Презентация на тему Урок по теме: Аминокислоты (3 вариант)

В зависимости от расположения амино- и карбоксильной групп различают

а-, в- y-,&- и т. д. аминокислоты: Н2М-СН2-СООН H2N-CH2-CH2-COOH а-Аминоуксусная кислота в-Аминопропионовая кислота Н2М-СН2-СН2-СН2-СООН H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-СООН у-Аминомасляная кислота &-Аминовалериановая кислота Н2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СООН w-Аминоэнантовая кислота.

спаржи в 1808 г.. За истекшие два столетия из

растений, животных и микроорганизмов выделено несколько сотен аминокислот, в составе белков их обнаружено менее трех десятков, а все остальные существуют в свободном виде. а-Аминокислоты являются составными частями белков и учавствуют в важнейших биологических процессах. Первая а-аминокислота была выделена в 1820 г. французским исследователем Х.Браконно кислотным гидролизом желатины, однако лишь через 13 лет в ней было обнаружено присутствие азота. Позднее была показана роль а-аминокислот как структурных элементов белка (Н.Н. Любавин,1871 г.) К началу XX века методом гидролиза было выделено более 20 аминокислот.

карбоновых кислот, аминогруппа которых находится в a- положении, т.е.

для a- аминокислот. Общую формулу a- аминокислот можно представить следующим образом:
H2N- CH-COOH
R В зависимости от природы радикала (R) - аминокислоты делятся на алифатические, ароматические и гетероциклические.

Большинство аминокислот бесцветные кристаллические вещества, обычно хорошо растворимы в

воде, часто сладковаты на вкус.
2. В молекулах аминокислот содержатся две группы с прямо противоположными свойствами: карбоксильная группа-кислотная, и аминогруппа с основными свойствами. Поэтому они обладают одновременно и кислотными и основными свойствами. Как кислоты, аминокислоты образуют со спиртами сложные эфиры, а с металлами и основаниями-соли

слобо-аминокислоты почти не изменяют окраски лакмуса. Таким образом, кислотные

свойства карбоксила в них значительно ослаблены.
4. Как амины, аминокислоты образуют соли с кислотами, например:
HC?•NH2CH2COOH
Но эти соли весьма непрочны и легко разлагаются. Таким образом, основные свойтва аминогруппы в аминокислотах также значительно ослаблены.
5. При действии азотистой кислоты на аминокислоты образуются оксикислоты:

NH2CH2COOH + NHO2 HOCH2COOH + N2 + H2O
Эта реакция совершенно аналогична реакции образования спиртов при действии азотистой кислоты на первичные амины.

одновременно являются и аминоксилотами и амидами кислот. Так, при

действии хлористого ацетила на аминоуксусную кислоту образуется ацетиламиноуксусная килослота:

CH3COС? + NH2CH2COOH СH2CONHСH2COOH + HC?
ацетиламиноуксусная килослота

Ацетиламиноуксусную кислоту можно рассматривать и как производное аминоуксусной кислоты, в молекуле которой атом водорода аминогруппы замещен ацетилом CH3CO- и как ацетамид, в молекуле которого атом водорода аминогруппы замещен остатком уксусной кислоты -CH2COOH.
7. Аминокислоты при нагревании легко отщепляют воду,
причем из двух молекул аминокислоты выделяются две молекулы воды и образуются дикетопиперазины:

Дикетопиперазины-циклические соединения, кольцо которых образовано четырьмя атомами углерода и двумя атомами азота. Дикетопиперазины - твердые, хорошо кристаллизующиеся вещества.
- Аминокслоты при нагревании теряют аммиак, переходя в непредельные кислоты:
- Аминокслоты легко отщепляют воду, образуя лактамы:
Лактамы можно рассматривать как внутренние амиды.

на них спиртовые растворы. При этом, разумеется, образуется солянокислые

соли эфиров, из которых свободные эфиры можно получить, удаляя хлористый водород окисью серебра, окисью свинца или триэтиламином:

+ +
NH3CH2CO + C2H5OH + HC? NH3CH2COC2H5 C?
¦ ¦
O O
+
2 NH3CH2COC2H5 C? + Ag2O NH2CH2COC2H5 + 2AgC? + H2O
¦ ¦
O O

Эфиры обычных аминокислот - жидкости, перегоняющиеся в вакууме. Именно этерификацией суммы аминокислот, получающихся в результате гидролиза белка, разгонкой в вакууме и последующим гидролизом Э.Фишер выделил индивидуальные аминокислоты и дал способ установления аминокислотного состава белков.
9. При действии пятихлористого фосфора на аминокислоты образуются солянокислые соли хлорангидридов аминокислот, довольно неустойчивые соединения, при отщеплении HC? образующие совсем неустойчивые свободные хлорангидриды:

+ +
NH3CH2CO + PC?5 NH3CH2CC? C? + POC?3
¦ ¦
O O

CH2C O CH3CNHCH2COH + CH3COH
¦ ¦ ¦ ¦

¦
O O 2 O O O
ацетилгликокол
+
NH2CH2CO + C6H5CС? C6H5CNHCH2COH + HС?
¦ ¦ ¦ ¦
O O O O
бензоилгликокол
(гиппуровая кислота)
Образующаяся в последней из написанных реакций гиппуровая кислота вещество, в виде которого травоядные животные выделяют с мочой небезвредную бензойную кислоту, попадающую в организм с пищей.
11. Аминокислоты можно алкилировать по аминогруппе. Алкилированием глицина получается метиламиноуксосная кислота-саркозин
+ +
NH3CH2CO + CH2I CH3NH2CH2CO + HI
¦ ¦
O O
саркозин

которая в связанном виде содержится в некоторых белках
При избытке иодистого метила образуется замещенная на четвертичноаммониевую группировку уксусная кислота
+ +
NH3CH2CO + 3CH3I (CH3)3NCH2COH I + 2HI
¦ ¦
O O
от которой можно отщепить HI и получить бетаин, лучше синтезируемый из триметиламина и хлоруксусной кислоты:
+
(СH3)3N + C?CH2CONa (CH3)3NCH2CO + NaC?
¦ ¦
O О
бетаин

пищевых добавок для поддержания формы. Аминокислоты не заменимы в

рационе питания человека и животных, так как выполняют важные для организма функции.