Презентация на тему Биоорганическая химия

6
Биологически важные классы поли- и гетерофункциональных соединений.
Витамины и

коферменты.

Азотсодержащие и гетероциклические соединения.
Низкомолекулярные биологически-активные соединения

Азотистые основания. Нуклеотиды и нуклеозиды.
ДНК и РНК

Липиды

собой химически разнородную группу соединений, общим и определяющим свойством

является нерастворимость в воде.
Липидомика занимается классификацией липидов и их функций. Была введена новая система номенклатуры липидов.

это карбоновые кислоты с углеводородными цепями длиной от 4

до 36 углеродных атомов

от степени насыщенности.
Наличие цис-двойной связи в олеиновой кислоте

ограничивает вращение и образует жёсткий изгиб в углеводородном хвосте.
Полностью насыщенные жирные кислоты в вытянутой форме организуются в квазикристаллические матрицы, стабилизирующиеся гидрофобными взаимодействиями.
Присутствие цис-двойных связей мешает образованию плотной упаковки и приводит к менее стабильным агрегатам.

Карбоксильная группа

Углеводородный хвост

Насыщенные жирные кислоты

Смесь насыщенных и ненасыщенных ЖК

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии

также триглециринами, жирами и нейтральными жирами.
В состав триацилглицеринов входят

три остатка ЖК
Триацилглицериды представляют собой неполярные гидрофобные молекулы, практически нерастворимые в воде.
ФУНКЦИИ
В большинствах клеток эукариот триацилглицериды образуют особую фазу микроскопических масляных капелек в водном цитозоле, работая «хранилищем» метаболического топлива.
Выполняют механическую функцию, предохраняя внутренние органы от вибраци .
У некоторых животных триацилглицериды, находящиеся под кожей, служат для теплоизоляции при низких температурах.
Учавствуют в процессе изменения плавучести у кашалотов.

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии

свинки.
Поперечный срез клетки семядоли из Arabidopsis
Южный федеральный университет
Кафедра

биохимии и микробиологии

и микробиологии

эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов.
Очень

устойчивы, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, хлороформе, эфире.
По происхождению воски можно разделить на животные: пчелиный вырабатывается пчёлами; шерстяной (ланолин) предохраняет шерсть и кожу животных от влаги, засорения и высыхания; спермацет добывается из спермацетового масла кашалотов; растительные воски покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды и защищают их от размачивания водой, высыхания, вредных микроорганизмов, иногда в качестве резервных липидов входят в состав семян (т. н. «масло» жожоба); ископаемый воск (озокерит) состоит главным образом из предельных углеводородов.
Пчелиный воск выделяется специальными железами медоносных пчёл, из него пчёлы строят соты.

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии

входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащие

соединения.

Для всех глицерофосфолипидов характерно, что одна часть их молекул (радикалы R1 и R2) обнаруживает резко выраженную гидрофобность, тогда как другая часть гидрофильна благодаря отрицательному заряду фосфорной кислоты и положительному заряду радикала R3.
Из всех липидов глицерофосфолипиды обладают наиболее выраженными полярными свойствами. При помещении глицерофосфолипидов в воду в истинный раствор переходит лишь небольшая их часть, основная же масса липидов находится в виде мицелл.

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии

остатка высшей жирной кислоты содержат остаток α, β-ненасыщенного спирта,

который образует простую связь (в отличие от сложноэфирной связи, образуемой остатком жирной кислоты) с гидроксильной группой глицерина в положении С-1:

Плазмалоген

Фактор активации тромбоцитов

Сердечная ткань позвоночных уникально богата липидами с простой эфирной связью , около половины сердечных липидов составляют плазмалогены.

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии

один или два остатка галактозы связаны с атомом С3

1,2-диацилглицерина гликозидной связью.
Галактолипиды локализованы в тилакоидах мембраны хлоропластов, на их долю приходится 70-80% всех мембранных липидов сосудистых растений.

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии

содержат длинноцепочечные (32 атома углерода)разветвленные углеводороды, каждым концом соединенные

с глицерином.
В полностью вытянутом виде липиды архей простираются на всю ширину наружной мембраны.

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии

производным алифатических аминоспиртов. Они играют важную роль передаче клеточного

сигнала и в клеточном распознавании. Особенно богата сфинголипидами нервная ткань.

Основу сфинголипидов составляет сфингозин, связанный амидной связью с ацильной группой (например, с жирной кислотой). При этом несколько возможных радикалов связаны со сфингозином за счёт эфирной связи. Простейший представитель сфинголипидов — церамид.

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии

микробиологии

роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт

увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны.
Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов.
Холестерин служит основой для образования жёлчных кислот и витаминов группы D.
Холестерин участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов.

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии

виде не может доставляться к тканям организма при помощи

основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеинами. Такие комплексные соединения называются липопротеинами.
Существует несколько видов аполипопротеинов, различающихся молекулярной массой, степенью сродства к холестерину и степенью растворимости комплексного соединения с холестерином (склонностью к выпадению кристаллов холестерина в осадок и к формированию атеросклеротических бляшек).
Различают следующие группы: высокомолекулярные (HDL, ЛПВП, липопротеины высокой плотности) и низкомолекулярные (LDL, ЛПНП, липопротеины низкой плотности), а также очень низкомолекулярные (VLDL, ЛПОНП, липопротеины очень низкой плотности) и хиломикрон.
К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени, откуда затем холестерин удаляется из организма, его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП.

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии

стероидов.
Желчные кислоты — производные холановой кислоты С23Н39СООН, отличающиеся тем, что

к её кольцевой структуре присоединены гидроксильные группы.

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии

человека, являются так называемые первичные желчные кислоты (первично секретируемые

печенью): холевая кислота и хенодезоксихолевая кислота , а также вторичные (образуются из первичных желчных кислот в толстой кишке под действием кишечной микрофлоры): дезоксихолевая кислота (3α, 12α-диокси-5β-холановая кислота), литохолевая , аллохолевая и урсодезоксихолевая кислоты. Из вторичных в кишечно-печёночной циркуляции во влияющем на физиологию количестве участвует только дезоксихолевая кислота, всасываемая в кровь и секретируемая затем печенью в составе желчи.

холевая кислота

хенодезоксихолевая кислота

дезоксихолевая кислота

литохолевая

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии

производные сфингозина работают как внутриклеточные сигналы
Эйкозаноиды передают сигналы соседним

клеткам

Летучие сигнальные вещества растений

Половые гормоны и минералокортикоидные гормоны

Витамины А, D, E, K

Природные пигменты

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии

в организме ферментативным путём из некоторых незаменимых жирных кислот

и содержащих 20-членную углеродную цепь.
Простагландины являются медиаторами с выраженным физиологическим эффектом.
Являются производными гипотетической простановой кислоты.
Простагландины вместе с тромбоксанами и простациклинами образуют подкласс простаноидов, которые в свою очередь входят в класс эйкозаноидов.

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии

Ульфом фон Ойлером из семенной жидкости, поэтому термин «простагландин»

происходит от латинского названия предстательной железы (лат. glandula prostatica). Позже оказалось, что простагландины синтезируются во многих тканях и органах.
В 1971 году Джон Вейн обнаружил, что аспирин является ингибитором синтеза простагландинов. За исследование простагландинов он и шведские биохимики Суне Бергстрём и Бенгт Самуэльсон получили в 1982 Нобелевскую премию по физиологии и медицине

Джон Вейн

Бенгт Самуэльсон

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии

Они являются аутокринными и паракринными липидными медиаторами, которые воздействуют

на тромбоциты, эндотелий, матку, тучные клетки и другие клетки и органы. Простагландины синтезируются из незаменимых жирных кислот (НЖК).

Промежуточный продукт образуется под действием фосфолипазы A2, который затем преобразуется либо по циклоксигеназному, либо по липоксигеназному пути. Циклоксигеназный путь синтезирует тромбоксаны, простациклин и простагландины D, E и F. Липоксигеназный путь синтеза, который активен в лейкоцитах и макрофагах, образует лейкотриены.

Южный федеральный университет
Кафедра биохимии и микробиологии