Слайд 2
Арены
.
Ароматические соединения (арены) — большая
группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую
группировку из шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами.
Общая формула гомологического ряда аренов CnH2n-6.
Слайд 4
Общая формула гомологического ряда ароматических углеводородов:
Тесты
Слайд 5
К соединениям с общей формулой
Слайд 6
Формулы только ароматических углеводородов записаны в ряду:
Тесты
Слайд 7
Последовательности алкан –циклоалкан – арен может соответствовать
ряд веществ:
Тесты
Слайд 8
1825 год. При термическом
разложении ворвани (китового жира) образуется вещество, которое называется “бикарбюрет
водорода”
М. Фарадей
В 1833 году Э. Митчерлих получил то же вещество разложением бензойной кислоты и дал ему название “бензин”.
Сейчас это вещество носит название бензол, а в англоязычной литературе используется слово “benzene”.
Арены
H. E. Armstrong (1887)
J. Dewar (1867)
A. von Baeyer (1888)
A. Ladenburg (1869) A. Kekule (1865) F. K. J. Thiele (1899)
Арены
Слайд 10
Арены
Памятник немецкому химику Августу Кекуле в Бонне
Слайд 11
Гибридизация аренов
Электронное строение атома углерода
Слайд 12
Арены
Атом углерода в аренах находится
в состоянии sp2-гибридизации. Энергии одной
2s и двух 2p-орбиталей выравниваются, при этом образуются 3 одинаковые sp2- орбитали и остаётся одна негибридная p-орбиталь:
Слайд 13
Длина связи С-С - 0, 140нм
Н
Н
Н
Н
Н
Н
6 σ
SP2-SP2
6 σ S-SP2
Арены
sp2-Гибридные орбитали
участвуют в образовании s-связей.
Слайд 14
перекрывающиеся p-электроны общее p-электронное
облако
Шесть негибридных орбиталей перекрываются с образованием общего p-электронного облака:
Арены
Слайд 15
Арены
общее p-электронное облако
Слайд 16
Строение молекулы бензола
6 электронов в делокализованной
связи
Арены
Слайд 19
Атомы углерода в бензоле находятся в гибридизации:
Тесты
Слайд 20
В молекуле толуола атомы углерода находятся в гибридизации:
Тесты
Слайд 21
Молекула бензола имеет строение:
Тесты
Слайд 22
Валентный угол и длина связи C-C в
молекулах аренов соответственно равны:
Тесты
Слайд 23
Число σ-связей в молекуле бензола равно:
Тесты
Слайд 24
Число σ-связей в молекуле толуола равно:
Тесты
Слайд 25
Делокализация приводит к значительному уменьшению
энергии. Разница энергий называется энергией сопряжения
Арены
Делокализованноая
p-электронная система
Е сопр.
= -151 кДж/моль
Слайд 26
Арены
«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола
(высокая термодинамическая стабильность).
о-ксилол
м-ксилол п-ксилол
этилбензол изопропилбензол (кумол)
метилбензол 1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,2-диметилбензол
Номенклатура аренов
Слайд 29
Ароматические радикалы имеют общее название "арил".
фенил
бензил п-толил
фенилуксусная кислота бензилциклогексан п-толилбромид
(метаболит фенилаланина)
Номенклатура аренов
Слайд 30
Установите соответствие между формулой вещества и его названием.
Тесты
Слайд 31
Структурная изомерия аренов
положения заместителей для ди-, три- и
тетра-замещенных бензолов (например,
о-, м- и п-ксилолы).
Слайд 32
2) Изомерия углеродного скелета алкильного заместителя, содержащего не
менее 3-х атомов углерода. Например, пропилбензол и изопропилбензол.
3) Изомерия
заместителей. Этилбензол и диметилбензолы имеют одинаковую молекулярную формулу: С8Н10.
Структурная изомерия аренов
Слайд 33
Изомером 1, 3-диметилбензола является:
Тесты
Слайд 34
Бензол и толуол являются:
Тесты
Слайд 35
Метилбензол и толуол являются:
Тесты
Слайд 36
Фенилметан и бензол являются:
Тесты
Слайд 37
Изомером 1, 2-диметилбензола является:
Тесты
Слайд 38
Физические свойства
Первые члены гомологического ряда бензола (например, толуол,
этилбензол и др.) — бесцветные жидкости со специфическим запахом.
Они легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворяются в органических растворителях.
Слайд 39
Физические свойства
Бензопирен – мощный канцероген.
Слайд 40
Химические свойства
I. Реакции замещения в бензольном
кольце
1) Нитрование:
нитробензол
Нитробензол, C6H5NO2, желтоватая маслянистая жидкость с характерным миндальным
запахом. Применяется для получения анилина, в производстве красителей, как растворитель и окислитель.
Слайд 41
Превращение бензола в нитробензол осуществляется с помощью реакций:
Тесты
Слайд 42
2) Галогенирование:
Химические свойства
Слайд 43
Галогенирование:
гексахлорбензол
Химические свойства
/
/
/
/
/
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
6
6
Слайд 44
Взаимодействие бензола с хлором в присутствии хлорида алюминия
относится к реакциям:
Тесты
Слайд 45
Продуктом взаимодействия бензола с хлором в присутствии хлорида
алюминия является:
Тесты
Слайд 46
Продуктом взаимодействия бензола с хлором в присутствии бромида
железа(III) является:
Тесты
Слайд 47
3. Алкилирование (введение алкильной группы в молекулу
в бензольное ядро) — Реакция Фриделя -Крафтса:
бензол
метилбензол
Химические свойства
Слайд 48
Крафтс (Crafts) Джеймс Мейсон
(8.3.1839 — 20.6.1917, США)
Фридель
(Friedel) Шарль
(12.3.1832 — 20.4.1899, Франция)
Страница из блокнота Фриделя
Химические
свойства
Слайд 49
Арены могут алкилироваться также под дейстием алкенов:
пропен
изопропилбензол
(кумол)
Кумол (изопропилбензол), бесцветная жидкость, tкип 152,4 °С. Применяется в промышленности для синтеза фенола и ацетона, а также как высокооктановая добавка к авиационным бензинам и как растворитель.
Химические свойства
Слайд 50
4. Ацилирование (введение ацильной группы а
ядро бензола):
ацетилхлорид
ацетофенон
Ацетофенон (метилфенилкетон, ацетилбензол) – используется в производстве лекарственных препаратов и в качестве отдушки (запах черёмухи) в производстве мыла.
Химические свойства
Слайд 51
5. Сульфирование:
бензолсульфокислота
Химические свойства
к
Слайд 52
Ориентирующее действие заместителя
По ориентирующему действию заместители можно разделить на 3 группы:
Заместители
первого рода: направляют замещение в орто- и пара-положения (алкильные группы, -OH, -NH2, CH3O-,).
Слайд 53
толуол
Химические свойства
Заместители I рода
Слайд 54
о-бромтолуол п-бромтолуол
Химические свойства
Слайд 55
Превращение толуола в 2,4,6-трибромтолуол осуществляется с помощью реакций:
Тесты
Слайд 56
Тротиловый эквивалент используется для оценки энергии,
выделяющейся при ядерных взрывах, подрывах химических взрывчатых устройств, падениях
астероидов, взрывах вулканов.
2,4,6-тринитротолуол
(тротил)
Химические свойства
Слайд 57
фенол
Заместители I рода
Химические свойства
Слайд 58
хлорбензол
Заместители I рода
Химические свойства
Слайд 59
Химические свойства
Заместители I рода
NH2
анилин
2,4,6,-триброманилин
Химические свойства
Слайд 61
нитробензол
2. Заместители второго рода: направляют
замещение в мета-положения (-COOH, -CHO, -CONH2, -SO3H, -NO2).
Химические свойства
Слайд 62
бензальдегид
Заместители II рода
Химические свойства
Слайд 63
бензойная кислота
м-бромбензойная кислота
Химические
свойства
Слайд 64
Реакции замещения в алкильном заместителе
толуол
бензилбромид
свет
Химические свойства
Слайд 65
II. Реакции присоединения
1) Гидрирование:
Химические свойства
бензол
циклогексан
Слайд 66
Взаимодействие бензола с водородом в присутствии никеля при
нагревании относится к реакциям:
Тесты
Слайд 67
Структура g-изомера -линдана
1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан
(гексахлоран)
Химические свойства
2) Галогенирование:
Слайд 68
Взаимодействие бензола с хлором при освещении относится к
реакциям:
Тесты
Слайд 69
Продуктом взаимодействия бензола с хлором на свету является:
Тесты
Слайд 70
III. Реакции окисления аренов
1) Окисление алкильных заместителей:
толуол
бензойная кислота
Химические свойства
Слайд 71
2) Окисление ароматического кольца:
Химические свойства
Слайд 73
3) Горение бензола коптящим пламенем
6
Химические свойства
Слайд 74
Установите соответствие между формулой вещества и продуктами его
окисления перманганатом калия в присутствии серной кислоты
Тесты
Слайд 75
Установите соответствие между типом реакции, характерном для бензола,
и продуктом этой реакции:
Тесты
Слайд 76
Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции:
Тесты
Слайд 77
Арены способны вступать в реакции:
Тесты
Ответ
.
Слайд 78
Реакция присоединения бромоводорода возможна для:
Тесты
Ответ
.
Слайд 79
Бензол взаимодействует с:
Тесты
Ответ
.
Слайд 80
И бензол, и метилбензол взаимодействуют с:
Тесты
Ответ
.
Слайд 81
Стирол, в отличие от бензола, реагирует с:
Тесты
Ответ
.
Слайд 82
И для бензола, и для толуола характерны:
Тесты
Ответ
.
Слайд 83
Получение ароматических углеводородов
1) Природные источники: каменноугольная смола,
нефть.
2)
Циклизация и ароматизация
гексан
циклогексан бензол
Слайд 84
3) Тримеризация алкинов (Бертло)
4) Реакции алкилирования
Получение ароматических углеводородов
Cакт
t