Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.

Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему ИНТЕРМЕДИАТЫ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ

Содержание

ИНТЕРМЕДИАТЫ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
Евгений Шварц «Сказка о потерянном времени»: «… ты помни: человек, который понапрасну ИНТЕРМЕДИАТЫ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ В органической химии известно несколько типов частиц, в которых валентность атома углерода отлична от четырех Обычно это короткоживущие частицы, существующие только в виде интермедиатов, которые претерпевают Молекулы с пентакоординиро- ванным атомом углерода Частицы с гипер-координированным углеродомКатион метония: CH5+ Частицы с гипер-координированным углеродомДипротонированная молекула метана: CH62+ Частицы с гипер-координированным углеродомТрипротонированная молекула метана: CH73+ Классификация интермедиатовРадикалыКарбокатионыКарбанионыКарбеныНитреныАрины КарбкатионыКарбкатионы – положительно заряженные частицы, у которых положительный заряд сосредоточен на атоме углеродаR3C+ Устойчивость карбкатионовОни наиболее устойчивы в растворах (в некоторых случаях их удается выделить Устойчивость карбкатионовУменьшается в ряду: R3C+ > R2HC+ > RH2C+ > H3C+ Устойчивость карбкатионов Устойчивость карбкатионовСопряжение с двойной связью повышает устойчивость системы вследствие увеличения делокализации заряда Аллильный катион Бензильный карбкатион Устойчивость карбкатионовТрифенилметил- и дифенилметил-катионы были выделены в виде твердых солейPh3C+BF4- - продажный реактив Устойчивость карбкатионовНаличие в соседнем положении гетероатома повышает устойчивость карбкатионовМеОСН2+ВF6- - устойчивое твердое вещество Пространственная структура карбкатионовsp2-гибридизация атома углеродаСтруктура плоская Способы генерации карбкатионов Прямая ионизация, при которой группа, связанная с атомом углерода, Способы генерации карбкатионовАлканы образуют карбкатионы в суперкислотах за счет потери гидрид-иона (легче Способы генерации карбкатионовРастворы фторсульфоновой кислоты (FSO3H) и пентафторида сурьмы (SbF5) в SO2 Способы генерации карбкатионовПрисоединение протона или другой положительно заряженной частицы к одному из Реакции карбкатионовКомбинация с частицей, имеющей электронную пару: R3С+ Реакции карбкатионовПотеря атомом, соседним с карбкатионным центром, протона или другого положительного иона: Реакции карбкатионовПерегруппировка CH3CH2CH2+  CH3CH+CH3Присоединение по двойной связи CH2=CH2 + CH3-CH2+  КарбанионыКарбанионы – отрицательно заряженные частицы, у которых заряд сосредоточен на атоме углеродаR3C- Устойчивость карбанионовАлкильные карбанионы очень не устойчивы в растворах Устойчивость уменьшается в ряду: Аллильный анион Бензильный карбанион Устойчивость карбанионовЕще более устойчивы дифенилметил- и трифенилметил-анионы, которые сохраняются в Устойчивость карбанионовR2C--C(Y)=O  R2C=C(Y)-O-CH2--NO2  CH2=NO2-рКа составляет 10.2 CH3-NO2  CH2--NO2 + Н+ Устойчивость карбанионовCтабилизирующий эффект функциональных групп в -положении к карбанионному центру убывает в Устойчивость карбанионовЭффекты поля Устойчивость карбанионовАроматический характер Пространственная структура карбанионовsp3-гибридизация атома углерода неподеленная электронная пара занимает одну из Способы получения карбанионов Отщепление протонаR-H  R- + H+ Способы получения карбанионов Присоединение к С=С связиCH2=CH2 + Y-  YCH2CH2-Из анионов Реакции карбанионовКомбинация с положительно заряженной частицей: R3С- + Реакции карбанионовПерегруппировкиPh3CCH2-  Ph2C--CH2PhОкислениеRСH2- -e  RCH2 Свободные радикалы Радикалы - частицы, содержащие неспаренный электрон (являются парамагнитными частицами)Для их Устойчивость свободных радикаловУстойчивость уменьшается в ряду: третичный > вторичный > первичный Пространственная структура радикаловПирамидальная структура Плоская Способы получения радикалов Термическое или фотохимическое расщепление R-R  R + RRH Реакции радикаловОкисление или восстановлениеСоединение радикаловR + R  R-R Реакции радикаловДиспропорционирование: 2 СН3-СН2  CH3-CH3 Реакции радикаловПрисоединение к кратной связи СН3СН2 + CH2=CH2 CH3CH2CH2CH2Перегруппировки первичные  вторичные  третичные Ион-радикалыИон-радикалы - частицы, имеющие неспаренный электрон и зарядНеспаренный электрон и заряд могут Ион-радикалы Карбены Карбены - высокореакционноспособные частицы, имеющие два неспаренных электронаИх удается получить только Способы получения карбенов -Элиминированием от углерода СНCl3 + OH-  :CCl2 + Реакции карбенов Присоединение к двойным связям Реакции карбеновВнедрение по связи С-Н С3Н8 + :СН2  C4H10 + i-C4H10 Реакции карбеновПерегруппировка СН3-СН2-СН2-СН:  СН3-СН2-СН=СН2 Отрыв от молекулы атомов водорода :СН2 НитреныАналоги карбеновЧастицы одновалентного азота RNПолучают термическим или фотохимическим разложением азидов Арины Без труда …
Слайды презентации

Слайд 2 ИНТЕРМЕДИАТЫ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ

ИНТЕРМЕДИАТЫ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ

Слайд 3 В органической химии известно несколько типов частиц, в

В органической химии известно несколько типов частиц, в которых валентность атома углерода отлична от четырех

которых валентность атома углерода отлична от четырех

Слайд 4 Обычно это короткоживущие частицы, существующие только в

Обычно это короткоживущие частицы, существующие только в виде интермедиатов, которые претерпевают

виде интермедиатов, которые претерпевают быстрое превращение в более устойчивые

молекулы (некоторые из них отличаются большей устойчивостью, и их удается выделить)

Слайд 5 Молекулы с пентакоординиро- ванным атомом углерода

Молекулы с пентакоординиро- ванным атомом углерода

Слайд 6 Частицы с гипер-координированным углеродом
Катион метония: CH5+

Частицы с гипер-координированным углеродомКатион метония: CH5+

Слайд 7 Частицы с гипер-координированным углеродом
Дипротонированная молекула метана: CH62+

Частицы с гипер-координированным углеродомДипротонированная молекула метана: CH62+

Слайд 8 Частицы с гипер-координированным углеродом
Трипротонированная молекула метана: CH73+

Частицы с гипер-координированным углеродомТрипротонированная молекула метана: CH73+

Слайд 9 Классификация интермедиатов
Радикалы
Карбокатионы
Карбанионы
Карбены
Нитрены
Арины

Классификация интермедиатовРадикалыКарбокатионыКарбанионыКарбеныНитреныАрины

Слайд 10 Карбкатионы
Карбкатионы – положительно заряженные частицы,
у которых положительный

КарбкатионыКарбкатионы – положительно заряженные частицы, у которых положительный заряд сосредоточен на атоме углеродаR3C+

заряд сосредоточен
на атоме углерода
R3C+

Слайд 11 Устойчивость карбкатионов
Они наиболее устойчивы в растворах (в некоторых

Устойчивость карбкатионовОни наиболее устойчивы в растворах (в некоторых случаях их удается

случаях их удается выделить в виде солей)
В полярных растворителях

могут быть свободными (сольватированы)
В неполярных растворителях существуют в виде ионных пар, т.е. тесно связанны с отрицательным ионом

Слайд 12 Устойчивость карбкатионов
Уменьшается в ряду:
R3C+ > R2HC+ >

Устойчивость карбкатионовУменьшается в ряду: R3C+ > R2HC+ > RH2C+ > H3C+

RH2C+ > H3C+
Известны перегруппировки первичных и вторичных

карбкатионов в третичные
Объясняется гиперконъюгацией или эффектом поля

Слайд 13 Устойчивость карбкатионов

Устойчивость карбкатионов

Слайд 14 Устойчивость карбкатионов
Сопряжение с двойной связью повышает устойчивость

Устойчивость карбкатионовСопряжение с двойной связью повышает устойчивость системы вследствие увеличения делокализации заряда

системы вследствие увеличения делокализации заряда

Слайд 15 Аллильный катион

Аллильный катион

Слайд 16 Бензильный карбкатион

Бензильный карбкатион

Слайд 17 Устойчивость карбкатионов
Трифенилметил- и дифенилметил-катионы были выделены в виде

Устойчивость карбкатионовТрифенилметил- и дифенилметил-катионы были выделены в виде твердых солейPh3C+BF4- - продажный реактив

твердых солей

Ph3C+BF4- - продажный реактив

Слайд 18 Устойчивость карбкатионов
Наличие в соседнем положении гетероатома повышает устойчивость

Устойчивость карбкатионовНаличие в соседнем положении гетероатома повышает устойчивость карбкатионовМеОСН2+ВF6- - устойчивое твердое вещество

карбкатионов

МеОСН2+ВF6- - устойчивое твердое вещество

Слайд 19 Пространственная структура карбкатионов
sp2-гибридизация атома углерода

Структура плоская

Пространственная структура карбкатионовsp2-гибридизация атома углеродаСтруктура плоская

Слайд 20 Способы генерации карбкатионов
Прямая ионизация, при которой группа,

Способы генерации карбкатионов Прямая ионизация, при которой группа, связанная с атомом

связанная с атомом углерода, уходит вместе с электронной парой

(процесс обратимый)

R3CX  R3C+ + X-

Слайд 21 Способы генерации карбкатионов
Алканы образуют карбкатионы в суперкислотах за

Способы генерации карбкатионовАлканы образуют карбкатионы в суперкислотах за счет потери гидрид-иона

счет потери гидрид-иона (легче всего от третичного, труднее от

первичного)

Слайд 22 Способы генерации карбкатионов
Растворы фторсульфоновой кислоты (FSO3H) и пентафторида

Способы генерации карбкатионовРастворы фторсульфоновой кислоты (FSO3H) и пентафторида сурьмы (SbF5) в

сурьмы (SbF5) в SO2 или SO2ClF являются самыми сильными

из известных кислых растворов и называются суперкислотами

Слайд 23 Способы генерации карбкатионов
Присоединение протона или другой положительно заряженной

Способы генерации карбкатионовПрисоединение протона или другой положительно заряженной частицы к одному

частицы к одному из атомов ненасыщенной системы

R2C=Y +

H+  R2C+-YH

Слайд 24 Реакции карбкатионов
Комбинация с частицей, имеющей электронную пару:

Реакции карбкатионовКомбинация с частицей, имеющей электронную пару: R3С+ +


R3С+ + Y-  R3С-Y

R3С+

+ :Y  R3С-Y+

Слайд 25 Реакции карбкатионов
Потеря атомом, соседним с карбкатионным центром, протона

Реакции карбкатионовПотеря атомом, соседним с карбкатионным центром, протона или другого положительного

или другого положительного иона:

R2C+-Z-H 

R2C=Z + H+

Слайд 26 Реакции карбкатионов
Перегруппировка
CH3CH2CH2+  CH3CH+CH3
Присоединение по двойной связи

Реакции карбкатионовПерегруппировка CH3CH2CH2+  CH3CH+CH3Присоединение по двойной связи CH2=CH2 + CH3-CH2+


CH2=CH2 + CH3-CH2+  CH3-CH2CH2CH2+
Восстановление
CH3-CH2+ + e  CH3-CH2

Слайд 27 Карбанионы
Карбанионы – отрицательно заряженные частицы,
у которых заряд

КарбанионыКарбанионы – отрицательно заряженные частицы, у которых заряд сосредоточен на атоме углеродаR3C-

сосредоточен
на атоме углерода
R3C-

Слайд 28 Устойчивость карбанионов
Алкильные карбанионы очень не устойчивы в растворах

Устойчивость карбанионовАлкильные карбанионы очень не устойчивы в растворах Устойчивость уменьшается в



Устойчивость уменьшается в ряду: фенил > винил > циклопропил

> метил > > первичный > вторичный > третичный

Слайд 29 Аллильный анион

Аллильный анион

Слайд 30 Бензильный карбанион

Бензильный карбанион

Слайд 31 Устойчивость карбанионов
Еще более устойчивы
дифенилметил- и

Устойчивость карбанионовЕще более устойчивы дифенилметил- и трифенилметил-анионы, которые сохраняются в

трифенилметил-анионы, которые сохраняются в растворах неопределенно долгое время

при условии абсолютного отсутствия воды

Слайд 32 Устойчивость карбанионов
R2C--C(Y)=O  R2C=C(Y)-O-

CH2--NO2  CH2=NO2-
рКа составляет 10.2

Устойчивость карбанионовR2C--C(Y)=O  R2C=C(Y)-O-CH2--NO2  CH2=NO2-рКа составляет 10.2 CH3-NO2  CH2--NO2 + Н+


CH3-NO2  CH2--NO2 + Н+

Слайд 33 Устойчивость карбанионов
Cтабилизирующий эффект функциональных групп в -положении к

Устойчивость карбанионовCтабилизирующий эффект функциональных групп в -положении к карбанионному центру убывает

карбанионному центру убывает в ряду:

NO2 > RCO >

COOR > SO2 > CN ~ CONH2 > Hlg > H > R

Слайд 34 Устойчивость карбанионов
Эффекты поля

Устойчивость карбанионовЭффекты поля

Слайд 35 Устойчивость карбанионов
Ароматический характер


Устойчивость карбанионовАроматический характер

Слайд 36 Пространственная структура карбанионов
sp3-гибридизация атома углерода неподеленная электронная

Пространственная структура карбанионовsp3-гибридизация атома углерода неподеленная электронная пара занимает одну из

пара занимает одну из вершин тетраэдра (пирамидальная структура)
sp2-гибридизация

атома углерода (стабилизация резонансом) Структура плоская

Слайд 37 Способы получения карбанионов

Отщепление протона
R-H  R- +

Способы получения карбанионов Отщепление протонаR-H  R- + H+

H+

Слайд 38 Способы получения карбанионов
Присоединение к С=С связи
CH2=CH2 +

Способы получения карбанионов Присоединение к С=С связиCH2=CH2 + Y-  YCH2CH2-Из

Y-  YCH2CH2-

Из анионов R-COO-  R- + CO2

Слайд 39 Реакции карбанионов
Комбинация с положительно заряженной частицей:

Реакции карбанионовКомбинация с положительно заряженной частицей: R3С- + Y+

R3С- + Y+  R3С-Y

Присоединение по

двойным связям
CH2=О + R3C-  R3C-CH2-O-

Слайд 40 Реакции карбанионов
Перегруппировки
Ph3CCH2-  Ph2C--CH2Ph

Окисление
RСH2- -e  RCH2

Реакции карбанионовПерегруппировкиPh3CCH2-  Ph2C--CH2PhОкислениеRСH2- -e  RCH2

Слайд 41 Свободные радикалы
Радикалы - частицы, содержащие неспаренный электрон

Свободные радикалы Радикалы - частицы, содержащие неспаренный электрон (являются парамагнитными частицами)Для

(являются парамагнитными частицами)
Для их детектирования используют метод электронного парамагнитного

резонанса (ЭПР)

Слайд 42 Устойчивость свободных радикалов
Устойчивость уменьшается в ряду:
третичный >

Устойчивость свободных радикаловУстойчивость уменьшается в ряду: третичный > вторичный > первичный

вторичный > первичный


Слайд 43 Пространственная структура радикалов
Пирамидальная структура

Плоская

Пространственная структура радикаловПирамидальная структура Плоская

Слайд 44 Способы получения радикалов
Термическое или фотохимическое расщепление
R-R

Способы получения радикалов Термическое или фотохимическое расщепление R-R  R +

 R + R

RH +  R’  R

+ R’H

R- -e  R

Слайд 45 Реакции радикалов
Окисление или восстановление
Соединение радикалов
R + R 

Реакции радикаловОкисление или восстановлениеСоединение радикаловR + R  R-R

R-R

Слайд 46 Реакции радикалов
Диспропорционирование:
2 СН3-СН2

Реакции радикаловДиспропорционирование: 2 СН3-СН2  CH3-CH3 + CH2=CH2

 CH3-CH3 + CH2=CH2

Отрыв радикалом атома или

группы от молекулы
RH + R’  R + R’H

Слайд 47 Реакции радикалов
Присоединение к кратной связи
СН3СН2 + CH2=CH2

Реакции радикаловПрисоединение к кратной связи СН3СН2 + CH2=CH2 CH3CH2CH2CH2Перегруппировки первичные  вторичные  третичные

CH3CH2CH2CH2
Перегруппировки
первичные  вторичные  третичные

Слайд 48 Ион-радикалы
Ион-радикалы - частицы, имеющие неспаренный электрон и заряд
Неспаренный

Ион-радикалыИон-радикалы - частицы, имеющие неспаренный электрон и зарядНеспаренный электрон и заряд

электрон и заряд могут находиться на атомах отличных от

углерода (семихиноны, кетилы)
Лишь в немногих ион-радикалах неспаренный электрон и заряд находятся на атомах углерода

Слайд 49 Ион-радикалы

Ион-радикалы

Слайд 50 Карбены
Карбены - высокореакционноспособные частицы, имеющие два неспаренных

Карбены Карбены - высокореакционноспособные частицы, имеющие два неспаренных электронаИх удается получить

электрона
Их удается получить только в матрицах при низких температурах


Карбен - это метилен СH2
Дихлоркарбен СCl2

Слайд 51 Способы получения карбенов
-Элиминированием от углерода
СНCl3 +

Способы получения карбенов -Элиминированием от углерода СНCl3 + OH-  :CCl2

OH-  :CCl2 + HCl + OH-
CCl3-COO- 

:CCl2 + CO2 + Cl-
Распад соединений, содержащих определенные типы двойных связей
CH2=C=O  :CH2 + CO
CH2=N=N  :CH2 + N2

Слайд 52 Реакции карбенов
Присоединение к двойным связям


Реакции карбенов Присоединение к двойным связям

Слайд 53 Реакции карбенов
Внедрение по связи С-Н
С3Н8 + :СН2

Реакции карбеновВнедрение по связи С-Н С3Н8 + :СН2  C4H10 +

 C4H10 + i-C4H10

Димеризация
:CR2 + :CR2 

CR2=CR2

Слайд 54 Реакции карбенов
Перегруппировка
СН3-СН2-СН2-СН:  СН3-СН2-СН=СН2

Отрыв от молекулы

Реакции карбеновПерегруппировка СН3-СН2-СН2-СН:  СН3-СН2-СН=СН2 Отрыв от молекулы атомов водорода :СН2

атомов водорода
:СН2 + С2Н6  CH3 + C2H5


Слайд 55 Нитрены
Аналоги карбенов
Частицы одновалентного азота

RN
Получают термическим или фотохимическим

НитреныАналоги карбеновЧастицы одновалентного азота RNПолучают термическим или фотохимическим разложением азидов

разложением азидов

Слайд 56 Арины

Арины
  • Имя файла: intermediaty-organicheskih-reaktsiy.pptx
  • Количество просмотров: 165
  • Количество скачиваний: 0
- Предыдущая Cоциально-экономическое развитие России
Следующая - Бюджетно-налоговая политика

Похожие презентации

Презентация к уроку Спирты Презентация к уроку Спирты 142
Гидролиз. Методы его получения и применения Гидролиз. Методы его получения и применения 146
Презентация по химии на тему Алканы Презентация по химии на тему Алканы 157
Пути обмена отдельных аминокислот Пути обмена отдельных аминокислот 179
Глюкоза – это спирт, альдегид или альдегидоспирт? Глюкоза – это спирт, альдегид или альдегидоспирт? 197
Неорганические вещества Неорганические вещества 286
Презентация по химии на тему Губная помада ( 9 класс, проектная деятельность) Презентация по химии на тему Губная помада ( 9 класс, проектная деятельность) 213
Минералы и породы Минералы и породы 180
Статья на тему Особенности реализации базового курса по органической химии в 10 классе социально-экономического и юридического профиля. Статья на тему Особенности реализации базового курса по органической химии в 10 классе социально-экономического и юридического профиля. 146
ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА СТАБИЛЬНЫХ ИЗОТОПОВ КРЕМНИЯ ВЫСОКОЙ ХИМИЧЕСКОЙ И ИЗОТОПНОЙ ЧИСТОТЫ ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА СТАБИЛЬНЫХ ИЗОТОПОВ КРЕМНИЯ ВЫСОКОЙ ХИМИЧЕСКОЙ И ИЗОТОПНОЙ ЧИСТОТЫ 136
ХИМИЯ ЭЛЕМЕНТОВ IIБ-ГРУППЫ. ЦИНК, КАДМИЙ. РТУТЬ ХИМИЯ ЭЛЕМЕНТОВ IIБ-ГРУППЫ. ЦИНК, КАДМИЙ. РТУТЬ 383
Основы номенклатуры органических соединений Основы номенклатуры органических соединений 150
Техника безопасности для учащихся в кабинете химии Техника безопасности для учащихся в кабинете химии 160
Презентация по биологии Основы экологии Презентация по биологии Основы экологии 156
Презентация Техника безопасности глазами учеников Презентация Техника безопасности глазами учеников 134
Удивительный мир металлов Удивительный мир металлов 197
Металлы в жизни человека Металлы в жизни человека 211
Химические синонимы Химические синонимы 134
Железо и его свойства Железо и его свойства 149
Решение задач на смеси, растворы и сплавы Решение задач на смеси, растворы и сплавы 158
ОКСИДЫ. КЛАССИФИКАЦИЯ. ПОЛУЧЕНИЕ. СВОЙСТВА ОКСИДЫ. КЛАССИФИКАЦИЯ. ПОЛУЧЕНИЕ. СВОЙСТВА 168
Интеллектуальная игра по химии Знатоки+ для 8-9 классов (презентация) Интеллектуальная игра по химии Знатоки+ для 8-9 классов (презентация) 175
Химическая связь 11 класс Химическая связь 11 класс 164
Химическая промышленность и человек Химическая промышленность и человек 131
Повітря Повітря 170
Буровые промывочные жидкости. Лекция 1 Буровые промывочные жидкости. Лекция 1 139
Белки, свойства и характеристики Белки, свойства и характеристики 120
Мир химии Мир химии 164
Химия и здоровье Химия и здоровье 181
СКЛО МУРАНО СКЛО МУРАНО 114