Презентация на тему Основные способы получения кислородсодержащих соединений

моногалогенпроизводных водными растворами щелочей
CH3–Br + NaOH(водн.)  CH3–OH +

идет по правилу Марковникова с образованием вторичных и третичных

CH2=CH2 + H2O CH3-CH2-OH

CH3–CH=CH2 + H2O  CH3-CH-CH3 Ι


Ι
CH3–C=CH2 + H2O → CH3 –C–СH3
Ι Ι
СН3 СН3

t⁰, H

t⁰, H

t⁰, H

этилен этанол

2 –метилпропилен 2-метилпропанол-2

пропилен пропанол-2

ОН

ОН

+ Н2  CH3-CH2-OH
 этаналь

t,kat

t,kat

+ C2H5OH
Ι

H2SO4,t

природного газа в синтез-газ :

→ 2С2Н5ОН + 2СО2
глюкоза

фермент

способ):
Cl-СН₂-СН₂-Cl + 2HOH → ОН-CH₂-CH₂-OH + 2HCl
1,2-дихлорэтан

– образуются полиолы):
СН2- СН - СН2 + 3KOH

1,2,3 – трихлорпропан пропантриол -1,2,3

вод.р-р

=O + H2  CH2-CH2

t,kat

- CH2 +MnO2 + KOH
пропен

4.ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ ХОЛОДНЫМ ВОДНЫМ РАСТВОРОМ KMnO4 (окисляются до многоатомных спиртов (полиолов) )

Раствор фиолетовый обесцвечивается и выпадает бурый осадок MnO2

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2 + 2KOH
этилен этиленгликоль

стадии

а)окисление этилена

СН₂ =СН₂ → СН₂ – СН₂

280⁰С, p, Ag

H₂O, H⁺, 200⁰С

этиленоксид

С:

CH₂=CH-CH₃ + Cl ₂ → CH ₂=CH-CH₂-Cl

450⁰С

щелочная среда

щелочная среда

C6H5Cl + HCl (получение хлорбензола)
Хлорбензол обрабатывают избытком щелочи,

AlCl3

t,p

фенолят натрия фенол

бензол

(Метод Сергеева)

Алкилирование бензола пропеном
(наиболее экономичен):

+ CH3-CH=CH2 

2) Окисление кумола кислородом на катализаторе:

AlCl₃ или H3PO4

фенол пропилен (пропен) кумол (изопропилбензол)

+ 2Na₂SO₄ + H₂O
сульфофенолят натрия

4. ВЫДЕЛЕНИЕ ИЗ ПРОДУКТОВ КОКСОВАНИЯ УГЛЯ.

катализаторов) (эти методы используется и в лаборатории):

а) при

t

t

HCHO + 2H2O



б) ОКИСЛЕНИЕ МЕТАНА →МЕТАНАЛЬ

СН4+ O₂  HCHO

t, кат.

t, кат.

в) ОКИСЛЕНИЕ ЭТИЛЕНА → ЭТАНАЛЬ
(катализаторы - хлориды Pd и Cu)

метанол метаналь

метаналь

этилен этаналь

→ HCHO

метаналь

сеткой (первичные → альдегиды, вторичные → кетоны).

1- дихлоралканы – альдегиды, остальные – кетоны
СН3–CH2- CHCl2

СН3–CCl2- CH3 + 2 KOH (водн)  CH3- CO - CH3 +2KCl+H2O

1,1-дихлорпропан пропаналь

2,2-дихлорпропан пропанон

водой в присутствии солей ртути (II)

ацетилен → ацетальдегид,

ацетилен

пропин

→ кетоны. Смеси таких солей с формиатами (солями муравьиной

(СН3-СОО)2Са  CaCO3 + CH3- CО-CH3
ацетат кальция пропанон

t

уксусной кислоты
этаналь

карбоновых кислот и т.д.):
I. В ПРОМЫШЛЕННОСТИ

1. ВЫДЕЛЕНИЕ ИЗ ПРИРОДНЫХ

метан муравьиная кислота

церезин стеариновая кислота

бутан уксусная кислота

O2 → CH3COOH
этилен

t,kat

t,kat

6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4

KMnO4,H+

C6H5-CnH2n+1 + 3n[O]    →     C6H5-COOH + (n-1)CO2 + nH2O

1 стадия:  
CO + NaOH  →  HCOONa
окись углерода

формиат натрия муравьиная кислота

t,p

t,p

CO →   CH3COOH
метанол

t,p

II. В ЛАБОРАТОРИИ

1. ИЗ СОЛЕЙ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ:

СН₃-COONa + HCl → СН₃ -COOH + NaCl

ацетат натрия уксусная кислота

эфир

                              OH-
R-COOR1 +  H2O ↔ RCOOH +  R1-OH
                              H+

                             OH-
СН₃-COO-С₂Н₅ +  H2O ↔ СН₃-COOH +  С₂Н₅-OH
 этилацетат H+ уксусная кислота этиловый спирт                            

+ H2O → 2 R-COOH
СН₃(-CO)2O + H2O →

ангидрид уксусной кислоты уксусная кислота

ангидрид кислоты кислота

C = O +  NaOH → СН₃-COOH + NaCl
    

R- C = O +  NaOH → R-COOH + NaCl
     Ι
    Cl

хлорангидрид уксусная
уксусной кислоты кислота

хлорангидрид кислота
кислоты

 [R-C(OH)3] + 3NaCl

СН₃ -CCl3 + 3NaOH  [СН₃ -C(OH)3] + 3NaCl
неустойчивое вещество


[СН₃ -C(OH)3] СН₃ COOH + H2O

1,2,3-трихлорэтан

уксусная кислота

уксусная кислота

трихлорид

 СН₃ -COOH +NH₃↑
R -CN + 2H2O

H+

H+

метилцианид уксусная кислота

цианид кислота

+ Na-C≡N → CH3-CN + NaBr
                          

СH3-CN + 2H2O

бромэтан цианид натрия метилцианид
нитрил уксусной кислоты

метилцианид

ацетат аммония

t

H+

ацетат аммония уксусная кислота

- органические соединения, содержащие магний, например, магнийметилиодид (СН3МgI) и

R-MgBr + CO2  R-COO-MgBr

R-COO-MgBr  R-COOH +Mg(OH)Br

H2O

СН3-MgBr + CO2  СН3-COO-MgBr

СН3-COO-MgBr  СН3-COOH +Mg(OH)Br

магнийметилбромид

уксусная кислота гидроксобромид магния

H2O

или дихромата калия в кислой среде при нагревании.
ОКИСЛЕНИЕ
СН3-СН2-ОН +

аммиачным раствором оксида серебра:

СН₃–CH=O+2[Ag(NH3)2]OH СН₃ COONH4 +2Ag↓ +

NH3

образованием красно-кирпичного осадка Cu2O:

СН₃-CH=O +2Cu(OH)2  СН₃COOH+Cu2O↓+

t

с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного

200 °С, Р

H2SO4

воздуха:
2С4Н10 + 5O2 → 4СН3СООН + 2Н2О.
бутан

кислым раствором перманганата калия:
5С6Н5-СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5С6Н5СООН + 3K2SO4 +

4. Бензойную кислоту можно получить из бензальдегида с помощью реакции Канниццаро.
Бензальдегид обрабатывают 40—60%-ным раствором гидроксида натрия при комнатной температуре. Одновременное окисление и восстановление приводит к образованию бензойной кислоты и  фенилметанола (бензилового спирта):

муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве,

или минеральных кислот со спиртами в условиях кислотного катализа,

H₂SO₄

уксусная кислота этиловый спирт этилацетат

КИСЛОТЫ ИЛИ СПИРТА) сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или

СПИРТАМИ:

(CH3CO)2O + 2C2H5OH → 2 CН3COOC2H5 + H2O

уксусный

CH3COOCl + CH3OH → CН3COOCH3 + HCl

ацетилхлорид метанол метилацетат

t

t

C2H5Cl → CH3COOC2H5 + NaCl

ацетат натрия

t

КИСЛОТНОГО КАТАЛИЗА (в том числе и кислотами Льюиса):

CH3-COOH

В водных растворах кислот легко проходит обратная реакция.

CH3

\

уксусная кислота 2-метилпропен изобутилацетат

уксусная кислота бутен-2 трет-бутилацетат

t, H₂SO₄

эфиров карбоновых кислот в аналитических целях используют диазометан.


диазометан

ХЛОРАНГИДРИДАМИ КИСЛОТ:
п-нитрофенол

кислот, например, глицерина и стеариновой кислоты.
глицерин

 C6H12O6


2. СИНТЕЗ ИЗ ФОРМАЛЬДЕГИДА:

Реакция была впервые изучена А.

Са(ОН)₂