античные историки), на всей территории, находящейся севернее Чёрного моря
(у античных авторов Понтийское море), обитали скифы — однако, слабозаселённость территории и отсутствие охраняемых границ позволяли осуществлять вылазки на эту территорию различным кочевым народам.
Степи Дикого Поля были пригодны для развития земледелия, скотоводства и промыслов, что способствовало началу их освоения ещё во времена Древнерусского государства. Этому, однако, препятствовали набеги степных кочевников, которые волнами прокатывались по этим землям с древнейших времён (хазары, печенеги, половцы, татары). Для защиты от них из Киева, Чернигова и других русских городов направлялись княжеские дружины и создавались сторожевые посты, а в дальнейшем из них вырастали поселения и города.
Заселение Дикого Поля активно продолжилось в XIV—XV веках, когда часть территории Киевской Руси оказалась в составе Великого княжества литовского, позднее объединившегося с Польским Королевством в Речь Посполитую (1569). Земли Дикого Поля осваивались и заселялись переселенцами крестьянами и холопами с территории Северо-Восточной Руси и Речи Посполитой. Часть Дикого Поля издревле находилась под контролем донских, хопёрских, днепровских казаков, болоховцев и других казачьих племён. В XVI—XVII веках Московское правительство, продвигаясь на территорию Дикого поля для ведения эффективной борьбы против татарской экспансии, создавало системы оборонительных сооружений, включавшие крепости, засеки, земляные валы и рвы, организовывало станичную и сторожевую службу[2]. На оборонительных линиях селились служилые люди (русские, казаки, татары).