Презентация на тему Гетерофункціональні сполуки. Галогенозамiщенi кислоти

утворюють вiд назви вiдповiдної карбонової кислоти, додаванням префіксу фторо-,

хлоро-, бромо-, йодо-, а положення атома галогену вказується цифрою (локантом). Нумерацiя головного ланцюга починається з атома вуглецю карбоксильної групи.

вiдносно карбоксильної групи вказують буквами грецького алфавiту (α,β,γ).








Iзомерiя

галогенозаміщених кислот зумовлена будовою вуглецевого скелета та положенням у ньому атома галогену.

похiдних
Пряме галогенування кислот вiдбувається важко. При фторуваннi утворюються перфторокарбоновi

кислоти (перфторо - повнiстю фторованi).
Фтор одержують безпосередньо в процесі фторування, шляхом електролізу рідкого фтороводню.



Фтороангiдрид
трифтороцтової кислоти

всiх можливих похiдних α,β,γ тощо.

Оцтова Монохлороцтова


Дихлороцтова

Трихлороцтова
кислота

 α-похiдних (метод Гелля-Фольгарда-Зелiнського). Метод дозволяє одержувати також хлорозамiщенi карбоновi

кислоти.

Пряме йодування насичених кислот не вiдбувається.

галогеноводнiв до α-,β-ненасичених кислот протiкає проти правила Марковнiкова (див.стор.),

у результаті чого атом галогену приєднується до β-вуглецевого атому.

галоген)


Найлегше обмінюються на галоген гідроксильні групи:




3-Гiдроксипропанова кислота 3-Хлоропропанова кислота

що вiдбувається в присутностi передавача ланцюга - телогена (CCl4,

CBr4 тощо) та пероксидних iнiцiаторiв, називається теломеризацiєю. У результаті утворюється суміш олігомерів (теломерів), на кінцях ланцюгів яких знаходяться залишки телогена. Часто телогеном виступає тетрахлорометан ССl4.




Трихлорометильна група одержаного олігомеру легко піддається гідролізу з одержанням ω- галогенозаміщеної кислоти:

або твердi речовини. Вони виявляють властивостi, як карбонових кислот,

так i галогенопохiдних. Вони сильнiшi, нiж вiдповiднi карбоновi кислоти, завдяки впливу –I-еф. галогенiв. Найсильнiшою кислотою даного типу є трифтороцтова кислота CF3COOH. За карбоксильною групою галогенозаміщені кислоти утворюють всi вiдомi функцiональнi похiднi – солі, галогено-ангiдриди, ангідриди, амiди, естери тощо.
За участю атома галогену вони здатні вступати майже у всі реакції, що й галогено-похідні вуглеводнів.

вступають в реакцiю з рiзними нуклеофiльними реагентами, що пояснюється

впливом –I-еф. карбоксильної групи:

Аналогiчнi реакцiї протiкають з β,γ,δ,ω-галогенозаміщеними карбоновими кислотами, але ці реакції вимагають жорсткіших умов.

β-Галогенозаміщені кислоти при нагрiваннi вiдщеплюють галогеноводень з утворенням ненасичених кислот.