Нью-Йорке, в еврейской семье эмигрантов из России. Вскоре после
этого родители вернулись на родину и обосновались в Гомеле.В 1930 году, уже работая, он стал посещать «Литературно-театральные мастерские» А. Дикого. В 1935 году начал выступать как актёр в Театре транспорта (ныне Театр им. Н. В. Гоголя)
Драгунский стал организатором и руководителем ансамбля литературно-театральной пародии «Синяя птичка», который просуществовал 1948—1958 годы. Туда стали приходить и актёры других московских театров. Постепенно маленькая труппа приобрела значимость и неоднократно выступала в Доме актёра.
Во время Великой Отечественной войны Драгунский был в ополчении.
С 1959 года Драгунский пишет весёлые рассказы про вымышленного мальчика Дениса Кораблёва и его друга Мишку Слонова под общим названием «Денискины рассказы», по мотивам которых выходят фильмы «Весёлые истории» (1962 г.), «Девочка на шаре» (1966 г.), «Денискины рассказы» (1970 г.), и др.
Советский актёр и писатель-прозаик, автор рассказов для детей