Слайд 5
Классификация моносахаридов
Альдопентозы
D-рибоза, D-ксилоза, D-дезоксирибоза
2. Альдогексозы
D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза
3. Кетогексозы
D-фруктоза
Слайд 6
Стереоизомерия моносахаридов
Слайд 7
Альдогексозы 4 центра хиральности
24 = 16 стереоизомеров
Слайд 8
Пример энантиомеров моносахаридов
L-
ГЛЮКОЗА D- ГЛЮКОЗА
Слайд 9
Альдогексозы. Диастереомеры. Эпимеры
Слайд 10
Строение и свойства моносахаридов. Цикло-оксо- таутомерия
Слайд 11
2.Альдогексозы
1.D-глюкоза
2.D-галактоза 3.D-манноза
Слайд 18
1.Альдопентозы
1.D-рибоза
цикло-оксо-таутомерия D-рибозы
β,D-рибофураноза
α,D-рибофураноза
D-фруктоза
Цикло-оксо-таутомерия
Слайд 23
Глюкоза. Конформация «кресло»
β-D-глюкопираноза, α- D-глюкопираноза.
Слайд 24
Аминосахара
Глюкозамин N-ацетилглюкозамин
Слайд 25
галактозамин глюкозамин N-ацетилглюкозамин
Слайд 26
Химические свойства моносахаридов
Слайд 27
1. Окислительно – восстановительные реакции
А. Восстановление
Слайд 28
Б. Окисление
1. Мягкое окисление, Br2/H2O
D- глюкоза
D- глюконовая кислота и ее δ- лактон
Слайд 29
2.Ферментативное окисление.
Образование уроновых кислот
Слайд 30
3. Окисление в щелочной среде при нагревании –
качественная реакция на альдозы
1. реактив Толленса Ag(NH3)2OH
(реакция “серебряного зеркала”)
R-CH=O + Ag+ → R-COOH + Ag0
реактив Феллинга - хелатный комплекс Си(ОН)2 и виннокаменной кислоты
R-CH=O + Cu2+ → Cu1+ + R-COOH
Слайд 31
2. Образование гликозидов
О-метилгликозид
Слайд 35
Дисахариды
1. Восстанавливающие
мальтоза
целлобиоза
лактоза
2. Невосстанавливающие
сахароза
Слайд 36
1. Восстанавливающие дисахариды
Слайд 37
А. Мальтоза.
Мономер - α D-глюкопираноза, гликозидная связь
α(1→4)
Слайд 40
Целлобиоза
Мономер - β D-глюкопираноза, гликозидная
связь β(1→4)
Слайд 41
Лактоза.
Мономеры β,D-галактопираноза и D, глюкопираноза
гликозидная связь
β(1→4)
Слайд 42
2. Невосстанавливающие дисахариды
Слайд 43
Сахароза.
Мономеры α,D-глюкопираноза и
βD-фруктофураноза,
гликозидная связь
α(1→2)
Слайд 45
Гомополисахариды
А.целлюлоза
Б.гликоген
В.крахмал: амилоза, амилопектин
Г. декстран
2. Гетерополисахариды
Слайд 47
А.Целлюлоза.
Мономер - β D-глюкопираноза,
гликозидная связь
β(1→4)
Слайд 49
Б.Гликоген
разветвленная молекула
Слайд 50
Гликоген. Мономер - α D-глюкопираноза, гликозидные связи
в
основной цепи гликогена α(1→4),
в точке ветвления α (1→6)
Слайд 51
В. Крахмал. Амилоза.
Линейная молекула
Слайд 52
Амилоза.
Мономер α D-глюкопираноза гликозидная связь α(1→4)
Слайд 53
Крахмал. Амилопектин.
Разветвленная молекула (см. гликоген).
Мономер α
D-глюкопираноза, гликозидные связи в основной цепи α(1→4) в точке
ветвления α (1→6)
Слайд 54
Г. Декстран. Пространственное строение молекулы
Слайд 55
Декстран.
Мономер α D-глюкопираноза
В основной цепи гликозидные
связи α(1→6)