Презентация на тему ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

уравнения химических реакций, характеризующих химические свойства спиртов.
Уметь применять теоретические

знания в осуществлении цепочек превращений и в выполнении тестовых заданий по подготовке учащихся к ЕГЭ по химии.

свойства спиртов.
Применение спиртов.

или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.

спирты подразделяются на одноатомные (одна группа -ОН) и многоатомные

(две и более групп -ОН).
Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы ит.д).
Примеры:
двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)
HO–СH2–CH2–OH
трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)
HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH ; HO–СH2–(СНОН)4–CH2–OH сорбит

различают
спирты:
предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH)
непредельные, или

алкенолы (CH2=CH–CH2–OH) аллиловый спирт.
ароматические (C6H5CH2–OH). Бензиловый спирт.
3. Низшие и высшие спирты (от количества атомов углерода входящих в состав спирта) до С10 – низшие, свыше С10 – высшие. (С12H25–OH – лауриловый,
С16H33–OH – цетиловый спирт.

быть первичными, вторичными или третичными в зависимости от того,

при каком атоме углерода находится гидроксильная группа.

метанол, СH4O
СH3- CH2- OH – этанол, С2H6O
СH3- CH2-СH2-

OH – пропанол, С3H8O
СH3- CH2-СH2- СH2- OH- бутанол, С4H10O
СH3- CH2-СH2- СH2- СH2- OH- пентанол,
С5H12O (амиловый спирт).
СH3- CH2-СH2- СH2- СH2- СH2- OH- гексанол.
С6H14O

│

1-фенилбутен-3-ол-1
OH аллилфенилкарбинол
CH3-CH(CH3)-CH2-OH- изопропилкарбинол
CH3- CH-CH2-CH3
│ метилэтилкарбинол.
OH

С3) ;

углеродного скелета, (начиная с С4 );

межклассовая

изомерия с простыми эфирами.

Например, одну и ту же молекулярную формулу
С2H6O имеют:
СН3CH2–OH и CH3–O–CH3
этиловый спирт диметиловый эфир

CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-OH CH3- CH-CH2- CH2-CH3
│
OH

CH3- CH2-CH-CH2-OH
│
CH3

метана с водяным паром пропускают над катализатором.

вызываемом ферментами:



Лабораторные

способы:
1. Гидролиз галогеналканов – под действием водных растворов щелочей.
СН3 – СН2 – Cl +NaOH→CH3-CH2-OH+NaCl
2. Из сложных эфиров – при кипячении с разбавленной кислотой или щелочью образуется карбоновая кислота или её соль и спирт.
СH3-COOC2H5 + KOH → CH3 – COOK + C2H5OH

СО – СН3 + Н2 → СН3 – СНОН

– СН3
4.Взаимодействие альдегидов и кетонов с реактивом Гриньяра.

Н – СОН + R – MgCl → R – CH2 – OMgCl + H2O → R – CH2OH + MgOHCl

неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений

к образованию водородных связей

R R R
/ / /
H − O:δ- ⋅ ⋅ ⋅ Hδ+ − O:δ- ⋅ ⋅ ⋅ Hδ+ −O:


Это объясняет, почему даже низшие спирты - жидкости с относительно высокой температурой кипения (т.кип. метанола +64,5 °С).
При испарении жидкости водородные связи между молекулами разрываются. Низшие спирты хорошо растворимы в воде. Поэтому молекулы спиртов образуют водородные связи с молекулами воды.

– жидкости, высшие спирты – твердые вещества.
В отличие от

углеводородов спиртов нет в газообразном состоянии. Это связано с образованием водородных связей.
Спирты – растворители. С увеличением относительной молекулярной массы растворимость спиртов уменьшается. Твердые спирты в воде не растворимы.
Температура кипения спиртов выше чем у углеводородов.

электроотрицателен по сравнению с углеродом и водородом, поэтому связи

C-O и O-H ковалентные полярные. Более полярна связь в гидроксильной группе. При химических реакциях она может гетеролитический разрываться с отщеплением катиона водорода.
Легкость разрыва связи кислород-водород в гидроксидах зависит от природы и степени окисления атома, связанного с группой OH. Чем выше элекроотрицательность и степень окисления этого атома, тем сильнее кислотные свойства.

группы приводят к тому , что спирты проявляют более

слабые кислотные свойства даже по сравнению с водой.
Вывод: спирты проявляют очень слабые кислотные свойства, способны вступать в реакции нуклеофильного замещения, элиминирования, окисления.

связей
O-H; C-O. Можно выделить следующие типы реакции: с

разрывом связи
O-H и C-O.

элиминирования
Реакции окисления
Реакции этерификации
Химические свойства спиртов

(Na, K, Mg, Al и др), образуя соли -

алкоголяты (алкоксиды):
2R–OH + 2K → 2RO– K + H2
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5O– Na + H2
этилат натрия

протекает медленно чем с водой т.к. кислотные свойства выражены

очень слабо. С увеличением углеводородного радикала, скорость этой реакции замедляется. В присутствии воды алкаголяты подвергаются гидролизу.
C2H5ONa + H2O→ C2H5OH + NaOH Это доказывает, что спирты более слабые кислоты, чем вода.

органическими кислотами, образуя сложные эфиры: (реакция этерификации).
(H+)

R–O–H + HO–C–R' ⎯⎯→ R–O–C–R' + H2O
спирт | | | |
O O
кислота сложный эфир


Примеры:
CH3–O–H + HO–СO–CH3 ⎯→ CH3–OСOCH3 + H2O
метанол уксусная кислота метилацетат

C2H5–O–H + HO–NO2 ⎯→ C2H5–O–NO2 + H2O
этанол этилнитрат

в реакции спиртов с галогеноводородами в присутствии катализатора –

сильной минеральной кислоты (например, конц. H2SO4).
(H+)
C2H5OH + HBr ⎯⎯→ C2H5Br + H2O
этилбромид

Механизм реакции – нуклеофильное замещение (SN).

Нуклеофил – бромид-анион Br– – замещает группу ОН–.
Реакционная способность ROH возрастает в ряду:
CH3 OH < первичные < вторичные < третичные.

+ POCl3 + HCl

хлорокись фосфора
3C2H5OH + PBr3→3C2H5Br +H3PO3
C2H5OH + SOCl2 → C2H5Cl + SO2 + HCl
хлористый тионил

– голубым пламенем. Спирты с большей молекулярной массой горят

светящимся пламенем и после сгорания остается черный налет.
C2H5OH + 3O2→2CO2 +3H2O + Q
Качественная реакция на спирты.
СH3-CH2-OH+CuO→CH3-COH + Cu +H2O
CH3-CHOH-CH3 +[O] →CH3-CO-CH3 +H2O

Люголя, который получают растворением иода в растворе иодида калия.
На

первой стадии происходит окисление этилового спирта до уксусного альдегида.
CH3-CH2-OH + I2→CH3-COH +2HI
2 cтадия. Замещение атомов водорода метильной группы на атомы иода:
CH3-COH + 3I2→I3C-COH +3HI
3.В щелочной среде трииодацетальдегид разлагается на иодоформ и формиат натрия:
I3C-COH + NaOH→CHI3 + HCOONa

Признак наличия этанола – помутнение смеси и характерный запах иодоформа CHI3.

>СH–О–Н превращается в карбонильную группу >С=О,
а гидроксисоединение – в

карбонильное соединение.
Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем
легко окисляются до карбоновых кислот:
[O] [O]
R–СН2–OH ⎯⎯→ R–СН=O ⎯⎯→ R–СOOH
-H2O альдегид карбоновая кислота
Например, окисление этилового спирта K2Cr2O7 / H2SO4 :
3C2H5OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O
При окислении вторичных спиртов
образуются кетоны:
[O]
R−CH−R' ⎯⎯→ R−C−R'
| -H2O ||
OH O

CH2-OH + KMnO4 +H2SO4→

идет в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании
выше 140

°С.

Например:
H2SO4
CH3−CH−CH2 ⎯⎯⎯→ CH3−CH=CH2 + H2O
| | t > 140°C
H OH

H2SO4
CH3−CH−CH−CH3 ⎯⎯⎯→ CH3−CH=CH−CH3 + H2O
| | t > 140°C бутен-2
H OH

Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров (при нагревании ниже 140 °С):

C2H5OH + HOC2H5 → C2H5-O-C2H5 + H2O

- растворитель.

Этанол С2Н5ОН (этиловый спирт)

- производство ацетальдегида, уксусной

кислоты, бутадиена,
простых и сложных эфиров;

- растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств;

- производство ликеро-водочных изделий;

- дезинфицирующее средство в медицине;

- горючее для двигателей, добавка к моторным топливам.

его, попав в организм человека, вызывает слепоту, а большее

количество приводит к смерти. Поэтому метиловый спирт, используемый для технических нужд, объязательно должен носить название метанол – яд.
Этиловый спирт(этанол) – бесцветная жидкость с характерным запахом.
Спирт, содержащий 4-5% воды, называют ректификатом, а только доли процента – абсолютным спиртом. Этиловый спирт, получаемый брожением сахаристых веществ (в присутствии ферментов, например, дрожжей) называют пищевым или винным спиртом. Спирт, получаемый из глюкозы, которую получают гидролизом целлюлозы, называют гидролизным.
Этиловый спирт – сильный наркотик.
Спирт, применяемый для технических целей, специально загрязняют дурнопахнущими веществами. Такой спирт называют денатуратом.