Слайд 2
Изоаллоксазин представляет собой конденсированную систему, которая включает пиримидиновый,
пиразиновый и бензольный циклы. Её можно рассматривать как производное
птеридина, содержащее бензольный цикл и называть бензоилптеридином. Изоаллоксазин можно рассматривать как диоксопроизводное бензоптеридина
бензоптеридин изоаллоксазин
Слайд 3
Рибофлавин
Riboflavin
6,7-диметил-9-(D-1-рибитил) -изоаллоксазин
Слайд 4
Синтез рибофлавина:
о-4-ксилидин
рибоза
3,4-диметилфенил-рибамин
соль диазония
6-фенилазо-3,4-диметилфенил-рибамин
Слайд 5
2-амино-3,4-диметилфенил-рибамин
барбитуровая кислота
рибофлавин
Слайд 6
Рибофлавин – это жёлто-оранжевый кристаллический порошок малорастворимый в
воде, нерастворимый в спирте, эфире, хлороформе, легкорастворимый в кислотах.
Подлинность:
УФ-спектр
поглощения рибофлавина должен иметь четыре полосы поглощения с максимумами при 223, 267, 370 и 445 нм.
ИК- спектр поглощения рибофлавина должен иметь совпадение полос поглощения с полосами стандартного образца рибофлавина или со спектром, прилагаемым к НД.
Раствор рибофлавина даёт интенсивную зелёную флюоресценцию в УФ-свете, которая исчезает при добавлении раствора натрия гидроксида или раствора кислоты хлористоводородной.
Слайд 7
Если к водному раствору рибофлавина добавить натрия гидросульфит,
то окраска и флюоресценция исчезают, вследствие образования лейкооснования (лейкофлавина)
рибофлавин
лейкофлавин
Слайд 8
Количественное определение рибофлавина проводят спектрофотометрическим методом. Измерение
проводят в ацетатном буфере при длине волны 445 нм.
Рибофлавин
применяется при гипо- и авитаминозах. В глазной практике рибофлавин применяется при коньюктивитах, кератитах, язвах роговицы в виде 0,01% раствора. Рибофлавин рекомендуется при заболеваниях печени, при дерматитах и др. заболеваниях.
Выпускается рибофлавин в порошке и таблетках по 0,002; 0,005 и 0,010 г.
Слайд 9
Рибофлавиннна мононуклеотид
Riboflavin mononukleotide
Рибофлавина мононуклеотид - это жёлто-оранжевый
порошок растворимый в воде, нерастворимый в спирте и хлороформе.
натрия 6,7-диметил-9-(1-D- рибитил)изоаллоксан)-5`фосфат, дигидрат
Слайд 10
Испытания на подлинность рибофлавина мононуклеотида проводят так же
как и на рибофлавин. Кроме того проводят реакцию на
остаток фосфорной кислоты и на ионы натрия.
Количественное определение рибофлавина мононуклеотида проводят спектрофотометрическим методом. Расчёт содержания проводят по удельному показателю поглощения рибофлавина с использованием коэффициента пересчёта на рибофлавина мононуклеотид.
Фармакологическое действие рибофлавина мононуклеотида такое же как и рибофлавина. Его можно вводить внутримышечно в виде 2% раствора. В глазной практике применяют 1% раствор в виде капель.
Слайд 11
Флавинат (Flavinate), который является одновременно адениннуклеотидом
и рибофлавиннуклентидом
Слайд 12
Флавинат является коферментом, который принимает участие в окислительно-восстановительных
процессах. Это определяет его участие в обмене аминокислот, углеводов,
липидов.
Его применяют при гипо- и авитаминозе рибофлавина, а так же при дистрофических изменениях сетчатки глаза, глаукоме, хронических заболеваниях печени, поджелудочной железы, при кожных заболеваниях.
Назначают в виде глазных капель (0,2% раствор), в виде внутримышечных инъекций по 0,002 г.
Выпускают в ампулах по 0,002 г вместе с растворителем в ампулах по 2 мл (вода для инъекций).
Слайд 13
Производные пиримидин-2, 4, 6-триона
(Барбитураты)
Барбитуровая кислота была впервые получена
А.Байером в 1863 г. Кислотные свойства барбитуровой кислоты немного
сильнее, чем уксусной кислоты (рКа=4,04 и 4,75 соответственно)
Все барбитураты имеют общую формулу:
Слайд 14
Фенобарбитал
Phenobarbitalum
Phenobarbital
Синтез фенобарбитала:
5-этил-5-фенилбарбитуровая кислота
Слайд 15
Фенобарбитал - это белый кристаллический порошок, нерастворимый
в воде, растворимый в спирте, растворим также в
растворах щелочей.
Растворимость фенобарбитала в растворах щелочей объясняется его кислотными свойствами за счёт имидо-имидольной таутомерии
Слайд 16
УФ-спектр фенобарбитала в буферном растворе с рН=10 имеет
полосу поглощения с максимумом при 240 нм, в кислом
растворе максимумов не имеет.
ИК-спектр фенобарбитала должен соответствовать ИК-спектру стандартного образца.
Фенобарбитал образует комплексные соли с солями меди(II), кобальта(II), а также осадки с солями серебра и ртути(II).
Эти реакции проходят в присутствии раствора натрия гидроксида (нельзя допускать избытка щелочи, т.к. при этом образуются гидроксиды металлов
Слайд 17
При взаимодействии фенобарбитала с раствором серебра нитрата вначале
образуется однозамещённая соль, растворимая в воде, а при избытке
серебра нитрата образуется двузамещённая соль, нерастворимая в воде
Слайд 18
При нагревании фенобарбитала с раствором натрия гидроксида происходит
его расщепление сначала до мочевины и фенилэтилмалоновой кислоты, а
затем до аммиака и производного уксусной кислоты
Слайд 19
Для отличия фенобарбитала от других барбитуратов (кроме бензобарбитала)
можно использовать реакцию со месью концентрированных кислот азотной и
серной – образуются нитропроизводные бензола, окрашенные в жёлтый цвет
Слайд 20
Количественное определение фенобарбитала проводят в среде диметилформамида путём
титрования его 0,1 М раствором натрия гидроксида в смеси
метанола и бензола (индикатор тимоловый синий)
Слайд 21
Фенобарбитал оказывает снотворное действие. Однако в настоящее время
он находит большее применение как противоэпилептическое средство. Он оказывает
также седативное и спазмолитическое действие.
Как снотворное средство его иногда назначают взрослым по 0,1-0,2 г.
Как противоэпилептическое средство фенобарбитал назначают начиная с дозы 0,01 - 0,02 г.
Слайд 22
Бензобарбитал
Бензонал
Benzobarbitalum
Benzobarbital
Бензобарбитал - это белый кристаллический порошок, нерастворимый
в воде, мало растворим в спирте.
1-бензоил-5-этил-5-фенилбарбитуровая кислота
Слайд 23
Для отличия бензобарбитала от фенобарбитала используют реакцию на
остаток бензойной кислоты. После нагревания бензонала с раствором натрия
гидроксида и нейтрализации избытка щелочи раствор даёт жёлто-розовое окрашивание с раствором железа(III) хлорида
Слайд 24
Количественное определение бензобарбитала проводят путём титрования 0,1 М
раствором натрия гидроксида в спиртовом растворе (индикатор – тимолфталеин).
Бензоилирование
фенобарбитала приводит к снижению его снотворного действия. При этом значительно возрастает его противоэпилептическое действие (epilepsis (греч.) – падучая).
Назначают бензобарбитал в дозах 0,1- 0,15 - 0,2 г (для взрослых) 3 раза в день. Детям в зависимости от возраста назначают бензобарбитал в дозах от 0,025 до 0,1 г.
Слайд 25
Гексобарбитал-натрий
Гексенал
Hexobarbital sodium
Гексенал - это белый порошок или пористая
белая масса, легко растворим в воде и спирте,
очень гигроскопичен. Водные растворы гексобарбитала натрия нестабильны, разлагаются при хранении или нагревании.
1,5 –диметил-5-(циклогексен-1-ил) - барбитурат натрия
Слайд 26
Идентификация гексобарбитала натрия:
С раствором кобальта нитрата гексобарбитал натрий
образует комплексную соль сине-фиолетового цвета.
При нагревании гексобарбитала натрия с
раствором формальдегида и последующем осторожном прибавлении кислоты серной концентрированной по стенке пробирки на границе раздела двух слоёв образуется красное кольцо, верхний слой даёт зелёную флуоресценцию (отличие от других барбитуратов).
Наличие непредельной связи в структуре гексобарбитала устанавливают по обесцвечиванию бромной воды.
Можно провести и другие реакции для определения подлинности гексобарбитала, характерныу для барбитуратов.
Слайд 27
Количественное определение гексобарбитала натрия проводят методом титрования 0,1
М раствором кислоты хлористоводородной в среде спирта или ацетона
(индикатор – тимоловый синий)
Гексобарбитал натрий оказывает снотворное и наркозное действие. Его используют для внутривенного наркоза при кратковременных хирургических вмешательствах, а также как средство для преднаркоза.
Выпускают гексобарбитал натрий в виде порошка в герметичных флаконах по 1 г.
Слайд 28
Гексобарбитал натрий оказывает снотворное и наркозное действие. Его
используют для внутривенного наркоза при кратковременных хирургических вмешательствах, а
также как средство для преднаркоза.
Выпускают гексобарбитал натрий в виде порошка в герметичных флаконах по 1 г.
Слайд 29
Тиопентал-натрий
Thiopentalum-natrium
Thiopental Sodium
Тиопентал-натрий - кристаллический порошок жёлтого цвета, растворим
в
воде и спирте, гигроскопичен. Водные растворы имеют
щелочную среду и быстро разлагаются при хранении или нагревании.
Смесь 5-этил-5-(1-метилбутил)-2-тиобарбитурат натрия с безводным карбонатом натрия
Слайд 30
Для идентификации используют реакцию сплавления тиопентала со щелочами
– выделяется аммиак и остаётся плав красного цвета
При
взаимодействии тиопентала-натрия с раствором меди(II) сульфата в карбонатном буфере появляется жёлто-зелёное окрашивание.
При кипячении раствора тиопентала-натрия с раствором свинца ацетата выпадает чёрный осадок свинца сульфида.