Презентация на тему по химии Фенолы (10 класс)

которых одна или несколько гидроксогрупп непосредственно связаны с атомами

углерода бензольного кольца:

фенол
(гидроксибензол)

м.-крезол
(3-гидрокситолуол,
или 3-метилфенол)

пирокатехин
(1,2-дигидроксибензол)

пирогаллол
(1,2,3-тригидроксибензол)

!!! Фенолы необходимо отличать от ароматических спиртов:

бензиловый спирт

С6Н5-

связан с гидроксогруппой

-ОН

к атому кислорода вследствие его большей электроотрицательности;

в то

же время одна из неподелённых пар электро-нов атома кислорода гидроксогруппы вступает во взаимодействие с π-электронами бензольного кольца;

в результате чего электронная плотность в бензоль-ном кольце повышается, особенно в орто- и пара- положениях кольца, а электронная плотность у атома кислорода гидроксогруппы понижается;

атом кислорода гидроксогруппы стремится скомпенсировать недостаток электронной плотности, смещая к себе ещё сильнее электронную плотность от атома водорода, в результате чего увеличивается его подвижность и способность отщепиться в виде протона, т.е. усиливаются кислотные свойства фенола по сравнению с одноатомными предельными спиртами

низкоплавкое, очень гигроскопичное, с характерным запахом.
На воздухе фенол

окисляется, поэтому его кристаллы приобретают вначале розоватый оттенок, а при длительном хранении темнеют и становятся более красными. Он малорастворим в воде при комнатной температуре, но быстро и хорошо растворяется при 60-70 0С.
Фенол легкоплавок, его температура плавления 43 0С. Фенол обладает антисептическими (обеззараживающи-ми) свойствами.
Фенол ядовит! При попадании на кожу он вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и может вызвать отравление!

впервые провёл операцию, использовав в качестве антисептика карболовую кислоту.

Впоследствии от фенола как антисептика отказались из-за его способности вызывать сильнейшие ожоги тканей. Его вытеснили более эффективные и менее раздражающие кожу производные фенола.

Джосеф Листер (1827—1912) - английский хирург, известный введением в хирургическую практику антисептики.

- один из продуктов коксования каменных углей; вязкая чёрная

жидкость с характерным фенольным запахом

продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ

используется как основной в мировом производстве фенола.

группой –ОН, так и углеводородным ароматическим радикалом – фенилом

–С6Н5.
На свойствах фенола сказывается взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного ядра:
в отличие от спиртов, он способен взаимодействовать как слабая кислота со щелочами;
- в отличие от бензола, в реакциях замещения атомов водорода бензольного кольца (фенол образует 2,4,6-производные)

+ 2Na → 2С6Н5ОNa + Н2↑
фенол
фенолят
натрия

Также как и спирты,

фенол взаимодействует со щелочными металлами. В пробирку поместим немного фенола. Нагреем фенол до плавления. При контакте металлического натрия с расплавленным фенолом происходит энергичное взаимодействие. В результате реакции образуется фенолят натрия, и выделяется водород. Эта реакция доказывает сходство фенола с одноатомными спиртами.

→ С6Н5ОNa + Н2O
фенол
фенолят
натрия
Феноляты подвергаются гидролизу:
С6Н5ОNa + НOН

С6Н5ОН + NaOH

фенол

фенолят
натрия

Фенол по сравнению с одноатомными спиртами проявляет бóльшие кислотные свойства. Он способен реагировать с растворами щелочей. К водной эмульсии фенола прильём несколько капель раствора гидроксида натрия. Образуется прозрачный раствор фенолята натрия.

(!)
Качественной реакцией на фенол является реакция с хлоридом железа

(III). К сильно разбавленному раствору фенола добавляем раствор хлорида железа. Жидкость в пробирке окрашивается в тёмно-фиолетовый цвет. С помощью этой реакции можно определить фенол даже при очень малых его концентрациях.

С6Н5ОН + FeCl3 → С6Н5ОFeCl2 + НCl

фенол

интенсивное
красно-фиолетовое окрашивание

атомов водорода на галоген)

- качественная реакция на фенол (!)

К раствору фенола в воде прильём немного бромной воды. В растворе появляется белая взвесь - выпадает осадок трибромфенола.
В результате взаимного влияния атомов в молекуле фенола происходит замещение не одного, а трёх атомов водорода бромом.
Эта реакция является одной из качественных реакций на фенол.

восстановления фенола:

Реакции окисления:
фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха
t0C
фенол