Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Аминоспирты и аминофенолы

Содержание

План:Введение;Аминоспирты;Аминофенолы;Заключение;Литература.
Государственный медицинский университет г. СемейКафедра химии и технологии лекарствСРСТема: Аминоспирты и аминофенолы План:Введение;Аминоспирты;Аминофенолы;Заключение;Литература. Введение  Большинство биологически важных органических соединений (метаболиты, биорегуляторы, структурные элементы биополимеров, Получение и свойства:  α-Аминоспирты получают присоединением аммиака и аминов к эпоксидам, АминоспиртыАминоспирты, особенно этаноламин, широко используют в производстве моющих средств, эмульгаторов, косметических АМИНОСПИРТЫ (аминоалкоголи, алканоламины, гидроксиамины), алифатич. соед., содержащие амино- и оксигруппы. По взаимному СО2 и H2S в водном р-ре при комнатной т-ре дают непрочные соли, Высшие жирные к-ты образуют с аминоспиртами при умеренных т-рах нейтральные В более жестких условиях этанол- и диэтаноламин с NH3 образуют пиперазин, изопропаноламин-2,5-диметилпиперазин, Аминоспирты восстанавливают антрахинон в дигидроксиантрацен, ацетон - в изопропанол, а ионы Рb2+ Аминоспирты используют как поглотители при очистке газов, как сшивающие агенты в произ-ве АминофенолыАМИНОФЕНОЛЫ (аминогидроксибензолы, гидроксианилины). На воздухе орто- и пара-изомеры окисляются, окрашиваясь в темно-коричневый СВОЙСТВА АМИНОФЕНОЛОВ * Т. кип. ** Нижний КПВ 40 г/м3. Аминофенолы легко образуют N-ацилзамещенные при обработке, напр., ангидридами кислот. о-Аминофенол, склонный к В промышленности м-аминофенол получают из натриевой солиВ промышленности м-аминофенол получают из натриевой n-Аминофенол получают также электролитич. восстановлением нитробензола в р-ре H2SO4. о-Аминофенолы синтезируют омылением ЗаключениеАминоспирты, аминоалкоголи, органические соединения, содержащие -NNH2- и -ОН-группы у разных атомов углерода Использованная литература: Тапбергенов С.О. Медицинская клиническая биохимияБерезов Т.Т. Биологическая химияНиколаев А.Я. Биологическая
Слайды презентации

Слайд 2 План:

Введение;
Аминоспирты;
Аминофенолы;
Заключение;
Литература.

План:Введение;Аминоспирты;Аминофенолы;Заключение;Литература.

Слайд 3 Введение
Большинство биологически важных органических соединений (метаболиты,

Введение Большинство биологически важных органических соединений (метаболиты, биорегуляторы, структурные элементы биополимеров,

биорегуляторы, структурные элементы биополимеров, лекарственные средства) являются гетерофункциональными соединениями.

Наиболее важные из них - гидрокси-, оксо- и аминокислоты.
Аминоспирты, аминоалкоголи — алифатические органические соединения, содержащие —NH2 и —ОН группы у разных атомов углерода в молекуле.
Низшие аминоспирты представляют собой высококипящие маслянистые жидкости со свойствами оснований.




Слайд 4 Получение и свойства:
α-Аминоспирты получают присоединением аммиака

Получение и свойства: α-Аминоспирты получают присоединением аммиака и аминов к эпоксидам,

и аминов к эпоксидам, для синтеза других аминоспиртов используют

стандартные синтетические методы введения амино- и гидроксильной групп.
Для аминоспиртов характерны реакции как спиртов, так и аминов, однако в случае близкого расположения амминной и гидроксильной группы из-за взаимного влияния их реакционная способность несколько понижена.
АМИНОФЕНОЛЫ (орто-, мета-, лора-аминофенол). Бесцветные кристаллические вещества, легко окисляются на воздухе; орто- и пара-аминофенолы ограниченно растворимы в воде и этаноле, плохо — в эфире; мета-аминофенол хорошо растворяется в этаноле и эфире, ограниченно — в воде, плохо — в бензоле. Неустойчивы к действию кислорода. Используются в стойких красках для волос (коричневые, пепельные, каштановые тона). В сочетании друг с другом и с пара-фенилендиамином позволяют получать на волосах оттенки от светло-каштанового до темно-коричневого

Слайд 5 Аминоспирты
Аминоспирты, особенно этаноламин, широко используют в производстве

АминоспиртыАминоспирты, особенно этаноламин, широко используют в производстве моющих средств, эмульгаторов,

моющих средств, эмульгаторов, косметических и лекарственных препаратов, а также

как поглотители кислых газов (например, CO2).
Аминоспирты в биохимии:
К аминоспиртам относится холин, которому принадлежит важная роль в обмене веществ у человека и животных; препараты холина применяют для лечения печени. Некоторые алкалоиды, например эфедрин, являются аминоспиртами, к ним принадлежит также важный гормон адреналин.


Слайд 6 АМИНОСПИРТЫ (аминоалкоголи, алканоламины, гидроксиамины), алифатич. соед., содержащие амино-

АМИНОСПИРТЫ (аминоалкоголи, алканоламины, гидроксиамины), алифатич. соед., содержащие амино- и оксигруппы. По

и оксигруппы. По взаимному расположению этих групп в молекуле

различают 1,1-аминоспирты (напр., H2NCH2OH), 1,2-аминоспирты (напр., H2NCH2CH2OH) и т.п. Аналогично аминам, в зависимости от степени замещения атомов Н в аминогруппе, аминоспирты делят на первичные, вторичные и третичные. Наиб. изучены и практически важны 1,2-аминоспирты, к-рым и посвящена данная статья. См. также, напр., Этаноламины, Изопропаноламины. Аминоспирты - слабые основания. С увеличением числа групп ОН т-ра кипения повышается, а рКа понижается. Аминоспирты вступают в р-ции, характерные для аминов и спиртов. Однако из-за взаимного влияния амино- и гидроксигрупп они труднее дегидратируются, этерифицируются или N-алкилируются спиртами, чем соответствующие амины и спирты. Аминогруппа первичных и вторичных аминоспиртов реагирует легче. Так, разб. минеральные и сильные карбоновые к-ты образуют с аминоспиртами кристаллич. аммониевые соли, например:

Слайд 7 СО2 и H2S в водном р-ре при комнатной

СО2 и H2S в водном р-ре при комнатной т-ре дают непрочные

т-ре дают непрочные соли, распадающиеся при нагр. на исходные

компоненты, например:

При взаимод. с СО2 в безводной среде аминоспирты превращаются в замещенные карбаминовые к-ты, разлагающиеся в воде на карбонаты и затем на исходные компоненты:

Первичные и вторичные аминоспирты реагируют с COS и CS2 в водном р-ре на холоду:


Слайд 8 Высшие жирные к-ты образуют с аминоспиртами

Высшие жирные к-ты образуют с аминоспиртами при умеренных т-рах нейтральные

при умеренных т-рах нейтральные соли (мыла), дегидратирующиеся при 140-160°С

в алканоламиды.
С альдегидами и кетонами аминоспирты образуют основания Шиффа HOCH(R)CH2N=CHR', с формальдегидом-метилольные производные HOCH(R)CH2N(R)CH2OH. При каталитич. гидрировании смесей первичных аминоспиртов с формальдегидом получаются N, N-диметилалканоламины HOCH(R)CH2N(CH3)2. По группе ОН аминоспирты реагируют с сильными к-тами с образованием сложных эфиров. Так, нагреванием с конц. H2SO4 этаноламин превращается в 2-аминоэтилсерную к-ту H2NCH2CH2OSO3H, к-рая под действием щелочи образует этиленимин. Последовательное действие на диэтаноламин конц. H2SO4 и щелочи приводит к морфолину. Хлористый тионил SOC12 замещает гидрок-сигруппы в аминоспиртах на хлор. Аммонолиз и аминирование аминоспиртов приводят к ди- и полиаминам, например:

Слайд 9 В более жестких условиях этанол- и диэтаноламин с

В более жестких условиях этанол- и диэтаноламин с NH3 образуют пиперазин,

NH3 образуют пиперазин, изопропаноламин-2,5-диметилпиперазин, например:





Периодаты в кислой среде окисляют

аминоспирты в формальдегид и NH3, KMnO4 в щелочной среде (200-300°С)- в К-соль соответствующей аминокислоты:


Слайд 10 Аминоспирты восстанавливают антрахинон в дигидроксиантрацен, ацетон - в

Аминоспирты восстанавливают антрахинон в дигидроксиантрацен, ацетон - в изопропанол, а ионы

изопропанол, а ионы Рb2+ , Ag , Hg+ -

в металлы. С ионами Cu2+ , Cr3 + , Fe3+ и другие аминоспирты образуют хелаты.
В промышленности аминоспирты получают:

Аммонолизом или аминированием эпоксисоединений соотв. NH3 или аминами, например:

Соотношение моно-, ди- и триалканоламинов в образующейся смеси зависит от кол-ва NH3. При использовании первичных и вторичных аминов получают N-замещенные аминоспирты.

2. Восстановлением 1,2-нитроспиртов, синтезируемых альдольной конденсацией из низших нитропарафинов и формальдегида, например:


Слайд 11 Аминоспирты используют как поглотители при очистке газов, как

Аминоспирты используют как поглотители при очистке газов, как сшивающие агенты в

сшивающие агенты в произ-ве полиуретанов, ускорители вулканизации. Соли серной

и фосфорной к-т с аминоспиртами - ингибиторы коррозии, ср-ва, облегчающие размол цемента и улучшающие его кач-во. Мыла с высшими жирными к-тами (С12, С10—С16, С18 и др.)-эмульгаторы в текстильной, косметич. и мед. пром-сти. Получаемые из аминоспиртов N-(2-гидроксиэтил)амиды - детергенты и стабилизаторы пен, компоненты мыл, моющих порошков, шампуней и лосьонов. Комплексы аминоспиртов с ионами металлов применяют в гальванотехнике для бесцианидного покрытия медью и цинком, что улучшает адгезию к пов-сти и придает покрытиям блеск и устойчивость к коррозии.
Аминоспирты малотоксичны. Пары раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; при длит, контакте с кожей могут вызвать дерматит.

Слайд 13 Аминофенолы
АМИНОФЕНОЛЫ (аминогидроксибензолы, гидроксианилины). На воздухе орто- и пара-изомеры

АминофенолыАМИНОФЕНОЛЫ (аминогидроксибензолы, гидроксианилины). На воздухе орто- и пара-изомеры окисляются, окрашиваясь в

окисляются, окрашиваясь в темно-коричневый цвет, мета-изомер довольно стабилен.




Аминофенолы

амфотерны. Сульфируются труднее, чем фенолы, причем из о-аминофенола образуется З-амино-4-гидроксибензолсульфокислота, из м-аминофенола-4-амино-2-гидроксибензолсульфокислота, из n-аминофенола-5-амино-2-гидроксибензолсульфокислота. Поскольку о- и n-аминофенолы в кислой среде окисляются HNO2 до хинонов, диазотируют не аминофенолы, а их гидрохлориды добавлением к их р-рам NaNO2 в отсутствие
дополнительного кол-ва к-ты и в присут. эквивалентного кол-ва ZnCl2 или небольшого кол-ва CuSO4 или др. соли Сu.


Слайд 14 СВОЙСТВА АМИНОФЕНОЛОВ
* Т. кип. ** Нижний КПВ

СВОЙСТВА АМИНОФЕНОЛОВ * Т. кип. ** Нижний КПВ 40 г/м3.

40 г/м3.


Слайд 15 Аминофенолы легко образуют N-ацилзамещенные при обработке, напр., ангидридами

Аминофенолы легко образуют N-ацилзамещенные при обработке, напр., ангидридами кислот. о-Аминофенол, склонный

кислот. о-Аминофенол, склонный к замыканию цикла, при ацилировании в

жестких условиях превращается в замещенные бензоксазола, например:





При взаимод. о-аминофенола с о-дигйдроксисоединениями образуются замещенные феноксазина, с фосгеном-бензоксазолон (ф-ла I). n-Аминофенол-сильный восстановитель; легко окисляется до n-бензохинона.

Слайд 16 В промышленности м-аминофенол получают из натриевой солиВ промышленности

В промышленности м-аминофенол получают из натриевой солиВ промышленности м-аминофенол получают из

м-аминофенол получают из натриевой соли метаниловой кислоты:
или обработкой

резорцина при 200°С 10%-ным водным р-ром NH3 (кат. - NH4Cl).
n-Аминофенол синтезируют из 4-хлорнитробензола:

Слайд 17 n-Аминофенол получают также электролитич. восстановлением нитробензола в р-ре

n-Аминофенол получают также электролитич. восстановлением нитробензола в р-ре H2SO4. о-Аминофенолы синтезируют

H2SO4. о-Аминофенолы синтезируют омылением 2-нитрохлорбензола р-ром NaOH с послед.

восстановлением о-нитрофенола водородом (кат.-Ni/Cr; 0,6 МПа, 75°С; в этаноле).
Применяют аминофенолы в произ-ве сернистых и азокрасителей. Кроме того, n-аминофенол и его производные, напр. метол, глицин, амидол, а также о-аминофенол,-проявители в фотографии, n- и о-аминофенолы-промежут. продукты для крашения меха в коричневый цвет. N-Метильное производное -о-аминофенола- краситель для волос (коричневый цвет), м -аминофенол- промежут. продукт в произ-ве n-аминосалициловой к-ты.
Аминофенолы раздражают слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ЛД50 0,42 г/кг (мыши, перорально); ПДК для м-аминофенола 5 мг/м3.


Слайд 18 Заключение
Аминоспирты, аминоалкоголи, органические соединения, содержащие -NNH2- и -ОН-группы

ЗаключениеАминоспирты, аминоалкоголи, органические соединения, содержащие -NNH2- и -ОН-группы у разных атомов

у разных атомов углерода в молекуле; высококипящие маслянистые жидкости

со свойствами оснований. Аминоспирты получают действием аммиака и аминов на окиси олефинов, например:
 
Известны и др. способы их синтеза.   Аминоспирты, особенно этаноламин, широко используют в производстве моющих средств, эмульгаторов, косметических и лекарственных препаратов, а также как поглотители кислых газов (например, CCO2). К Аминоспирты относится холин, которому принадлежит важная роль в обмене веществ у человека и животных; препараты холина применяют для лечения печени. Некоторые алкалоиды, например эфедрин, являются Аминоспирты, к ним принадлежит также важный гормон адреналин.
Аминофенолы
ароматические соединения, содержащие в молекуле аминогруппуи гидроксильную группу; бесцветные кристаллы: орто-аминофенолы (tпл 174.C), мета-аминофенолы (tпл 123 .C), пара-аминофенолы (tпл 190 .C).Применяются в производстве красителей и как проявляющие вещества в фотографии.

  • Имя файла: aminospirty-i-aminofenoly.pptx
  • Количество просмотров: 177
  • Количество скачиваний: 1
- Предыдущая Профессии
Следующая - Заповеди (4 класс)