на водяной бане в течение 1 ч. Полученное извлечение с помощью капилляра наносят на бумагу (3—1 прикосновения капилляра) и хроматографируют восходящим способом в 15% уксусной кислоте. Хроматограмму после прохождения фронта растворителя и высыхания обрабатывают 10% раствором щелочи и затем реактивом Паули. Арбутин проявляется в виде ярко-красного пятна .
Слайд 21
Количественное определение арбутина.
Метод определения основан на йодометрическом
титровании гидрохинона, полученного после извлечения и гидролиза арбутина Водное
извлечение сырья, содержащего арбутин, осаждают ацетатом свинца для осаждения балластных веществ. Затем проводят гидролиз арбутина с концентрированной серной кислотой , избыток которой нейтрализуют гидрокарбонатом натрия. Образовавшийся гидрохинон титруют иодом..
Слайд 22
Описан спектрофотометрический метод в УФ-области спектра, согласно которому
очистка извлечения ведется пропусканием через колонку с окисью алюминия
с последующим его контролированием хроматографией на бумаге. Определение оптической плотности проводится при длине волны 220нм.
Слайд 23
Фотоколориметрические методы анализа арбутина, в основу которых положено
сочетание арбутина с диазореактивами с последующим фотоколориметрированием продуктов.
Слайд 24
Лист толокнянки – Folia Uvae ursi
Побеги толокнянки –
Cormi Uvae ursi
Толокнянка обыкновенная (медвежье ушко) –
Arctostaphylos uva
ursi (L.) Spreng.
Семейство вересковые – Ericaceae
Слайд 28
Внешние признаки
Лекарственное растительное сырье собирают весной до
и в начале цветения или осенью с начала созревания
плодов до появления снежного покрова.
Листья продолговатые обратнояйцевидные, цельнокрайние, на верхушке расширенные, округленные, к основанию постепенно суживаются и переходят в короткий черешок.
Слайд 29
Листья плотные,ломкие, толстые, кожистые, голые, блестящие,
с сетчатым жилкованием.Листья с верхней стороны темно-зеленые с заметными
вдавленными жилками, с нижней стороны немного светлее, матовые, голые.
Слайд 30
Листья толокнянки (Arctostaphylos uva ursi) могут в
качестве примесей содержать:
.
Листья брусники(
Vaccinium Vitis idaeae )
Листья голубики (Vaccinium uliginosum)
Листья черники (Vaccinium myrtillus)
Слайд 31
Фенологликозиды арбутин (8-12%), метиларбутин, свободный гидрохинон, гликозид пицеозид,флавоноиды(
0,8-1,5%)- кверцетин, кемпферол, мирицетин и их гликозиды, дубильные вещества
(7-19%)- галлотанин, эллаготанин, тритерпеноиды, урсоловая кислота (0,4-),75%), иридоиды, витамин С, каротиноиды
Слайд 32
Настой используют при воспалительных заболеваниях мочевого пузыря и
мочевых путей. Это антисептическое, диуретическое, противовоспалительное средство при уретритах,
циститах, пиелитах.
Слайд 33
Качественные реакции
Готовят 5% отвар листьев толокнянки, после охлаждения
фильтруют и проводят следующие реакции:
1) к 1 мл фильтрата
прибавляют кристаллик железа (ІІ) сульфата, раствор окрашивается в красновато-фиолетовий цвет, затем выпадает темно-фиолетовый осадок (арбутин);
2) к 1 мл фильтрата прибавляют 4 мл раствора аммония гидроксида, 1 мл 10 % раствора фосфорно-молибденовокислого натрия в хлористоводородной кислоте, появляется черно-синее окрашивание (арбутин);
3) к 2-3 мл фильтрата прибавляют несколько капель раствора железа (ІІІ) аммония сульфата, появляется черно-синее окрашивание и выпадает осадок (дубильные вещества).
Слайд 34
Лист толокнянки
Препарат листа с поверхности:
А - эпидермис
верхней стороны;
Б - эпидермис нижней стороны;
1 - устьица;
2 - кристаллы оксалата кальция.
Б
Слайд 35
Листья брусники – Folia Vitis idaeae
Побеги брусники –
Cormi Vitis idaeae
Брусника – Vaccinium Vitis idaeae
Семейство вересковые
– Ericaceae
Слайд 41
Внешние признаки
Лекарственным сырьем является листья многолетнего дикорастущего
кустарничка брусники обыкновенной, собранной до начала цветения или после
созревания плодов. Листья длиной 7-30 мм, толщиной 0,5-1,2 см, темно-зеленые, снизу – светло-зеленые, с заметными темно-коричневыми точками (железками).
Слайд 42
Листья кожистые, обратнояйцевидные или эллиптические, на
верхушке притупленные, иногда с редкими зубчиками, с загнутыми краями.
Сверху листья блестящие, зеленые, снизу матовые. На верхней стороне листовой пластинки заметна вдавленная главная жилка. На нижней стороне она выпуклая. Жилки второго порядка направленные косо вверх, параллельные.
Слайд 43
Фенологликозиды арбутин(5-7%), метиларбутин -3%, свободный гидрохинон, фенолкарбоновые кислоты
–кофейные, феруловая, хлорогеновая ,флавоноиды -гиперозидкверцетин, кемпферол, мирицетин и их
гликозиды, дубильные вещества (20%)- галлотанин, эллаготанин, тритерпеноиды, урсоловая кислота, иридоиды, витамин С,
Слайд 44
Настой используют при воспалительных заболеваниях мочевого пузыря и
мочевых путей. Это антисептическое, диуретическое, противовоспалительное средство при уретритах,
циститах, пиелитах
Слайд 45
Лечебное действие обуславливается гидрохиноном, освобождающимся в организме при
гидролизе арбутина под действием ферментов и кислот.
Слайд 46
Лист брусники.
Препарат с поверхности листа:
А – верхний
эпидермис;
Б – нижний эпидермис;
1 –одноклеточные волоски;
2
–железка;
3 –кристаллы оксалата кальция.
Слайд 47
Возможные примеси :
Листья толокнянки (Arctostaphylos uva ursi) -
продолговатые, обратнояйцевидные, на верхушке расширенные, толстые, голые ,блестящие.
Листья голубики
(Vaccinium uliginosum) – широкоовальные или обратнояйцевидные, значительно крупнее, тонкие, серо-зеленого цвета.
Листья черники (Vaccinium myrtillus) – тонкие, овальной формы, слегка заостренные, край пильчатый, цвет темно-зеленый.
Слайд 48
Корневище мужского папоротника
Rhizoma Filicis maris
Папоротник мужской
(щитник мужской)- Dryopteris filix-mas (L.) Schott.
Семейство щитниковые (аспидиевые) –
Dryopteridaceae (Aspidiaceae)
Слайд 51
Внешние признаки
Сырье состоит из коротких, толстых, горизонтальных, цилиндрических
корневищ, длиной 10-30 см, густо покрытых остатками черешков, расположенных
черепицеобразно. Черешки толстые, эластичные, густо покрытые большими ланцетными бурыми чешуйками.
Длина черешков составляет 3-6 см, толщина 6-11 мм. Черешки немного выгнутые и направленные косо вверх, плотно прилегают друг к другу.
Слайд 52
На поперечном разрезе корневище многоугольной формы. Основания черешков
– округлотрьохугольные или овальные.
В светло-зеленой губчатой массе основной ткани
корневища выделяются 8-10 групп проводящих пучков. Вокруг них безпорядочно разположены мелкие пучки. На разрезе черешков расположенны 6-8 проводящих пучков, расположенных неполным кольцом на светло-зеленом фоне основной ткани.
Слайд 53
Корневище и остатки черешков снаружи темно-бурого цвета, на
изломе - светло-зеленого. Бурый цвет в изломе указывает на
недоброкачественное сырье и непригодность его к употреблению.
Вкус сладковато-вяжущий, затем раздражающий, неприятный. Запах слабый, специфический.
Слайд 54
Корневище мужского папоротника.
Часть поперечного среза
1–клетки основной паренхимы;
2–внутренние железки;
3 –эндодерма;
4–трахеиды ксилемы;
5 –флоэма.
Слайд 55
Корневища с корнями родиолы розовой – Rhizoma et
radices Rhodiolae roseae
Родиола розовая Rhodiola rosea семейства
толстянковых Crassulaceae
Слайд 58
1.Сбор проводят с конца цветения растения до конца
его вегетации (конец июля – середина сентября), так как
в это время содержится наибольшее количество биологически активных веществ..
2. Корневища выкапывают лопатами. .Собранное сырье (корневище с корнями) промывают в проточной воде, очищают от старой пробки, отмерших частей и просушивают
в тени.
3. Затем корневища разрезают продольно и сушат в сушилках
при температуре 50—60 °С
Слайд 59
Периодичность заготовок на одних и тех же участках
должна быть не менее
20 лет
Не подлежат заготовке молодые
растения с 1-2 стеблями.
Слайд 60
Сырье родиолы состоит из кусков разрезанных корневищ, твердых,
морщинистых, со следами
старых стеблей, часто с блестящей поверхностью.
От
корневища от-
отходят прямые корни.
Цвет
сырья с поверхности золотистый, в местах разреза розоватый или
светло-коричневый. Запах специфический, несколько напоминающий запах розы
Слайд 61
Фенолоспирты и их гликозиды (до 1%), среди которых
преобладает тирозол и его гликозид-0 салидрозид , а также
гликозиды коричного спирта- розавин, розин, флавоноиды – трицин, кемпферол, флаволигнан родиолин, монотерпены- розиридол,розиридин, дубильные вещества, эфирные масла.
Слайд 62
Жидкий экстракт родиолы применяется как тонизирующее и адаптогенное
средство.
Слайд 63
Folium Bergeniae – лист бадана
Bergenia crassifolia- бадан
толстолистый
Saxifragaceae –камнеломковые
Слайд 64
Арбутин (до 5%), галлотанины и конденсированные дубильные вещества
(21-25%),катахин, бергенин, галловая кислота
Слайд 65
Антимикробное и противовоспалитиельное , вяжущее средство при колите,энтероколите
в виде отвара,
наружно – для плосканий при заболеваниях
ротовой полости.
Слайд 66
Сырье диуретического действия
Листья и побеги толокнянки
–
Folia Uvae ursi,Cormi Uvae ursi) и брусники обыкновенной—
Folia
Vitis idaeae, Cormi Vitis idaeaeи
траву фиалки —Herba Violae
листья и корзинки артишока — Folia et anthodia Cynaraе scolym1
Плоды клюквы -Fructus Oxycocci
Слайд 67
Сырье противовоспалительного действия
Кора вербы — Cortex Salicis,Salix
acutifolia вербовые — Salicaceae
цветки гадючника вязолистного
Filipendulae ulmariae. (гадючник вязолистный -Filipendula ulmaria , розоцветные- Rosaceae_)
Слайд 68
Сырье потогонного и противовоспалительного действия
Плоды малины —Fructus Rubi
idaei(Малина — Rubus idaeus , розоцветные
— Rosaceae)
цветки гадючника вязолистного Filipendulae ulmariae(гадючник вязолистный -Filipendula ulmaria , розоцветные- Rosaceae_),
трава фиалки —Herba Violae (Фиалка трехцветная— Viola tricolor,полевая — Viola arvensis, фиалковые — Violaceae ) ,
Слайд 69
Сырье антигельминтного действия
Корневинище мужского папоротника— Rhizomata
Filicis maris
(мужской папоротник - Dryopteris filix-mas, щитовниковые-
Dryopteriacea)
Слайд 70
Сырье адаптогеного действия
Корневище с корнями родиолы розовой
Rhizomata el radices Rhodiolae roseae (Rhodiola rosea,Crassulaceae – толстянковые
)