Слайд 2
Антраценпроизводные - большая группа природных соединений, в основе
которых лежит ядро антрацена различной степени окисленности (по среднему
кольцу - кольцо В).
Слайд 3
Антраценпроизводные делятся на три основные группы:
Мономеры
Димеры
Конденсированные
антраценпроизводные
Слайд 4
Мономеры - соединения, в основе которых лежит одно
ядро антрацена;
а) Окисленные формы, в основе которых лежит
антрахиноновое ядро;
Слайд 5
б) Восстановленные формы - производные антранола, антрона, оксиантрона.
Слайд 6
Большинство природных соединений антрацена относится к антрахиноновому ряду
(окисленные формы).
Слайд 7
Среди окисленных форм (производных антрахинона) чаще встречаются производные
1,8-диоксиантрахинона или хризацина.
К ним относятся соединения, названные эмодинами: франгула-эмодин,
алоэ-эмодин, реум-эмодин.
Слайд 9
Ализарин – производные обладают нефролитическим действием.
Слайд 10
2. Димеры - соединения с двумя ядрами антрацена.
При
конденсации одинаковых мономеров образуется диантрон (напр., сеннозид)
При конденсации разных
мономеров образуется гетеродиантрон
(напр., вассианин)
Слайд 11
Конденсированные антраценпроизводные.
Обладают фотосенсибилизирующим действием. Обнаружены в растениях семейства
Hypericaceae – Зверобойные.
Гиперицин
Слайд 12
Физико-химические свойства
Антраценпроизводные – кристаллические вещества желтого, оранжево-красного и
коричневого цвета.
Имеют определенную температуру плавления.
Флуоресцируют в УФ свете:
антрахиноны – оранжевым, розовым, красным и коричневым цветом; антроны и антронолы – желтым, голубым и фиолетовым цветом.
При нагревании до 100 град. сублимируются (возгоняются).
Агликоны растворяются в органических неполярных растворителях (спирт, бензол, хлороформ, диэтиловый эфир), но не растворимы в воде.
Гликозиды - наоборот, растворимы в воде, этаноле, водно-спиртовых смесях.
Оптически активны.
Слайд 13
Качественные реакции
В присутствии NaOH окрашиваются:
производные антрахинона (окисленные формы)
в вишнево-красный или фиолетовый цвет,
производные антрона и антранола (восстановленные
формы после окисления их пероксидом водорода) в желтый цвет.
Слайд 14
Распространение. Локализация.
Известно более 200 представителей антраценпроизводных. Наиболее часто
встречаются в растениях семейств Fabaceae, Hypericaceae, Liliaceae, Polygonaceae, Rhamnaceae,
Rubiaceae. В лишайниках, грибах, у насекомых и морских животных.
Локализация – в коре, корнях, древесине, м.б. в листьях, траве, плодах цветковых растений.
В клетке растения – в клеточном соке вакуолей.
Слайд 15
Динамика накопления
В онтогенезе:
- с возрастом кол-во увеличивается
-
в старых растениях преобладают окисленные формы, в молодых –
восстановленные.
Сезонная динамика: весной больше восстановленных форм антрагликозидов, к осени – окисленных (учитывать при планировании заготовок сырья).
Слайд 16
Сушка
В сушилках при 50-60 град.
Хранение:
в сухом хорошо проветриваемом
помещении.
Срок хранения – 3-5 лет.
Слайд 17
Фармакологическое действие и применение
В качестве слабительных средств
(сенна, крушина ольховидная, жостер слабительный, ревень);
как антисептические, противовоспалительные,
бактерицидные средства (зверобой продырявленный, щавель конский);
При многих заболеваниях применяют листья и препараты алоэ.
Противопоказано использование антраценпроизводных в качестве слабительных средств при маточных кровотечениях и беременности (вызывают прилив крови к органам малого таза), при кишечной непроходимости, воспалительных процессах брюшной полости, острых лихорадочных состояниях; при нарушениях функций почек.
Слайд 18
Фармакологическое действие и применение
Спазмолитическое и мочегонное действие при
болезнях печени и почек (марена красильная). Действие проявляется в
разрыхлении камней в почках (фосфаты, карбонаты и ураты кальция и магния) с последующим выведением их из организма.
Применяют при почечнокаменной болезни для уменьшения спазмов и облегчения отхождения мелких камней.
Стимулирующее и регенерирующее действие.
Листья и препараты алоэ применяют наружно при лечении гнойных ран, ожогов, воспалительных заболеваний кожи; внутрь - при гастритах, гастроэнтеритах, энтероколитах и других заболеваниях желудочно-кишечного тракта.
Слайд 19
Крушина ольховидная - Frangula alnus Mill. (syn. Rhamnus
frangula L.)
Сем. крушиновые - Rhamnaceae
Ботаническая характеристика
Высокий кустарник или
деревце с гладкими, расположенными поочередно ветвями, покрытыми белыми чечевичками. Листья очередные, широкоэллиптические, цельнокрайние, блестящие, гладкие, с 6-8 парами параллельных вторичных жилок. Цветки мелкие, зеленовато-белые, собраны пучками в пазухах листьев. Плод - костянка, меняющая свою окраску (зеленая, красная и черная), содержит внутри две плоские с клювовидным выростом косточки. Цветет в мае-июне, плодоносит в сентябре.
Слайд 20
Сырье: кора крушины, собранная весной с молодых стволов
и ветвей.
Сушка: на открытом воздухе или под навесом.
Внешние
признаки: Наружная поверхность коры – гладкая, темно-бурая или темно-серая, с беловатыми поперечно-вытянутыми чечевиками.
Внутренняя поверхность гладкая, желтовато-оранжевая или красно-бурая. Излом светло-желтый, мелкощетинистый.
Вкус горьковатый; при жевании коры слюна окрашивается в желтый цвет.
Слайд 21
Диагностические признаки
При соскабливании верхнего слоя открывается красный слой
пробки.
Капля 5%-й едкой щелочи окрашивает внутреннюю сторону коры
в кроваво-красный цвет.
Кору заготавливают ранней весной, сушат на открытом воздухе в течение года или в сушилке при 100 град. в течение 1 часа.
Срок хранения сырья – 5 лет.
Слайд 22
В виде примеси встречаются:
кора ольхи серой - Alnus
incana (L.) Moech.;
кора черемухи - Padus racemosa Gilib;
кора
жостера слабительного - Rhamnus cathartica L.;
кора калины обыкновенной - Viburnum opulus L.;
кора разных видов ивы - Salix sp.
Слайд 23
Химический состав
В свежей собранной коре крушины содержится первичный
антрагликозид - франгуларозид, обладающий рвотными свойствами, и антранолы.
В коре содержатся алкалоиды (0,15%), сравнительно большое количество дубильных веществ (10,4%), различные сахара, яблочная кислота, небольшое количество эфирного масла.
Слайд 24
Фармакологические свойства.
Крушина оказывает слабительное действие через 8-10
ч после приема препаратов.
Лекарственные средства.
Кора крушины, отвар,
жидкий экстракт. Резаная кора входит в сборы - слабительные и противогеморройные. Препарат "Рамнил" (сухой экстракт в дражированных таблетках) содержит не менее 55% производных антрацена.
Входит в состав холагола, викаира.
Слайд 25
Зверобой продырявленный (обыкновенный) – Hypericum perforatum L. и
З. пятнистый – H. maculatum L.
Сем. Зверобойные – Hypericaceae
Ботаническая
характеристика
Многолетнее травянистое растение. Стебли ветвистые, с двумя ребрышками, высотой до 60 см. Листья и ветви расположены супротивно, продолговато-овальные, цельнокрайние, гладкие, с рассеянными по листовой пластинке просвечивающими, а по краям черными точечными вместилищами. Цветки правильные, пятичленные, ярко-желтые. Тычинок 50-60, сросшихся при основании в три пучка. Соцветие- щитковидная метелка. Плод - трехгнездная многосемянная коробочка, раскрывающаяся тремя створками. Цветет с июня до августа, плоды созревают в сентябре.
Слайд 26
Сырье: трава.
Сушка: быстрая, в тонком слое, переворачивая.
Запах слабый, вкус ароматный, вяжущий, горьковатый.
Хранение: в
сухом защищенном от света месте. 3 года.
Слайд 27
Микроскопические признаки
Клетки эпидермы с извилистыми стенками.
Два типа
вместилищ: пигментированные овальной формы с красно-фиолетовым пигментом по краю
листа; бесцветные – по всей листовой пластинке, вдоль жилок вытянуты.
Слайд 28
Химический состав
конденсированные антраценпроизводные (до 0,4% гиперицина, псевдогиперицин, протопсевдогиперицин
и др.);
флавоновые соединения: гликозид гиперозид (в траве - 0,7%,
в цветках - 1,1%), рутин, кверцитрин, изокверцитрин и кверцетин;
эфирное масло, в состав которого входят терпены, сесквитерпены, сложные эфиры изовалериановой кислоты;
- дубильные вещества (до 10%), смолы (до 10%), антоцианы, сапонины, каротин (до 55 мг%), никотиновая и аскорбиновая кислоты, витамин Р, цетриловый спирт, холин, следы алкалоидов.
Слайд 29
Качественные реакции:
Водный отвар травы дает с р-ром железоаммониевых
квасцов зеленовато-черное окрашивание (дубильные вещества).
1 мл отвара +
2 мл 2%-го р-ра алюминия хлорида в 95%-м спирте и 7 мл 95%-го спирта – р-р окрашивается в зеленовато-желтый цвет (флавоноиды).
Слайд 30
Фармакологические свойства
Разносторонние («от 99 болезней»):
- спазмолитическое действие,
связанное с наличием в растении флавоноидов. Проявляется на гладкомышечных
элементах желудка, кишечника, желчных путей, кровеносных сосудов;
- вяжущее, противовоспалительное и антисептическое свойства;
оказывает стимулирующее действие на регенеративные процессы.
Психоседативное.
Слайд 31
Применение
Внутрь при колитах , поносах;
- как антидепрессант.
наружно
– для полоскания полости рта при стоматите, при ожогах,
для смазывания десен, как вяжущее и противовоспалительное средство.
Зверобойное масло применяют как ранозаживляющее средство для лечения язвенной болезни желудка.
Слайд 32
Негативное действие
Гиперицин обладает фотосенсибилизирующей способностью и повышает светочувствительность
организма.
Слайд 33
Лекарственные средства
Трава зверобоя, брикеты, настои, зверобойное масло (масляный
экстракт); антибактериальный ранозаживляющий препарат «Новоиманин» для наружного применения.
Препараты
«Гелариум», «Негрустин» - антидепрессанты.
Входит в состав сборов.
Зверобой и препараты из него назначают не более, чем на 5-7 дней.
Слайд 34
Лекарственные растения и сырье, содержащие сапонины
Слайд 35
Сапонины - высокомолекулярные безазотистые гликозиды. Обладают поверхностной и
гемолитической активностью, токсичны для холоднокровных.
Термин «сапонины» произошел от
названия растения Saponaria officinalis L. (мыльнянка, сем. Гвоздичные – Caryophyllaceae);
был предложен в 1819 г. Мэлоном для обозначения мыльных свойств веществ, выделенных из этого растения (sapo – мыло).
Слайд 36
Пенное число
Это наименьшая концентрация извлечения из 1 г
сырья, при встряхивании которого в течение 15 сек образуется
устойчивая в течение 15 мин пена. Основан на физических свойствах сапонинов.
Слайд 37
Гемолитический индекс
Это наименьшая концентрация извлечения из 1 г
сырья или раствора чистого сапонина, которая вызывает гемолиз эритроцитов,
содержащихся в 1 мл 2 % раствора дефибринированной крови барана. Извлечение сапонинов и разведение проводят изотоническим раствором.
Результаты выражают соотношением массы сырья (1 г) и разведения. Напр. 1 : 5000, 1 : 20000 и т.д.
Слайд 38
Молекула сапонинов состоит из сахара и агликона, называемого
сапогенином.
Сапонины по строению их агликонов делятся на 2
группы: стероидные и тритерпеновые.
Слайд 39
Стероидные сапонины представляют собой
О-гликозиды.
Сапогенины - производные циклопентанопергидрофенантрена,
как и агликоны сердечных гликозидов.
К этой группе относятся
диосгенин, диосцин ( в корневищах и корнях диоскореи), париллин.
Слайд 40
Диосгенин
Агликоны всех стероидных сапонинов всегда имеют в
3-м положении кольца А ОН-группу.
Слайд 41
Стероидные сапонины не оказывают кардиотонического действия, так как
не имеют лактонного кольца при С17 и ряда других
функциональных групп.
Слайд 42
Стероидные сапонины встречаются редко, преимущественно в растениях тропического
климата. Известно около 150 стероидных сапонинов.
В семействах Диоскорейные,
Норичниковые, Спаржевые, Амариллисовые стероидные сапонины часто встречаются совместно с сердечными гликозидами (наперстянка, ландыш и др.).
Слайд 43
Стероидные сапонины имеют значение прежде всего как исходные
продукты для получения кортикостероидов и других стероидных гормональных ЛС
(Преднизолон, Прогестерон).
Слайд 44
Тритерпеновые сапонины
Агликоны – пентациклические или тетрациклические тритерпеноиды.
У
многих тритерпеновых сапонинов сапогенином является олеаноловая кислота.
Слайд 45
Олеаноловая кислота
В молекуле агликона имеются обычно 5 конденсированных
циклогексановых колец, образующих соединение с общей формулой (С5Н8)6 и
1-2 карбоксильные группы.
Слайд 46
Тритерпеновые сапонины встречаются довольно широко
у растений степей,
лесостепей и умеренных широт (семейства Синюховые, Астровые, Гвоздичные, Яснотковые,
Валериановые, Аралиевые, Бобовые, Конскокаштановые и др.).
Слайд 47
Локализация
В растениях сапонины находятся в растворенном виде в
клеточном соке (вакуоли), и их содержание там может колебаться
от следов до 30% (мыльный корень).
Могут накапливаться в различных частях растений: корнях (солодка), корневищах с корнями (диоскорея), траве (мыльнянка, астрагал шерстистоцветковый), листьях (наперстянки), цветках (коровяк скипетровидный), семенах (конский каштан).
Слайд 48
Физико-химические свойства
Сапонины – бесцветные или желтоватые аморфные гигроскопичные
вещества, изредка кристаллические.
Как стероидные, так и тритерпеновые сапониновые
гликозиды более или менее растворимы в воде, а также в разведенных водой (60-70%) низших спиртах (этаноле, метаноле) даже на холоде, а в более крепких концентрациях этих спиртов (80-95%) – только при нагревании и при охлаждении выпадают в осадок.
Нерастворимы в эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе и других органических растворителях.
Оптически активны.
Слайд 49
Под действием кислот и ферментов гликозиды сапонинов распадаются
на агликон и остаток сахара.
Сапонины обладают жгучим раздражающим
вкусом и вызывают чихание и покраснение глаз, аллергии.
Слайд 50
Биологическая роль сапонинов в растениях.
Сапонины принимают участие в
биохимических процессах в растениях:
- в малых концентрациях они ускоряют
прорастание семян, рост и развитие растений, а в больших, наоборот, тормозят. Таким образом, сапонины играют роль гормонов роста растений;
- сапонины оказывают влияние на проницаемость растительных клеток, что связано с их поверхностной активностью.
Слайд 51
Применение
Препараты и сырьё, содержащие тритерпеновые сапонины, применяют как
отхаркивающие средства. Они повышают секреторную функцию желез, усиливают всасывание
лекарственных веществ, их используют как мочегонные, слабительные и тонизирующие вещества.
Сырьё, содержащее стероидные сапонины, применяют при лечении атеросклероза.
Слайд 52
Синюха голубая - Polemonium coeruleum L.
Сем. Синюховые -
Polemoniaceae
Слайд 53
Ботаническая характеристика. Многолетнее травянистое растение с прямостоячим бороздчатым
и полым стеблем. Листья непарноперистые, нижние - черешковые, верхние
- сидячие, напоминают листья валерианы лекарственной. Крупные красивые синие цветки собраны в редкие кисти, из которых образуется метельчатое соцветие. Плод - трехстворчатая, почти шаровидная коробочка с многочисленными семенами. Цветет в июне-июле, плоды созревают в июле - августе.
Слайд 54
Химический состав
тритерпеновые сапонины до 20-30% (96% кислые сапонины
и 4% нейтральные), обладающие высокой гемолитической активностью.
для корней
и корневищ гемолитический индекс составляет 11000, травы - 1000, семян - 3000.
Кроме сапонинов, имеются липиды, органические кислоты, крахмал, смолистые вещества (1,28%), жирное и эфирное масла.
Слайд 55
Фармакологические свойства
Синюха голубая оказывает противокашлевое, отхаркивающее, седативное, выраженное
кровоостанавливающее, ранозаживляющее, мочегонное и дезинфицирующее действие.
Слайд 56
Лекарственные средства. Корневище с корнями, отвары.
Применение.
Препараты синюхи
применяют в основном как отхаркивающее и седативное средство.
Слайд 57
Женьшень обыкновенный –
Panax ginseng C. A. Меy.
Сем.
Аралиевые - Araliaceae
Ботаническая характеристика
Многолетнее травянистое растение, достигающее возраста 70-100
лет и более. Имеет сочный стержневой корень, дающий, как правило, один надземный стебель, на верхушке которого расположена мутовка из 4-5 листьев. Листья длинночерешковые, пальчатосложные. Из центра листовой мутовки выходит на длинном цветоносе простой зонтик, несущий мелкие зеленоватые невзрачные цветки. Плоды - ярко-красные сочные ягодообразные костянки с двумя семенами. Цветет в июне, плоды образуются в июле-августе
Слайд 58
Химический состав
корень содержит тритерпеновые сапонины - панаксозиды, следы
эфирного масла, жирное масло, фитостерины, смолы, пектиновые вещества, крахмал,
витамины, жирные кислоты, смесь которых называют панаксовой кислотой, много микроэлементов - железа, марганца и др. Зола корня более чем наполовину состоит из фосфатов.
Слайд 59
Фармакологические свойства
растение оказывает тонизирующее, стимулирующее и адаптогенное действие
при физической и умственной усталости, нарушениях деятельности сердечно-сосудистой системы,
гипотонии, гипофункции половых желез, неврастении, после перенесенных истощающих организм заболеваний
Лекарственные средства
настойка
Слайд 60
Солодка голая - Glycyrrhiza glabra L.
Сем. Бобовые -
Fabaceae
Ботаническая характеристика
Многолетнее травянистое растение высотой 1-2 м, с
мощной корневой системой. Корневище многоглавое, толстое, вертикальное, с короткими горизонтальными подземными побегами (столоны) с почками и неветвистый главный стержневой корень длиной до 1 м и более, достигающий глубоких водоносных слоев, благодаря чему растение хорошо приживается на засушливых местах. Листья непарноперистосложные, очередные, с 5-7 парами листочков, с нижней стороны липкие. Цветки светло-фиолетовые, на длинных цветоносах в колосовидных кистях. Плод - многосемянный боб длиной 2-3 см, прямой, голый, бурого цвета.
Слайд 61
Химический состав
Корни и корневища солодки содержат до
23% глицирризина - калиевой и кальциевой соли глицирризиновой кислоты.
Найдены
также 27 различных флавоноидов (ликвиритин, изоликвиритин, лакризид и др.), аскорбиновая кислота (до 30 мг%), небольшое количестве эфирного масла, камеди, смолы, аспарагин.
Слайд 62
Фармакологические свойства
Препараты солодки обладают высокой противовоспалительной активностью;
-
способствуют заживлению язв желудка;
- регулируют водно-солевой обмен.
Слайд 63
Лекарственные средства
Корни. Порошок. Густой и сухой экстракты.
Сироп. Резаный корень входит в состав грудных, слабительных и
мочегонных сборов.
Препарат "Глицирам" – при бронхиальной астме, аллергических дерматозах. Флавоновые препараты "Ликвиритон" (гранулы), “Флакарбин”оказывают спазмолитическое, противовоспалительное, антацидное действие. Применяют для лечения язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки.
Слайд 64
Хвощ полевой - Equisetum arvense L.
Сем. хвощовые -
Equisetaceae
Ботаническая характеристика
Многолетнее споровое растение с членистыми стеблями, зубчатыми
влагалищами на узлах. Ранней весной появляются сочные, прямостоящие толстые стебли высотой 7-25 см, светло-бурого или розового цвета, заканчивающиеся наверху колоском со спорами. Разбросав споры, побеги быстро отмирают. Из того же корневища вырастают бесплодные вегетативные тонкие стебли высотой 10-50 см, зеленого цвета, с безлистными многочисленными ветвями, расположенными мутовками. Вместо листьев в узлах ветвей имеются зубчатые влагалища. Все растение жесткое и шершавое, так как пропитано кремневой кислотой.
Слайд 65
Химический состав
Трава хвоща полевого содержит алкалоиды, тритерпеновый
сапонин эквизетонин (около 5%), флавоноиды, органические кислоты, жирное масло
(3-3,5%), эфирное масло, большое количество солей кремниевой кислоты, горечи, дубильные вещества, смолы и полиоксиантрахиноновые соединения. Найдены также небольшие количества аскорбиновой кислоты и каротина.
Слайд 66
Фармакологические свойства
Хвощ полевой улучшает мочеотделение, обладает кровоостанавливающими и
противовоспалительными свойствами, способствует выведению свинца из организма.
Гликозид лютеолин,
выделенный из хвоща, оказывает противовоспалительное и антимикробное действие