Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Углеводы, моносахариды

Содержание

Цель лекции:сформировать представление о взаимосвязи строения и свойств моносахаридов
Углеводы. Моносахариды  Курский государственный медицинский университетКафедра биоорганической химии Цель лекции:сформировать представление о взаимосвязи строения и свойств моносахаридов План лекцииМедико-биологическое значение моносахаридов;Стереоизомерия моносахаридов;Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов;Реакции циклических форм моносахаридов;Реакции ациклических форм моносахаридов; Классификация моносахаридов по характеру оксогруппыальдозыкетозы триозытетрозыпентозы гексозыКлассификация моносахаридов по числу атомов углерода в цепи Стереоизомерия моносахаридовальдогексоза****N=2n=24=168 пар энантиомеров Стереоизомерия моносахаридов654321D-глицериновыйальдегидD-глюкозаL-глюкозаэнантиомеры D-глюкозаD-галактозаD-маннозаэпимерыэпимерыдиастереомеры D-рибозаD-ксилозаD-дезоксирибозаальдопентозы D-фруктозакетогексоза Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов ..δ+ +HO-R’R-COHHO-..полуацетальныйгидроксилR’кислородный«мостик» OOHOHOαβаномеры α-D-глюкопиранозаOHOHOHHOCH2OHФормула Колли-ТолленсаФормула Хеуорса1 β-D-глюкопиранозаOHOHOHHOCH2OHФормула Колли-ТолленсаФормула Хеуорса OOHα α-D-глюкофуранозаOHOHOHHOCH2OHФормула Колли-ТолленсаФормула Хеуорса1 β-D-глюкофуранозаФормула Колли-ТолленсаФормула Хеуорса Моносахариды – циклические полуацетали многоатомных альдегидо- (кетоно-) спиртов, находящиеся в равновесии со своими ациклическими формами Реакции циклических форм моносахаридов Образование O-гликозидовβ-D-глюкопиранозаCH3OHHCl газ+O-метил-β-D-глюкопиранозидH2O Гидролиз гликозидовβ-D-глюкопиранозаH2OH++O-этил-β-D-глюкопиранозидC2H5OH β-D-рибофуранозаC2H5NH2N-этил-β-D-рибофуранозид+H2OОбразование N-гликозидов Образование простых эфировβ-D-глюкопиранозаCH3I изб.NaOH+H2O+NaIO-гликозиднаясвязьпростая эфирная связь H2O, H+ Образование сложных эфиров(CH3CO)2O  избытокβ-D-глюкопиранозапентаацетилглюкоза Гидролиз сложных эфировH2O, H++5 CH3COOHпентаацетилглюкозаβ-D-глюкопираноза Гидролиз сложных эфировH2O, NaOH+5 CH3COONaпентаацетилглюкозаβ-D-глюкопираноза 5-фосфат β-D-рибофуранозы5 66-фосфат β-D-глюкопиранозы Реакции ациклических форм моносахаридов Восстановление моносахаридов[H]D-глюкозаглюцит (сорбит)‏ Восстановление моносахаридов[H]D-ксилозаксилит Окисление моносахаридовСлабыми окислителями в щелочной средеD-глюкозаAg(NH3)2OHtoпродукты окисленияглюкозы+Ag+NH3+H2OCu(OH)2toпродукты окисленияглюкозы+Cu2O+H2O Качественной реакцией на фруктозу реакция Селиванова Окисление моносахаридовСлабыми окислителями в нейтральной и слабокислой средеD-глюкозаBr2, H2O(HOBr)‏D-глюконовая кислота Ca(OH)2D-глюконовая кислотаглюконат кальция Окисление моносахаридовСильными окислителями в сильнокислой средеHNO3D-глюкаровая кислотаD-глюкозаразбавл. Получение глюкуроновой кислотыНОНОНОНО НО Реакции брожения глюкозыглюкозаC6H12O6C2H5OHэтанол+CO2молочная кислоталимонная кислота D-глюкозамин N-ацетил-D-глюкозамин Аскорбиновая кислота  (витамин С)‏
Слайды презентации

Слайд 2 Цель лекции:
сформировать представление о взаимосвязи строения и свойств

Цель лекции:сформировать представление о взаимосвязи строения и свойств моносахаридов

моносахаридов


Слайд 3 План лекции
Медико-биологическое значение моносахаридов;
Стереоизомерия моносахаридов;
Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов;
Реакции циклических форм

План лекцииМедико-биологическое значение моносахаридов;Стереоизомерия моносахаридов;Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов;Реакции циклических форм моносахаридов;Реакции ациклических форм моносахаридов;

моносахаридов;
Реакции ациклических форм моносахаридов;


Слайд 4 Классификация моносахаридов по характеру оксогруппы
альдозы
кетозы

Классификация моносахаридов по характеру оксогруппыальдозыкетозы

Слайд 5 триозы
тетрозы
пентозы
гексозы
Классификация моносахаридов по числу атомов углерода в

триозытетрозыпентозы гексозыКлассификация моносахаридов по числу атомов углерода в цепи

цепи


Слайд 6 Стереоизомерия моносахаридов
альдогексоза
*
*
*
*
N=2n=24=16
8 пар энантиомеров

Стереоизомерия моносахаридовальдогексоза****N=2n=24=168 пар энантиомеров

Слайд 7 Стереоизомерия моносахаридов
6
5
4
3
2
1


D-глицериновый
альдегид
D-глюкоза
L-глюкоза

энантиомеры

Стереоизомерия моносахаридов654321D-глицериновыйальдегидD-глюкозаL-глюкозаэнантиомеры

Слайд 8 D-глюкоза
D-галактоза
D-манноза



эпимеры
эпимеры
диастереомеры

D-глюкозаD-галактозаD-маннозаэпимерыэпимерыдиастереомеры

Слайд 9 D-рибоза
D-ксилоза
D-дезоксирибоза

альдопентозы

D-рибозаD-ксилозаD-дезоксирибозаальдопентозы

Слайд 10 D-фруктоза
кетогексоза

D-фруктозакетогексоза

Слайд 11 Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов

Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов

Слайд 13 +
HO-R’

R-C
OH
H
O-


..
полуацетальный
гидроксил
R’
кислородный
«мостик»

+HO-R’R-COHHO-..полуацетальныйгидроксилR’кислородный«мостик»

Слайд 14 O
OH
O
HO
α
β

аномеры

OOHOHOαβаномеры

Слайд 15 α-D-глюкопираноза
OH
OH
OH
HO
CH2OH
Формула Колли-Толленса
Формула Хеуорса
1

α-D-глюкопиранозаOHOHOHHOCH2OHФормула Колли-ТолленсаФормула Хеуорса1

Слайд 16 β-D-глюкопираноза
OH
OH
OH
HO
CH2OH
Формула Колли-Толленса
Формула Хеуорса

β-D-глюкопиранозаOHOHOHHOCH2OHФормула Колли-ТолленсаФормула Хеуорса

Слайд 18 α-D-глюкофураноза
OH
OH
OH
HO
CH2OH
Формула Колли-Толленса
Формула Хеуорса
1

α-D-глюкофуранозаOHOHOHHOCH2OHФормула Колли-ТолленсаФормула Хеуорса1

Слайд 19 β-D-глюкофураноза
Формула Колли-Толленса
Формула Хеуорса

β-D-глюкофуранозаФормула Колли-ТолленсаФормула Хеуорса

Слайд 22 Моносахариды – циклические полуацетали многоатомных альдегидо- (кетоно-) спиртов,

Моносахариды – циклические полуацетали многоатомных альдегидо- (кетоно-) спиртов, находящиеся в равновесии со своими ациклическими формами

находящиеся в равновесии со своими ациклическими формами


Слайд 23 Реакции циклических форм моносахаридов

Реакции циклических форм моносахаридов

Слайд 24 Образование O-гликозидов
β-D-глюкопираноза
CH3OH
HCl газ
+
O-метил-β-D-
глюкопиранозид
H2O

Образование O-гликозидовβ-D-глюкопиранозаCH3OHHCl газ+O-метил-β-D-глюкопиранозидH2O

Слайд 25 Гидролиз гликозидов
β-D-глюкопираноза
H2O
H+
+
O-этил-β-D-
глюкопиранозид
C2H5OH

Гидролиз гликозидовβ-D-глюкопиранозаH2OH++O-этил-β-D-глюкопиранозидC2H5OH

Слайд 26 β-D-рибофураноза
C2H5NH2
N-этил-β-D-
рибофуранозид
+
H2O
Образование N-гликозидов

β-D-рибофуранозаC2H5NH2N-этил-β-D-рибофуранозид+H2OОбразование N-гликозидов

Слайд 27 Образование простых эфиров
β-D-глюкопираноза
CH3I изб.
NaOH
+
H2O
+
NaI
O-гликозидная
связь
простая
эфирная связь

Образование простых эфировβ-D-глюкопиранозаCH3I изб.NaOH+H2O+NaIO-гликозиднаясвязьпростая эфирная связь

Слайд 28 H2O, H+

H2O, H+

Слайд 29 Образование сложных эфиров
(CH3CO)2O
избыток

β-D-глюкопираноза
пентаацетилглюкоза

Образование сложных эфиров(CH3CO)2O избытокβ-D-глюкопиранозапентаацетилглюкоза

Слайд 30 Гидролиз сложных эфиров
H2O, H+
+
5 CH3COOH
пентаацетилглюкоза
β-D-глюкопираноза

Гидролиз сложных эфировH2O, H++5 CH3COOHпентаацетилглюкозаβ-D-глюкопираноза

Слайд 31 Гидролиз сложных эфиров
H2O, NaOH
+
5 CH3COONa
пентаацетилглюкоза
β-D-глюкопираноза

Гидролиз сложных эфировH2O, NaOH+5 CH3COONaпентаацетилглюкозаβ-D-глюкопираноза

Слайд 32 5-фосфат β-D-рибофуранозы
5

5-фосфат β-D-рибофуранозы5

Слайд 33 6
6-фосфат β-D-глюкопиранозы

66-фосфат β-D-глюкопиранозы

Слайд 34
Реакции ациклических форм моносахаридов

Реакции ациклических форм моносахаридов

Слайд 35 Восстановление моносахаридов
[H]
D-глюкоза
глюцит (сорбит)‏

Восстановление моносахаридов[H]D-глюкозаглюцит (сорбит)‏

Слайд 36 Восстановление моносахаридов
[H]
D-ксилоза
ксилит

Восстановление моносахаридов[H]D-ксилозаксилит

Слайд 37 Окисление моносахаридов
Слабыми окислителями в щелочной среде
D-глюкоза
Ag(NH3)2OH
to
продукты окисления
глюкозы
+
Ag
+
NH3
+
H2O
Cu(OH)2
to
продукты окисления
глюкозы
+
Cu2O
+
H2O

Окисление моносахаридовСлабыми окислителями в щелочной средеD-глюкозаAg(NH3)2OHtoпродукты окисленияглюкозы+Ag+NH3+H2OCu(OH)2toпродукты окисленияглюкозы+Cu2O+H2O

Слайд 38 Качественной реакцией на фруктозу реакция Селиванова

Качественной реакцией на фруктозу реакция Селиванова

Слайд 39 Окисление моносахаридов
Слабыми окислителями в нейтральной и слабокислой среде
D-глюкоза
Br2,

Окисление моносахаридовСлабыми окислителями в нейтральной и слабокислой средеD-глюкозаBr2, H2O(HOBr)‏D-глюконовая кислота

H2O
(HOBr)‏
D-глюконовая кислота


Слайд 40 Ca(OH)2
D-глюконовая кислота
глюконат кальция

Ca(OH)2D-глюконовая кислотаглюконат кальция

Слайд 41 Окисление моносахаридов
Сильными окислителями в сильнокислой среде
HNO3
D-глюкаровая кислота
D-глюкоза
разбавл.

Окисление моносахаридовСильными окислителями в сильнокислой средеHNO3D-глюкаровая кислотаD-глюкозаразбавл.

Слайд 42 Получение глюкуроновой кислоты
НО
НО
НО
НО

Получение глюкуроновой кислотыНОНОНОНО

Слайд 44 Реакции брожения глюкозы
глюкоза
C6H12O6
C2H5OH
этанол
+
CO2
молочная кислота
лимонная кислота

Реакции брожения глюкозыглюкозаC6H12O6C2H5OHэтанол+CO2молочная кислоталимонная кислота

Слайд 45 D-глюкозамин

D-глюкозамин

Слайд 46 N-ацетил-D-глюкозамин

N-ацетил-D-глюкозамин

  • Имя файла: uglevody-monosaharidy.pptx
  • Количество просмотров: 191
  • Количество скачиваний: 0