Слайд 2
Управляют целым миром.
В барбариске и ириске,
В мармеладке, в
шоколадке,
В лепестках сирени майской –
Всюду их незримый след.
Ароматами жасмина,
“Пепси-колы”,
апельсина,
Несравненной розы алой
Покоряют белый свет.
Вместо эпиграфа:
Чашка кофе по утрам
И от насморка бальзам, Сливки с капельками жира –
Это сложные эфиры.
Если спирт и кислота
Участвуют в реакции,
Получаются эфиры
Этерификацией.
Слайд 3
План урока
Проверим себя
Немного истории
Сложные эфиры в природе
Получение сложных
эфиров
Применение сложных эфиров
Решаем задачи
Слайд 5
1 вопрос
Общая формула сложных эфиров:
1) R –
СНО
2) R –
СООН
3) R – СН2 – ОН
4) R – СО – О – R΄
Слайд 6
2 вопрос
Вещество состава C3H6O2 может быть
отнесено к классу:
1) предельных двухатомных
спиртов
2) кетонов
3) сложных эфиров
4) простых эфиров
Слайд 7
3 вопрос
Вещество с формулой
СН3–СН2–СН2–СОО–СН3 относится к:
1) кетонам
2) сложным эфирам
3) карбоновым
кислотам
4) простым эфирам
Слайд 8
4 вопрос
К сложным эфирам не относится:
1) метилацетат
2) этиловый эфир уксусной кислоты
3) этилформиат
4) метилэтиловый эфир
Слайд 9
5 вопрос
Установите соответствие:
Название вещества
1) метаналь
2) метанол
3) метилформиат
4) метан
Класс соединений
A)
карбоновая кислота
Б) алкан
В) сложный эфир
Г) одноатомный спирт
Д) альдегид
Слайд 10
6 вопрос
Пропионовая кислота и метилацетат являются:
1) изомерами углеродного скелета
2) гомологами
3)
одним и тем же веществом
4) межклассовыми изомерами
Слайд 11
7 вопрос
Сложный эфир можно получить взаимодействием:
1) этанола и пропанола
2) метаналя и
этанола
3) метановой кислоты и этанола
4) глицерина и натрия
Слайд 12
8 вопрос
Реакция между муравьиной кислотой и этанолом
называется:
1) гидролизом
2) этерификацией
3) омылением
4) поликонденсацией
Слайд 13
9 вопрос
Продуктами реакции этерификации являются:
1) альдегид
и вода
2) простой эфир и вода
3) сложный эфир и вода
4) карбоновая кислота и спирт
Слайд 14
10 вопрос
В результате кислотного гидролиза сложного эфира
образуются:
1) карбоновая кислота и спирт
2) карбоновая кислота и альдегид
3) соль карбоновой кислоты и спирт
4) простой эфир и спирт
Слайд 15
11 вопрос
При щелочном гидролизе сложного эфира образуются:
1) соль карбоновой кислоты и спирт
2)
карбоновая кислота и спирт
3) соль карбоновой кислоты и алкоголят
4) карбоновая кислота и альдегид
Слайд 17
В 1759 г. де Лаурагваис получил уксусноэтиловый эфир
Слайд 18
Карл Вильгельм Шееле
(1742-1786)
Слайд 19
Мишель Эжен Шеврёль
(1786-1889)
Слайд 20
Дюма Жан Батист Андре
(1800-1884)
Слайд 22
Людвиг Райнер Кляйзен (1851-1930)
Слайд 23
Вячеслав Евгеньевич Тищенко
(1861-1941)
Слайд 26
Применение сложных эфиров
Сложные эфиры используются:
Как растворители, пластификаторы, ароматизаторы
(этилформиат, изобутилформиат, бензилформиат, фенилэтилформиат, изоамилацетат, н-октилацетат, изоамилизовалерат)
В пищевой промышленности
(создание фруктовых эссенций)
В парфюмерно-косметической промышленности (линалилацетат, терпинилацетат, бензилацетат, метилсалицилат)
В лекарственных препаратах (нитроглицерин)
Как взрывчатое вещество (нитроглицерин, основа динамита)
Политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги и кожи (воски)
Слайд 27
В парфюмерно-косметическом производстве используют следующие сложные эфиры.
Линалилацетат —
бесцветная прозрачная жидкость с запахом, напоминающим запах бергамотного масла.
Терпинилацетат. Из него приготовляют парфюмерные композиции и отдушки для мыла с запахом цветочного направления.
Бензилацетат в разбавленном виде обладает запахом, напоминающим запах жасмина.
Метилсалицилат входит в состав кассиевого, иланг-илангового и других эфирных масел.
Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.
HCOOC2H5 — этилформиат, tкип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент;
HCOOCH2CH(CH3)2 — изобутилформиат несколько напоминает запах ягод малины.
HCOOCH2C6H5 — бензилформиат, tкип = 202 °C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей.
HCOOCH2CH2C6H5 — 2-фенилэтилформиат имеет запах хризантем.
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилацетат (изопентилацетат), используется как компонент грушовой и банановой эссенции.
CH3COOC8H17 — н-октилацетат имеет запах апельсинов.
(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилизовалерат (изопентилизовалерат) имеет запах яблока.
Слайд 28
Пищевые ароматизаторы
Натуральные ароматизаторы
извлекают из растительного и животного сырья.
Эссенции
:
Фруктово-ягодные (лимонная, апельсиновая,
клубничная, малиновая);
Винно-ликерные (ромовая, коньячная);
К прочим (ванильная, мятная,
медовая, кофейная)
Идентичные натуральным
ароматизаторы
(смеси ароматических веществ,
опознанные в составе натуральных продуктов,
но полученные методами химического синтеза)
Искусственные (синтетические)
ароматизаторы
(смеси ароматических веществ,
содержащие по меньшей мере одно искусственное вещество,
не существующее в природе)
Слайд 29
Сложные эфиры - лекарства
Аспирин (ацетилсалициловая кислота)
В 1860 немецкий химик А.Кольбе разработал метод синтеза
салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом, и вскоре в Германии появился завод по производству этого вещества.
Слайд 30
Аспирин
АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2-(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ) КИСЛОТА – белое
кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо растворимо в спирте,
в растворах щелочей. Это вещество получают взаимодействием салициловой кислоты с уксусным ангидридом.
Слайд 31
Валидол
Способ получения ментилового эфира изовалериановой кислоты
взаимодействием ментола с изовалериановой кислотой в присутствии серной кислоты
при нагревании
Слайд 32
Валидол — это 25-30% раствор ментола в ментоловом эфире изовалериановой кислоты. Представляет
собой бесцветную жидкость с запахом ментола, хорошо растворимую в
спирте и нерастворимую в воде. Плотность валидола составляет
0, 896-0, 909 г/см3.