Слайд 2
Оглавление
Определение
Гомологического ряд
метана
Строение молекулы метана
Номенклатура
Изомерия
Получение
Физические свойства
Химические свойства (реакции замещения,
крекинг, изомеризация, окисление)
Применение
Источники информации
Слайд 3
Углеводороды, в молекулах которых атомы
углерода связаны между
собой простой
одинарной связью, а все остальные
валентности насыщены атомами
водорода,
называются предельными или насыщенными
углеводородами, или же алканами, или
парафинами.
Слайд 4
Гомологического ряд метана
Предельные углеводороды образуют
гомологический ряд с общей формулой
CnH2n+2.
Родоначальником этого ряда является метан.
Соединения, сходные по
строению, а значит и
по химическим свойствам,
и отличающиеся
друг от друга на одну
или несколько групп CH2,
называются гомологами.
Слайд 5
Строение молекулы метана
В результате
гибридизации одной 2s- и трех 2p-орбиталей образуются четыре равноценные
sp3- гибридные орбитали. Вследствие взаимного отталкивания sp3- гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109°28' (наиболее выгодное расположение). Расстояние между соседними углеродными атомами 0,154 нм, энергия связи 350 кДж. Каждая sp3- гибридная орбиталь при перекрывании с s-орбиталью атомов водорода образует с ними четыре, так называемые,
σ- связи.
это одинарная ковалентная связь, образованная при перекрывании
орбиталей по прямой, соединяющей ядра
атомов, с максимумом перекрывания на этой прямой.
Слайд 7
Номенклатура
За основу принимают название углеводорода, которому соответствует в
рассмотренном соединении самая длинная цепь.
Эта цепь нумеруется, начиная с
того конца, к которому ближе радикал-заместитель.
В названии вещества цифрой показывают место радикала-заместителя и называют заместитель.
Затем называют углеводород, которому отвечает главная цепь.
Слайд 8
Изомерия
Для алканов характерна
изомерия углеродного скелета. Многочисленность углеводородов объясняется явлением изомерии. С
возрастанием числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко увеличивается. Так, у бутана – 2, у пентана -3, у гексана – 5, у декана – 75.
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 – CH – CH3
н-бутан |
2-метилпропан CH3
Слайд 9
Изомерия
Изомерия – явление, при котором вещества,
имеющие один и
тот же качественный и
количественный состав, отличаются по своим
свойствам.
Изомеры
– химические соединения, имеющие
одинаковый состав и молекулярную массу,
но отличающиеся строением молекул,
физическими и химическими свойствами.
Слайд 10
Получение
1. Без изменения углеродного скелета.
а)
гидрирование непредельных или циклических углеводородов в присутствии катализаторов (платины,
палладия, никеля).
CH3–CH=CH–CH3+H2 ––kat→CH3–CH2–CH2–CH3
(циклопропан) + H2 ––Pd→ CH3 –CH2 –CH3
2.С увеличением углеродного скелета.
б) Реакция Вюрца, заключающаяся в действии металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов.
2CH3–CH2Br + 2Na→CH3–CH2–CH2–CH3 + 2NaBr
Слайд 11
в) Реакция Вюрца – Гриньяра
CH3-Cl + Mg
- эфир→ CH3-Mg-Cl
CH3-Mg-Cl + Cl-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH3 + MgCl2
г) Электролиз по Кольбе
э.ток на аноде на катоде
2CH3-COONa + 2H2O → CH3-CH3 + 2CO2 + H2 +2NaOH
3.С уменьшением углеродной цепи.
д) В лабораторной практике их получают при сплавлении солей карбоновых кислот со щелочами.
CH3COONa(тв) + NaOH(тв) ––t°→ CH4 + Na2CO3
4. Метан также можно получить гидролизом карбида алюминия.
Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
Слайд 12
Запомните!
Алканы получают:
1. Из нефти;
2. Из природного
и попутного газа;
3. Из солей карбоновых кислот (реакция Дюма);
4.
Из галогеналканов (синтезы Вюрца и Вюрца-Гриньяра);
5. Электролизом по Кольбе.
Слайд 13
Физические свойства
В обычных условиях первые четыре члена
гомологического
ряда алканов – газы, C5–C17–
жидкости, а начиная с
C18 – твердые вещества.
Температуры плавления и кипения алканов,
их плотности увеличиваются с ростом
молекулярной массы.
Все алканы легче воды, в ней не
растворимы, однако растворимы в
неполярных растворителях (например, в
бензоле) и сами являются хорошими
растворителями.
Слайд 14
Химические свойства
Предельные углеводороды в обычных условиях
не взаимодействуют ни
с концентрированными
кислотами, ни со щелочами, ни даже с
таким
активным реагентом как перманганат калия.
Для них свойственны реакции замещения
водородных атомов и расщепления. Эти реакции
вследствие прочности связей C–C и C–H
протекают или при нагревании, или на свету, или
с применением катализаторов.
I. Реакции замещения
1)
Галогенирование –замещение атома водорода атомом галогена.
Она протекает обычно на свету или при нагревании. Замещение атома водорода галогеном легче всего идет у менее гидрогенизированного третичного атома углерода, затем у вторичного и в последнюю очередь у первичного. (Эта закономерность объясняется тем, что энергия связи атома водорода с первичным, вторичным и третичным атомами углерода неодинакова: она составляет соответственно 415, 390 и 376 кДж/моль).
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
Слайд 16
2) При нагревании их до 140°С с разбавленной
(10%-ной)
азотной кислотой под давлением
Осуществляется реакция нитрования –
замещение атома водорода
нитрогруппой
(реакция М.И.Коновалова). Наилучшие
результаты наблюдаются с алканами,
содержащими третичные углеродные атомы.
t,p
CH3–CH(CH3)–CH3 +HO-NO2 →CH3-C (CH3)–CH3 + H2O
|
NO2
3) Сульфирование – замещение атома водорода
сульфогруппой. При нагревании конц. серная
кислота («дымящаяся») дает с высшими парафинами
сульфокислоты.
R-H + H2SO4 → R-SO3H + H2O
Слайд 17
Запомните!
Для алканов характерны реакции замещения атомов водорода
на другие атомы или группы атомов.
В этих реакциях водород
никогда не выделяется, а образуется галогеноводород.
Замещение у алканов идет в первую очередь по менее гидрогенизированному атому углерода.
Слайд 18
II. Термическое превращение алканов
1. При высокой температуре в
присутствии
катализаторов предельные углеводороды
подвергаются расщеплению, которое
называется крекингом.
CH3–CH2–CH2–CH3 ––400°C→ CH3–CH3
+ CH2=CH2
2. Дегидрирование – отщепление водорода с
образованием непредельных углеводородов.
Так, метан при 1500ºС приводит к ацетилену.
2CH4 ––1500°C→ H–C≡C–H + 3H2 (Kat Ni)
C2H6 ––500-600°C→ C2H4 + H2 (Kat Pt)
Слайд 19
3. Под влиянием катализаторов при
нагревании углеводороды нормального
строения подвергаются изомеризации –
перестройке углеродного скелета с
образованием
алканов разветвленного
строения. t°,AlCl3
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 →CH3–CH–CH2- CH3
|
CH3
Слайд 20
III. Окисление
В обычных условиях алканы устойчивы к
действию кислорода
и окислителей. При
поджигании на воздухе алканы горят,
превращаясь
в двуокись углерода и воду и
выделяя большое количество тепла.
CH4 + 2O2 ––пламя→ CO2 + 2H2O
C5H12 + 8O2 ––пламя→ 5CO2 + 6H2O
Слайд 21
Применение
Первый в ряду алканов – метан – является
основным компонентом природных и попутных газов и широко используется
в качестве промышленного и бытового газа. Перерабатывается в промышленности в ацетилен, газовую сажу, фторо- и хлоропроизводные.
Низшие члены гомологического ряда используются для получения соответствующих непредельных соединений реакцией дегидрирования. Смесь пропана и бутана используется в качестве бытового топлива. Средние члены гомологического ряда применяются как растворители и моторные топлива. Высшие алканы используются для производства высших жирных кислот, синтетических жиров, смазочных масел и т.д.
