Слайд 2
Цель урока:
Дать понятие об аминах, их классификации,
изомерии, номенклатуре и свойствах в сравнении с аммиаком.
Рассмотреть
способы получения анилина и других аминов.
Слайд 3
Что же такое амины?
Амины – органические производные
аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три
атома водорода замещены на углеводородные радикалы:
RNH2, R2NH, R3N
Простейший представитель – метиламин:
Слайд 4
Амины классифицируют по двум структурным признакам:
1. По
количеству радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные
и третичные амины.
2. По характеру углеводородного радикала амины подразделяются на алифатические (жирные), ароматические и смешанные (или жирноароматические).
Слайд 6
Номенклатура аминов
В большинстве случаев названия аминов образуют из
названий углеводородных радикалов и суффикса амин:
CH3-NH2 Метиламин
CH3-CH2-NH2 Этиламин
Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке:
CH3-CH2-NH-CH3 Метилэтиламин
Слайд 7
Номенклатура аминов
При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди
и три:
(CH3)2NH Диметиламин
Слайд 8
Изомерия аминов
1. Структурная изомерия -
углеродного
скелета, начиная с С4H9NH2:
Слайд 9
Изомерия аминов
1. Структурная изомерия - положения аминогруппы, начиная
с С3H7NH2:
Слайд 10
Изомерия аминов
2. Пространственная изомерия - возможна оптическая
изомерия, начиная с С4H9NH2:
Слайд 11
Физические свойства аминов
Связь N–H является полярной, поэтому
первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько
более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н):
Слайд 12
Физические свойства аминов
Это объясняет относительно высокую температуру
кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной
молекулярной массой. Например:
Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов (триэтиламин кипит при 89 °С, а н-гексиламин – при 133 °С).
Слайд 13
Физические свойства аминов
При обычной температуре только низшие
алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с
запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.
Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.
Слайд 14
Химические свойства аминов
1. Для аминов характерны ярко
выраженные основные свойства (за что их часто называют органическими
основаниями):
Слайд 15
Химические свойства аминов
2. Взаимодействуя с кислотами, амины образуют
соли:
Слайд 16
Химические свойства аминов
3. В отличие от аммиака,
низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени.
Реакция горения
(полного окисления) аминов на примере метиламина:
Слайд 17
Анилин
Анилин (фениламин) С6H5NH2 – важнейший из ароматических
аминов:
Слайд 18
Анилин
Он находит широкое применение в качестве полупродукта
в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные
препараты).
Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит!
Слайд 19
Анилин
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе,
так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены
взаимным влиянием атомов.
С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.
С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.
Слайд 20
Химические свойства анилина:
Например, анилин энергично реагирует с
бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция
может использоваться для качественного и количественного определения анилина:
Слайд 21
Получение аминов
1. Наиболее общим методом получения
первичных аминов является восстановление нитросоединений:
Слайд 22
Получение аминов
Важнейший ароматический амин - анилин
- образуется при восстановлении нитробензола (восстановители - водород в
присутствии металлических катализаторов, Fe + HCl, сульфиды):
Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.