Презентация на тему Ароматические углеводороды

есть одно или несколько бензольных колец. Состав аренов с

одним бензольным кольцом отвечает общей формуле CnH2n-6. В молекуле простейшего арена - бензола (C6H6) - -связи образуют единую делокализованную сопряженную (ароматическую) систему -связей.
Строение молекулы простейшего арена - бензола - может быть передано структурными формулами различных типов:

фенил, радикал толуола С6Н5СН2 — бензил.
Бензол и его ближайшие

гомологи – жидкости без цвета, но с характерным запахом, имеют широкий интервал жидкого состояния. Практически не растворяются в воде, но хорошо смешиваются между собой и с другими органическими растворителями. Пар бензола сильно ядовит.

расположением заместителей в ядре. Монозамещенные производные бензола не имеют

изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров,

различающихся взаимным расположением заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-).
Радикалы ароматических углеводородов называют арильными радикалами. Радикал С6Н5 — называется фенил.

твердые вещества, имеющие специфический запах. 2)Плотность, показатель преломления, температура кипения

выше, чем у прямоцепных углеводородов с одинаковым числом атомов углерода. Для сравнения: to кипения гексана равна 68,8оС, tº кипения бензола 80,1оС.
3)о –изомеры имеют более высокую температуру кипения, чем n –изомеры. Каждая СН2-группа увеличивает t кипения ~ на 30oC 4) Ароматические углеводороды практически не растворимы в Н2О. Пары бензола токсичны.
5) о-, м-, п- ксилолы имеют близкие температуры кипения: о-ксилол 144,4о С, м-ксилол 139,1о С, n-ксилол 138,4oC. Такую смесь трудно разделить.

и непредельных углеводородов. Для аренов наиболее характерны реакции, идущие

с сохранением ароматической системы, а именно реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом. Другие реакции (присоединение, окисление), в которых участвуют делокали-зованные С-С связи бензольного кольца и нарушается его ароматичность, идут с трудом. 1. C6H6 + Cl2 →AlCl3→ C6H5Cl + HCl (галогенирование)
2. C6H6 + HNO3 →H2SO4→ C6H5—NO2 + H2O (нитрование)

4.

С6Н6 + RCl →AlCl3→ С6Н5—R +HCl(алкилирование)

5. (ацилирование)

6. С6Н6 + ЗН2 →t, Ni→ С6Н12 циклогексан (присоединение водорода)

7. (1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан, присоединение хлора)

8. С6Н5—CH3 + [О] → С6Н5—COOH кипячение с раствором КMnO4 (окисление алкилбензолов)

C6H12 3 H2 + C6H6 C6H14 4H2 + C6H6

3)Тримеризация алкинов (лабораторный способ):

3C2H2

C6H6

различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола

и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.