Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Основы органической химии

Содержание

Алкины Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь.Общая формула алкинов:
Основы органической химииСеминар-9. Углеводороды.Алкины E-mail: irkrav66@gmail.comлектор:  проф. Рохин Александр Алкины  Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат Простейшие представители Алкины Тройную связь осуществляют шесть общих электронов: В образовании тройной связи участвуют Строение С=С связиКаждый из атомовимеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к Получение алкиновПолучение и свойства ацетилена.Уравнения реакций:(видеоролик exp5.exe в папке лабораторные опыты)Опишите роль каждого реактива в опытах Строение С≡С связиТройная связь является комбинацией из одной σ-и двух π-связей, образуемых Строение С≡С связиОбразование связей в молекуле ацетилена можно изобразить следующей схемой: Строение С≡С связиπ-Cвязи располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. σ-Cвязи, образуемые sp–гибридными орбиталями Номенклатура алкиновназвания алкинов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан Номенклатура алкиновНумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Номенклатура алкиновДля простейших алкинов применяются исторически сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен (пропин), Номенклатура алкиновЕсли кроме тройной связи в молекуле есть двойные связи, то они будут иметь наименьшее число: Назовите следующие алкины:CH2≡CH2CH3—CH ≡ CH2CH3—CH3—CH ≡ CH2CH3—CH ≡ CH—CH3CH2 ≡ CH—CH=CH2CH3—CH ≡ Структурная изомерия алкинов1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6): Структурная изомерия алкинов2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8): Структурная изомерия алкинов3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6: Пространственная изомерия алкиновПространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, заместители Физические свойства алкиновТемпературы кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их Физические свойства алкиновТемпературы кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов: Химические свойства алкиновсходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью: Гидрирование  (присоединение водорода)В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород Галогенирование  (присоединение галогенов)Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для Галогенирование  (присоединение галогенов)Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция): Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:Винилхлорид Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)Реакция ускоряется в присутствии катализаторов (соли ртути или меди) и идет по нуклеофильному механизму: Гидратация  (реакция Кучерова)Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) Гидратация  (присоединение воды)или в кетон (в случае других алкинов) по нуклеофильному механизму : Полимеризация алкинов1. Димеризация под действием водно-аммиачного раствора меди (CuCl): Полимеризация алкинов2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского): Полимеризация алкинов3. Реакция полимеризации с образованием циклических или линейных молекул: Полимеризация алкинов4. окислительная поликонденсация ацетилена в присутствии CuCl (высокомолекулярное вещество – карбин Образование солейАлкины-1 вследствие полярности связи С(sp)-Н проявляют слабые кислотные свойства: атомы водорода Образование солейЕсли тройная связь находится не на конце цепи, то кислотные свойства Окисление алкиновАцетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот: Окисление алкиновАлкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения: Окисление алкиновПри сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:Температура ацетиленово-кислородного пламени Получение алкинов I. Термический крекинг (пиролиз) метана : Получение алкенов II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних Получение алкинов II. Гидролиз карбида кальция :Карбид кальция образуется при нагревании смеси Получение алкинов III. Пиролиз этана или этилена: Применение алкинов Алкины применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов Применение алкинов Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен (бутен-3-ин-1). Применение алкинов Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука: 1.Контрольная работаНазовите и нарисуйте приведенные соединения. Какие из них относятся к алкинам: 2. Контрольная работаДайте названия следующих алкинов, полученных из алканов: - бутан - 3.Контрольная работаТройная связь является сочетанием:  Ответ 1 : трех σ-связей 4. Контрольная работаКакова гибридизация атомов углерода в следующей молекуле:Ответ 1 : 1 5. Контрольная работаИзомерами 3-метилпентина-1 являются:Ответ 1 : а, в, д  Ответ 6. Контрольная работаВзрывчатое вещество образуется в реакции:Ответ 1 :  Ответ 2 7. Контрольная работаИз технического карбида кальция массой 1 кг получен ацетилен объемом 8. Контрольная работаУкажите продукт Z в схеме превращений: Ответ 1 : а Сравните получение алканов, алкенов, алкинов, проанализировав видеоролики из папки «Лабораторные опыты». Получение алкановПолучение и свойства метана(видеоролик exp3.exe в папке лабораторные опыты) Получение алкановПолучение и свойства метана.Уравнения реакций:Опишите роль каждого реактива в опытах Свойства алкановВзаимодействия алканов с бромом.Уравнения реакций:(видеоролик exp2.exe в папке лабораторные опыты)Опишите роль каждого реактива в опытах Получение алкеновПолучение и свойства этилена.Уравнения реакций:(видеоролик exp4.exe в папке лабораторные опыты)Опишите роль каждого реактива в опытах Получение алкиновПолучение и свойства ацетилена.Уравнения реакций:(видеоролик exp5.exe в папке лабораторные опыты)Опишите роль каждого реактива в опытах
Слайды презентации

Слайд 2 Алкины
Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические

Алкины Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат

углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь.
Общая формула алкинов:



Слайд 3 Простейшие представители

Простейшие представители

Слайд 4 Алкины
Тройную связь осуществляют шесть общих электронов:

В

Алкины Тройную связь осуществляют шесть общих электронов: В образовании тройной связи

образовании тройной связи участвуют атомы углерода в sp-гибридизованном состоянии.



Слайд 5 Строение С=С связи
Каждый из атомовимеет по три 2sp2-гибридных

Строение С=С связиКаждый из атомовимеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг

орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и

одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО:

Слайд 6 Получение алкинов
Получение и свойства ацетилена.
Уравнения реакций:






(видеоролик exp5.exe в

Получение алкиновПолучение и свойства ацетилена.Уравнения реакций:(видеоролик exp5.exe в папке лабораторные опыты)Опишите роль каждого реактива в опытах

папке лабораторные опыты)
Опишите роль каждого реактива в опытах


Слайд 7 Строение С≡С связи
Тройная связь является комбинацией из одной

Строение С≡С связиТройная связь является комбинацией из одной σ-и двух π-связей,

σ-и двух π-связей, образуемых двумя sp-гибридизованными атомами.
σ-связь возникает при

осевом перекрывании sp-гибридных орбиталей соседних атомов углерода; одна из π -связей образуется при боковом перекрывании рy-орбиталей, другая – при боковом перекрывании рz-орбиталей.

Слайд 8 Строение С≡С связи
Образование связей в молекуле ацетилена можно

Строение С≡С связиОбразование связей в молекуле ацетилена можно изобразить следующей схемой:

изобразить следующей схемой:


Слайд 9 Строение С≡С связи
π-Cвязи располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Строение С≡С связиπ-Cвязи располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. σ-Cвязи, образуемые sp–гибридными


σ-Cвязи, образуемые sp–гибридными орбиталями углерода, располагаются на одной прямой

(под углом 180° друг к другу).
Поэтому молекула ацетилена имеет линейное строение:

Слайд 10 Номенклатура алкинов
названия алкинов производят от названий соответствующих алканов

Номенклатура алкиновназвания алкинов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса

(путем замены суффикса –ан на –ин:
2 атома С

→ этан → этин; 3 атома С →пропан → пропин
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь.

Слайд 11 Номенклатура алкинов
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к

Номенклатура алкиновНумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца

тройной связи конца цепи.
Цифра, обозначающая положение тройной связи,

ставится обычно после суффикса –ин.
Например:

Слайд 12 Номенклатура алкинов
Для простейших алкинов применяются исторически сложившиеся названия:

Номенклатура алкиновДля простейших алкинов применяются исторически сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен

ацетилен (этин), аллилен (пропин), кротонилен (бутин-1), валерилен (пентин-1).
В номенклатуре

наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкинов:

Слайд 13 Номенклатура алкинов
Если кроме тройной связи в молекуле есть

Номенклатура алкиновЕсли кроме тройной связи в молекуле есть двойные связи, то они будут иметь наименьшее число:

двойные связи, то они будут иметь наименьшее число:


Слайд 14 Назовите следующие алкины:
CH2≡CH2
CH3—CH ≡ CH2
CH3—CH3—CH ≡ CH2
CH3—CH ≡

Назовите следующие алкины:CH2≡CH2CH3—CH ≡ CH2CH3—CH3—CH ≡ CH2CH3—CH ≡ CH—CH3CH2 ≡ CH—CH=CH2CH3—CH

CH—CH3
CH2 ≡ CH—CH=CH2
CH3—CH ≡ CH2
|

CH3







Слайд 15 Структурная изомерия алкинов
1. Изомерия положения тройной связи (начиная

Структурная изомерия алкинов1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

с С4Н6):


Слайд 16 Структурная изомерия алкинов
2. Изомерия углеродного скелета (начиная с

Структурная изомерия алкинов2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

С5Н8):


Слайд 17 Структурная изомерия алкинов
3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и

Структурная изомерия алкинов3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:

циклоалкенами, начиная с С4Н6:


Слайд 18 Пространственная изомерия алкинов
Пространственная изомерия относительно тройной связи в

Пространственная изомерия алкиновПространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется,

алкинах не проявляется,
заместители могут располагаться только одним способом

- вдоль линии связи

Слайд 19 Физические свойства алкинов
Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов

Физические свойства алкиновТемпературы кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом

увеличиваются с ростом их молекулярной массы.
При обычных условиях

алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества.
Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

Слайд 20 Физические свойства алкинов
Температуры кипения и плавления алкинов выше,

Физические свойства алкиновТемпературы кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов:

чем у соответствующих алкенов:


Слайд 21 Химические свойства алкинов
сходны с алкенами, что обусловлено их

Химические свойства алкиновсходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью:

ненасыщенностью:


Слайд 22 Гидрирование (присоединение водорода)
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni)

Гидрирование (присоединение водорода)В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород

алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь),

а затем алканов (разрывается вторая π -связь):

Слайд 23 Галогенирование (присоединение галогенов)
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает

Галогенирование (присоединение галогенов)Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для

медленнее, чем для алкенов (первая p-связь разрывается труднее, чем

вторая):



Слайд 24 Галогенирование (присоединение галогенов)
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция):

Галогенирование (присоединение галогенов)Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция):

Слайд 25 Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения

механизму.
Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:


Слайд 26 Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения

промышленных способов получения винилхлорида:

Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в

производстве поливинилхлорида (ПВХ).

Слайд 27 Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Реакция ускоряется в присутствии катализаторов (соли

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)Реакция ускоряется в присутствии катализаторов (соли ртути или меди) и идет по нуклеофильному механизму:

ртути или меди) и идет по нуклеофильному механизму:


Слайд 28 Гидратация (реакция Кучерова)
Присоединение воды происходит в присутствии катализатора

Гидратация (реакция Кучерова)Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II)

соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного

спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид:




Слайд 29 Гидратация (присоединение воды)
или в кетон (в случае других

Гидратация (присоединение воды)или в кетон (в случае других алкинов) по нуклеофильному механизму :

алкинов) по нуклеофильному механизму :




Слайд 30 Полимеризация алкинов
1. Димеризация под действием водно-аммиачного раствора меди

Полимеризация алкинов1. Димеризация под действием водно-аммиачного раствора меди (CuCl):

(CuCl):


Слайд 31 Полимеризация алкинов
2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит

Полимеризация алкинов2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

к образованию бензола (реакция Зелинского):


Слайд 32 Полимеризация алкинов
3. Реакция полимеризации с образованием циклических или

Полимеризация алкинов3. Реакция полимеризации с образованием циклических или линейных молекул:

линейных молекул:


Слайд 33 Полимеризация алкинов
4. окислительная поликонденсация ацетилена в присутствии CuCl

Полимеризация алкинов4. окислительная поликонденсация ацетилена в присутствии CuCl (высокомолекулярное вещество –

(высокомолекулярное вещество – карбин образуется не в результате полимеризации

ацетилена):

Слайд 34 Образование солей
Алкины-1 вследствие полярности связи С(sp)-Н проявляют слабые

Образование солейАлкины-1 вследствие полярности связи С(sp)-Н проявляют слабые кислотные свойства: атомы

кислотные свойства: атомы водорода могут замещаться атомами металла.
При

этом образуются соли – ацетилениды:


Слайд 35 Образование солей
Если тройная связь находится не на конце

Образование солейЕсли тройная связь находится не на конце цепи, то кислотные

цепи, то кислотные свойства отсутствуют (нет подвижного атома водорода)

и ацетилениды не образуются:


Слайд 36 Окисление алкинов
Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия

Окисление алкиновАцетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:





Слайд 37 Окисление алкинов
Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для

Окисление алкиновАлкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения:

их качественного определения:


Слайд 38 Окисление алкинов
При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое

Окисление алкиновПри сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:Температура ацетиленово-кислородного

количества тепла:

Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800- 3000°С. На этом

основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси. В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии он способен взрываться от удара.


Слайд 39 Получение алкинов
I. Термический крекинг (пиролиз) метана :

Получение алкинов I. Термический крекинг (пиролиз) метана :





Слайд 40 Получение алкенов
II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или

Получение алкенов II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от

групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между

ними π-связи двух типов:
дегидратация
дегидрогалогенирование



Слайд 41 Получение алкинов
II. Гидролиз карбида кальция :

Карбид кальция

Получение алкинов II. Гидролиз карбида кальция :Карбид кальция образуется при нагревании

образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести)

и кокса до 2500°С:

Слайд 42 Получение алкинов
III. Пиролиз этана или этилена:



Получение алкинов III. Пиролиз этана или этилена:

Слайд 43 Применение алкинов
Алкины применяются в качестве исходных продуктов

Применение алкинов Алкины применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных

в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других

органических веществ.

Слайд 44 Применение алкинов
Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и

Применение алкинов Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен (бутен-3-ин-1).

винилацетилен (бутен-3-ин-1).


Слайд 45 Применение алкинов
Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в

Применение алкинов Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:

производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:


Слайд 46 1.Контрольная работа
Назовите и нарисуйте приведенные соединения. Какие из

1.Контрольная работаНазовите и нарисуйте приведенные соединения. Какие из них относятся к

них относятся к алкинам:
а)
б)
в)

г)
д)



Слайд 47 2. Контрольная работа
Дайте названия следующих алкинов, полученных из

2. Контрольная работаДайте названия следующих алкинов, полученных из алканов: - бутан

алканов:
- бутан
- гептан
- октан
- пропан

- пентан
- гексан

Слайд 48 3.Контрольная работа
Тройная связь является сочетанием: Ответ 1 : трех

3.Контрольная работаТройная связь является сочетанием: Ответ 1 : трех σ-связей Ответ

σ-связей Ответ 2 : одной σ- и двух π-связей

Ответ 3 : двух σ- и одной π -связи Ответ 4 : трех π-связей



Слайд 49 4. Контрольная работа
Какова гибридизация атомов углерода в следующей

4. Контрольная работаКакова гибридизация атомов углерода в следующей молекуле:Ответ 1 :

молекуле:


Ответ 1 : 1 – sp3, 2 – sp2,

3 – sp2, 4 – sp, 5 – sp Ответ 2 : 1 – sp, 2 – sp2, 3 – sp2, 4 – sp, 5 – sp3 Ответ 3 : 1 – sp3, 2 – sp, 3 – sp, 4 – sp2, 5 – sp2 Ответ 4 : 1 – sp2, 2 – sp3, 3 – sp3, 4 – sp, 5 – sp


Слайд 50 5. Контрольная работа
Изомерами 3-метилпентина-1 являются:




Ответ 1 : а,

5. Контрольная работаИзомерами 3-метилпентина-1 являются:Ответ 1 : а, в, д Ответ

в, д Ответ 2 : б, в, е Ответ

3 : г, д, е Ответ 4 : д, е, а

Слайд 51 6. Контрольная работа
Взрывчатое вещество образуется в реакции:



Ответ 1

6. Контрольная работаВзрывчатое вещество образуется в реакции:Ответ 1 : Ответ 2

: Ответ 2 : Ответ 3 : Ответ 4

:

Слайд 52 7. Контрольная работа
Из технического карбида кальция массой 1

7. Контрольная работаИз технического карбида кальция массой 1 кг получен ацетилен

кг получен ацетилен объемом 260 л (н.у.). Какова массовая

доля примесей (в %), содержащихся в образце карбида кальция? Ответ 1 : 32,5 Ответ 2 : 21,2 Ответ 3 : 25,7 Ответ 4 : 41,3

Слайд 53 8. Контрольная работа
Укажите продукт Z в схеме превращений:

Ответ

8. Контрольная работаУкажите продукт Z в схеме превращений: Ответ 1 :

1 : а Ответ 2 : б Ответ 3

: в Ответ 4 : г

Слайд 54 Сравните получение алканов, алкенов, алкинов, проанализировав видеоролики из

Сравните получение алканов, алкенов, алкинов, проанализировав видеоролики из папки «Лабораторные опыты».

папки «Лабораторные опыты».


Слайд 55 Получение алканов
Получение и свойства метана




(видеоролик exp3.exe в папке

Получение алкановПолучение и свойства метана(видеоролик exp3.exe в папке лабораторные опыты)

лабораторные опыты)


Слайд 56 Получение алканов
Получение и свойства метана.
Уравнения реакций:




Опишите роль каждого

Получение алкановПолучение и свойства метана.Уравнения реакций:Опишите роль каждого реактива в опытах

реактива в опытах


Слайд 57 Свойства алканов
Взаимодействия алканов с бромом.
Уравнения реакций:



(видеоролик exp2.exe в

Свойства алкановВзаимодействия алканов с бромом.Уравнения реакций:(видеоролик exp2.exe в папке лабораторные опыты)Опишите роль каждого реактива в опытах

папке лабораторные опыты)
Опишите роль каждого реактива в опытах


Слайд 58 Получение алкенов
Получение и свойства этилена.
Уравнения реакций:




(видеоролик exp4.exe в

Получение алкеновПолучение и свойства этилена.Уравнения реакций:(видеоролик exp4.exe в папке лабораторные опыты)Опишите роль каждого реактива в опытах

папке лабораторные опыты)
Опишите роль каждого реактива в опытах


  • Имя файла: osnovy-organicheskoy-himii.pptx
  • Количество просмотров: 103
  • Количество скачиваний: 0