Слайд 5
Классификация углеводов
Простые — моносахариды (монозы)
Моносахариды не способны гидролизоваться с образованием
более простых соединений. По числу атомов углерода в цепи
различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы, содержащие соответственно 3, 4, 5, 6 и 7 атомов углерода. В природе наиболее распространены гексозы и пентозы.
Слайд 6
Сложные — полисахариды (полиозы).
Полисахариды подразделяют на:
а) Низкомолекулярные – или олиго-сахариды, или
полисахориды первого порядка.
б) Высокомолекулярные или полисахариды второго порядка
При гидролизе
полисахаридов в качестве конечных продуктов образуются моносахариды. У несахароподобных полисахаридов молекулярная масса велика, в их состав входят остатки сотен и тысяч моносахаридов, конкретное число которых химической формулой не определяется.
Слайд 7
Физические свойства
Моносахариды — кристаллические вещества белого цвета, хорошо
растворимые в воде, сладкие на вкус. Если сладость сахарозы
принять за 100 единиц, то сладость фруктозы составляет 170, инвертного сахара – 130, глюкозы – 70, мальтозы – 30 единиц. Несахароподобные полисахариды не имеют сладкого вкуса, не растворимы в воде, а в горячей воде образуют вязкие коллоидные растворы.
Оптические свойства.
Моносахариды — оптически активные соединения, так как в их молекулах имеются асимметрические или хиральные атомы углерода, связанные с четырьмя различными заместителями. Таких атомов углерода может быть (за исключением производного трисахарида – дегидро-оксиацетона) один или несколько.
Слайд 8
Простейшим моносахаридом, проявляющим оптическую активность, является глицеральдегид. В
его молекуле находится один асимметрический углеродный атом, а сам
моносахарид существует в двух формах.
D-форма изомера, если в его молекуле гидроксильная группа у асимметрического углеродного атома, максимально удаленного от альдегидной или кетонной группы, занимает то же положение, что и в молекуле D-глицеральдегида; если же она занимает то же положение, что и в молекуле L-глицеральдегида, то такую форму обозначают как L-изомер.
Слайд 9
D-форма изомера, если в его молекуле гидроксильная группа
у асимметрического углеродного атома, максимально удаленного от альдегидной или
кетонной группы, занимает то же положение, что и в молекуле D-глицеральдегида; если же она занимает то же положение, что и в молекуле L-глицеральдегида, то такую форму обозначают как L-изомер.
Практически все моносахариды, встречающиеся в природе, принадлежат к D-ряду.
Моносахариды способны вращать плоскость поляризованного луча вправо — это правовращающие или влево — левовращающие сахара. Правовращающие соединения обозначают знаком (+), левовращающие — знаком (–). Обозначения, указывающие на принадлежность моносахаридов к D- или L-ряду, не зависят от того, в какую сторону (вправо или влево) вращает плоскость поляризованного луча данное соединение. Так, D-глюкоза вращает плоскость поляризации вправо, а D-фруктоза — влево.
Слайд 10
Рацемат – это смесь, состоящая из 50% правовращающего
изомера и 50% левовращающего изомера, т.е. смесь лишенная оптической
активности.
Слайд 11
Структурные формулы альдоз
D-Глюкоза может образовывать две циклические формы — пиранозную
и фуранозную. Формирование пиранозного кольца в молекуле D-глюкозы обусловлено протеканием
реакции между альдегидной и гидроксильной группами, приводящей к образованию полуацеталя
Слайд 13
Образовавшийся из альдегидной или кетонной группы гидроксил обладает
повышенной реакционной способностью и называется гликозидным гидроксилом.
Если гликозидный гидроксил расположен
под плоскостью пиранозного или фуранозного кольца, то моносахариды находятся в -форме, если же гликозидный гидроксил расположен над плоскостью кольца, то образуются -формы сахаров
Слайд 18
Реакция комплексообразования с гидроксидом меди (II)
При взаимодействии свежеосажденного
гидроксида меди (II) с моносахаридами происходит растворение гидроксида с
образованием комплекса синего цвета
Слайд 20
ОВР с оксидом серебра (I) и гидроксидом меди
(II) используют как качественные реакции на альдозы и кетозы:
Слайд 22
Олигосахариды
Простые эфиры (гликозиды), образующиеся за счет взаимодействия полуацетального гидроксила одной
из молекул моносахарида и одного из спиртовых гидроксилов (чаще
всего у четвертого атома углерода) другой молекулы:
Слайд 23
Молекула образующегося при этом дисахарида содержит один полуацетальный
гидроксил и способна переходить в ациклическую альдегидную форму. Подобные
дисахариды способны восстанавливать такие вещества, как Ag2O, Cu(OH)2, за что их называют восстанавливающими сахарами.
Простые эфиры образуются за счет взаимодействия двух полуацетальных гидроксилов:
Слайд 25
Дисахариды этого типа не дают реакцию “серебряного зеркала” и
не восстанавливают гидроксид меди (II), поэтому их называют невосстанавливающими сахарами.
Слайд 26
Полисахариды. Общая формула полисахаридов, образованных остатками пентоз (C5H8О4)n, гексоз (C6H10О5),
где n = 103 - 105. Наибольшее значение имеют производные глюкозы: крахмал
и целлюлоза.
Крахмал является основным компонентом картофеля (20—24%), кукурузы (50—70%), пшеницы (» 70%), риса (» 80%).
Целлюлоза является главной составной частью древесины (» 50%), льна (» 80% ), хлопка (90—97%).
Слайд 28
Крахмал — белый порошок, нерастворимый в холодной воде, в горячей
воде набухает, образуя крахмальный клейстер. Крахмал состоит из двух
фракций: амилозы (15—25%) и амилопектина (75—85%).
Амилоза представляет собой линейный биополимер, состоящий из остатков глюкозы, соединенных через кислородные атомы в положении 1 и 4. Молекулярная масса амилозы от 150 000 до 500 000 а. е. м. в зависимости от вида растения.
Слайд 29
Получение моносахаридов
Природные источники
Растения и некоторые бактерии (цианобактерии)
способны синтезировать углеводы из углекислого газа и воды на
свету. Этот процесс известен как фотосинтез.
6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2