Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему по теме: Обобщение сведений об углеводородах (11 класс)

Содержание

Общие сведения об алканах: CnH2n+2CH3 – CH2 – CH3Все связи – простые - δ - связиДлина простой связи 0,154 НмВалентный угол 109°28'Строение: пространственное - тетраэдрическое Вид гибридизации атома углерода – sp3
Углеводороды Общие сведения об алканах: CnH2n+2CH3 – CH2 – CH3Все связи – простые Химические свойства алканов: CnH2n+21). Алкан +Hal2 → галогеналкан + HHal (реакция галогенирования, 3). Алкан → алкен + алкан ( реакция крекинга)Cr2O3, t°t°4). Алкан Химические свойства алканов: CnH2n+2Метан → ацетилен +H2 2СH4 → CH≡CH + 3H2t°1500Метан Метан + О2 → метанол  2CH4 + O2 → 2CH3OHt°, Общие сведения об алкенах: CnH2nCH2 = CH – CH3Связи : δ и Химические свойства алкенов: CnH2nОткрытая углеродная цепь и одна двойная связь по своей Химические свойства алкенов: CnH2n   1). Алкен +Н2→  алкан (гидрирование) Химические свойства алкенов: CnH2n3). Алкен + галогеноводород → галогеналкан   		(гидрогалогенирование) Химические свойства алкенов: CnH2nCH2 = CH – CH3 + HCl → CH3 CH2 = CH – CH3 + HOH → CH3 – CH – 6) Алкен + [О] + Н2О → двухатомный спирт (окисление в нейтральной Реакция окисленияКачественная реакция окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию Алкен + О2  → альдегид или кетон (каталитическое окисление)CuCl2 Общие сведения о циклоалканах: CnH2nСвязи : δ Длина простой связи 0,154 НмВалентный Реакция изомеризацииAlCl3Циклогексан       Метилциклопентан Гидрирование – присоединение водорода идёт с разрывом цикла Циклопропан Циклопропан Бромирование циклогексанаГалогенирование больших циклов ( с 5 и …) как реакция замещения ЦиклопропанВзаимодействие малых циклов (3-4) с  галогеноводородами3     2 Циклобутан Реакция дегидрированияПри дегидрировании циклогексана получается бензолPt+ 3Н2 Алкины (ацетиленовые углеводороды)между атомами углерода одна тройная связь: CH≡C – CH3 Номенклатура: Реакции присоединения: (катализатор:Ni)Гидрирование в две стадии:CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 ГалогенированиеCH≡CH + Br2 → CH=CH ацетилен     | Гидрогалогенирование (правило Марковникова) CH≡CH + HCl → CH2=CHClацетилен 4. Гидратация – взаимодействие с водой(реакция Кучерова)Химические свойства алкинов: CnH2n‒2CH≡CH + HOH CH≡C – CH3 + HOH → [CH2 = C – CH3 ] ацетилен3 C2H2 → C6H6C, t°3 CH≡CH → C6H6C, t°Химические свойства алкинов: CnH2n‒25. Полимеризация (тримеризация) 5. Полимеризация (димеризация)CH≡CH + CH≡CH → CH≡C ‒ CH=CH2 HC≡CH + 2Na → Na─ C≡C─Na + H2 6. Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связьюHC≡CH + Ag2O ⎯→Ag−C≡C−Ag ↓ 6. Качественная реакция на алкины с концевой тройной связьюNH3Для С-3 CH3−C≡CH + Алкадиены сопряженныемежду атомами углерода две двойных связи: CH2= CН – СН = Химические свойства   CnH2n‒2  сопряженных диеновСH2=CH–CH=CH2 + H2CH3–CH2–CH=CH2 1) СH2=CH–CH=CH2 + H2[CH2–CH–CH–CH2] |    |   | CH3–CH2–CH2–CH3 1) Гидрирования:1,4 - присоединение1     2 СH2=CH‒CH=CH2 + Br2CH2‒CH‒CH=CH2  |   | Br  Br2) Галогенирования:1,2 CH2–CH–CH=CH2 + Br2  |   | Br  Br2) Галогенирования:1,2 СH2=CH‒CH=CH2 + Br2[CH2–CH–CH–CH2] |    |   | CH2–CH–CH–CH2 |    |   |  |Br СH2=CH‒CH=CH2 + HBrCH3–CH‒CH=CH2     |    Br2) CH3–CH–CH=CH2 + HBr     |    Br2) СH2=CH-CH=CH2 + HBr[CH3–CH–CH–CH2]      |   | 2).Гидрогалогенирования:1,4 - присоединение4     3    2 Арены (ароматические углеводороды)между атомами углерода связи: σС-С ; σC-H; 6-π электронное облакоНоменклатура: Несмотря на высокую непредельность молекулы бензола (по составу), он не дает характерных, Бензол горит. Пламя бензола коптящее из-за высокого содержания углерода в молекуле.Из-за особенного 1. Реакции замещения в бензоле протекают легче, чем в алканах.	а) реакция 1. Реакции замещения б) реакция нитрования – взаимодействие с 1. Реакции замещения в) реакция алкилирования – взаимодействие с галогеналканами (реакция 2. Реакции присоединения в бензоле протекают    труднее, чем 3. Реакции присоединения в бензоле протекают   труднее, чем в 1,2-диметилбензолорто-ксилоло-ксилолГомологи бензола. Изомерия положения заместителей 1,3-диметилбензолмета-ксилолм-ксилолГомологи бензола. Изомерия положения заместителей 1,4-диметилбензолпара-ксилолп-ксилолГомологи бензола. Изомерия положения заместителей Реакция гидрирования по типу присоединения:Метилбензол толуолМетилциклогексан Заместители 1 рода    Ориентируют второй заместитель  в орто- Заместители 2 рода  	 Ориентируют второй заместитель в мета-положение в бензольном Ориентанты:Ориентанты  1 родаОриентанты  2 рода -OH-NH2-Cl, -Br , -F -NR2-OR- Как работает правило ориентантовбромбензолBr – ориентант 1 родаОрто-нитробромбензол Как работает правило ориентантовнитробензолNO2 – ориентант 2 родаМета-бромнитробензолAlBr3 + Сl2CН3 – ориентант 1 рода+HСlОрто-хлортолуол2-хлортолуолКак работает правило ориентантовAlCl3 + Сl2CН3 – ориентант 1 рода+ HСlПара-хлортолуол4-хлортолуолКак работает правило ориентантовAlCl3 Реакции замещения в боковой цепи алкилбензолов:  Метилбензол толуолБензилхлоридhν Реакция нитрования по типу замещения:толуол2,4,6-тринитротолуолтол, тротил Окисление толуолаМетилбензол толуолБензойная кислота Окисление толуола5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ⎯→ 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4+ Окисление этилбензола 					перманганатом калия в кислой среде 5C6H5CH2 − СН3 + 12KMnO4 Реакции окисления других гомологов + 5 [O] →+ RCOOH + H2OБензойная кислотаКарбоновая кислота+ + «О»+ CH3 – COOH Окисление пропилбензола KMnO4, H2SO4Бензойная кислотаУксусная кислота ‒1 ‒2+7 +3 +4 +2 Mn +7 + 5ē →  Mn Окисление метилбензола 	перманганатом калия в щелочной среде C6H5CH3 +  KMnO4 + Окисление этилбензола 	перманганатом калия в щелочной среде C6H5CH2‒ СН3 +  KMnO4 Окисление винилбензола 					перманганатом калия в щелочной среде   C6H5CH = СН2
Слайды презентации

Слайд 2 Общие сведения об алканах: CnH2n+2
CH3 – CH2 –

Общие сведения об алканах: CnH2n+2CH3 – CH2 – CH3Все связи –

CH3
Все связи – простые - δ - связи
Длина простой

связи 0,154 Нм

Валентный угол 109°28'

Строение: пространственное - тетраэдрическое

Вид гибридизации атома
углерода – sp3


Слайд 3 Химические свойства алканов: CnH2n+2
1). Алкан +Hal2 → галогеналкан

Химические свойства алканов: CnH2n+21). Алкан +Hal2 → галогеналкан + HHal (реакция

+ HHal
(реакция галогенирования, замещения)

2). Алкан → алкан

с разветвленной цепью, т.е. изомер
( реакция изомеризации)

AlCl3 t°

CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH – CH3 + HCl
|
Cl


CH3 – CH2 –CH2 – CH3 → CH3 – CH – CH3
|
CH3

AlCl3


Слайд 4 3). Алкан → алкен + алкан
( реакция

3). Алкан → алкен + алкан ( реакция крекинга)Cr2O3, t°t°4). Алкан

крекинга)
Cr2O3, t°

4). Алкан → алкен + Н2
( реакция

дегидрирования)

5). Алкан → арен + Н2
(реакция риформинга)

Cr2O3, t°

Химические свойства алканов: CnH2n+2

CH3 – CH3 → CH2 = CH2 + H2

C16H34 → C8H18 + C8H16


Cr2O3, t°


Слайд 5 Химические свойства алканов: CnH2n+2
Метан → ацетилен +H2
2СH4

Химические свойства алканов: CnH2n+2Метан → ацетилен +H2 2СH4 → CH≡CH +

→ CH≡CH + 3H2

t°1500
Метан +Н2О→СО + Н2 (реакция конверсии)
CH4

+ H2O → CO + 2H2

t°, kat

Метан

→ С + Н2 (пиролиз или термическое
разложение)



Слайд 6 Метан + О2 → метанол
2CH4

Метан + О2 → метанол 2CH4 + O2 → 2CH3OHt°,

+ O2 → 2CH3OH
t°, kat
Метан + О2 →

метаналь + Н2О
CH4 + O2 → CH2O + H2O

t°, kat


Слайд 7 Общие сведения об алкенах: CnH2n
CH2 = CH –

Общие сведения об алкенах: CnH2nCH2 = CH – CH3Связи : δ

CH3
Связи : δ и π
Длина двойной связи 0,134 Нм
Валентный

угол 120°

Строение: плоскостное

Вид гибридизации атома
углерода – sp2


Слайд 8 Химические свойства алкенов: CnH2n
Открытая углеродная цепь и одна

Химические свойства алкенов: CnH2nОткрытая углеродная цепь и одна двойная связь по

двойная связь по своей природе С=С состоит
из 1δ

и 1π связи
Для алкенов характерны реакции присоединения, идущие по месту разрыва двойной связи!

Слайд 9 Химические свойства алкенов: CnH2n
1). Алкен

Химические свойства алкенов: CnH2n  1). Алкен +Н2→ алкан (гидрирование) CH2

+Н2→ алкан (гидрирование)

CH2 = CH2 + H2

→ CH3 – CH3
Этен или этилен этан

t°, Ni

t°, Ni

2). Алкен + галоген → дигалогеналкан (галогенирование)

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 – CH2
этилен | |
Cl Cl 1,2-дихлорэтан


Слайд 10 Химические свойства алкенов: CnH2n
3). Алкен + галогеноводород →

Химические свойства алкенов: CnH2n3). Алкен + галогеноводород → галогеналкан  		(гидрогалогенирование)

галогеналкан (гидрогалогенирование) –
по правилу Марковникова, «Н»


присоединяется к наиболее
гидрированному атому углерода при
двойной связи для несимметричных алкенов

CH2 = CH2 + HCl → CH3 – CH2
этилен |
Cl хлорэтан


Слайд 11 Химические свойства алкенов: CnH2n
CH2 = CH – CH3

Химические свойства алкенов: CnH2nCH2 = CH – CH3 + HCl →

+ HCl → CH3 – CH – CH3
пропен

|
Cl
2-хлорпропан

4). Алкен + вода → алканолы (спирты) (гидратация) –

CH2 = CH2 + HOH → CH3 – CH2
этилен |
OH этанол

H3PO4


Слайд 12 CH2 = CH – CH3 + HOH →

CH2 = CH – CH3 + HOH → CH3 – CH

CH3 – CH – CH3
пропен

|
OH
пропанол-2

H3PO4

5) Алкен → полимер (полимеризация)

t, kat.

n(CH2 = CH2 ) → (…-CH2 – CH2-…)n
Этен или этилен полиэтилен

t, kat.

Химические свойства алкенов: CnH2n


Слайд 13 6) Алкен + [О] + Н2О → двухатомный

6) Алкен + [О] + Н2О → двухатомный спирт (окисление в

спирт
(окисление в нейтральной или
слабощелочной среде)
KMnO4
Химические свойства алкенов:

CnH2n

Слайд 14 Реакция окисления
Качественная реакция окисление алкенов водным раствором перманганата

Реакция окисленияКачественная реакция окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к

калия приводит к образованию двухатомных спиртов

(реакция Вагнера):



Полное уравнение реакции
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O→3CH2 –CH2 + 2KOH +2MnO2
| |
OH OH


:


CH2 =СH2 + [O] + HOH CH2 – CH2
этилен | |
OH OH этиленгликоль

KMnO4


Слайд 15 Алкен + О2 → альдегид
или кетон

Алкен + О2 → альдегид или кетон (каталитическое окисление)CuCl2

(каталитическое окисление)
CuCl2

O
//
2CH2 = CH2 + O2 → 2CH3 – C
этилен \
H этаналь

CuCl2

Химические свойства алкенов: CnH2n


Слайд 16 Общие сведения о циклоалканах: CnH2n
Связи : δ
Длина

Общие сведения о циклоалканах: CnH2nСвязи : δ Длина простой связи 0,154

простой связи 0,154 Нм
Валентный угол в зависимости от цикла
Строение:

плоскостное

Вид гибридизации атома
углерода – sp3


Слайд 17 Реакция изомеризации
AlCl3
Циклогексан

Реакция изомеризацииAlCl3Циклогексан    Метилциклопентан

Метилциклопентан


Слайд 18 Гидрирование – присоединение водорода идёт с разрывом

Гидрирование – присоединение водорода идёт с разрывом цикла Циклопропан

цикла

Циклопропан

пропан

Циклобутан бутан

80°С, Ni

120°С, Ni


Слайд 19 Циклопропан

Циклопропан      1,3-дибромпропан1    2

1,3-дибромпропан
1

2 3

Циклобутан 1,4-дихлорбутан

1 2 3 4

Галогенирование малых циклов идёт как реакция присоединения с разрывом цикла


Слайд 20 Бромирование
циклогексана
Галогенирование больших циклов ( с 5 и

Бромирование циклогексанаГалогенирование больших циклов ( с 5 и …) как реакция

…) как реакция замещения без разрыва цикла
+ Br2
+ HBr
Бромциклогексан


Слайд 21 Циклопропан
Взаимодействие малых циклов (3-4)
с галогеноводородами
3

ЦиклопропанВзаимодействие малых циклов (3-4) с галогеноводородами3   2

2 1
присоединение
Вывод:

реакции присоединения идут с разрывом цикла

1-бромпропан


Слайд 22 Циклобутан

Циклобутан         1-бромбутан1

1-бромбутан

1 2 3 4


Вывод: реакции присоединения идут с разрывом цикла

Взаимодействие малых циклов (3-4)
с галогеноводородами


Слайд 23 Реакция дегидрирования
При дегидрировании циклогексана получается бензол
Pt
+ 3Н2

Реакция дегидрированияПри дегидрировании циклогексана получается бензолPt+ 3Н2

Слайд 24 Алкины (ацетиленовые углеводороды)
между атомами углерода
одна тройная связь:

Алкины (ацетиленовые углеводороды)между атомами углерода одна тройная связь: CH≡C – CH3

CH≡C – CH3
Номенклатура: ан → «ин»
Вид гибридизации

атома углерода: sp;
валентный угол - 180°; λ(С=С) = 0,12 нм;
строение: линейное; 1σ и 2 π связи

Общие сведения об алкинах: CnH2n-2


Слайд 25 Реакции присоединения: (катализатор:Ni)
Гидрирование в две стадии:

CH≡CH + H2

Реакции присоединения: (катализатор:Ni)Гидрирование в две стадии:CH≡CH + H2 → CH2=CH2 +

→ CH2=CH2 + H2
aцетилен

этилен

CH2=CH2 + H2 → CH3 – CH3
этан

Ni

Ni

Химические свойства алкинов: CnH2n-2


Слайд 26 Галогенирование
CH≡CH + Br2 → CH=CH
ацетилен

ГалогенированиеCH≡CH + Br2 → CH=CH ацетилен   |  |

| |

Br Br 1,2-дибромэтен

CH=CH + Br2 → CHBr2 – CHBr2
| |
Br Br 1,1,2,2-тетрабромэтан

Химические свойства алкинов: CnH2n‒2


Слайд 27 Гидрогалогенирование
(правило Марковникова)
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl
ацетилен

Гидрогалогенирование (правило Марковникова) CH≡CH + HCl → CH2=CHClацетилен   хлорэтен

хлорэтен (винилхлорид)

CH2=CHCl + HCl

→ CH3 – CHCl2

Химические свойства алкинов: CnH2n‒2


Слайд 28 4. Гидратация – взаимодействие с водой
(реакция Кучерова)
Химические свойства

4. Гидратация – взаимодействие с водой(реакция Кучерова)Химические свойства алкинов: CnH2n‒2CH≡CH +

алкинов: CnH2n‒2
CH≡CH + HOH → [CH2 = CH] →


|
OH

HgSO4, H+

Этаналь –
альдегид

ацетилен


O
//
CH3 – C
\
H


Слайд 29




CH≡C – CH3 + HOH → [CH2 =

CH≡C – CH3 + HOH → [CH2 = C – CH3

C – CH3 ] →

|
OH


HgSO4, H+

→ СH3 – C – CH3
ǁ
O


Пропанон (ацетон) относится к классу кетонов

4. Гидратация гомологов ацетилена – взаимодействие с водой ведёт к образованию кетонов
(реакция Кучерова)


Слайд 30 ацетилен
3 C2H2 → C6H6
C, t°
3 CH≡CH → C6H6
C,

ацетилен3 C2H2 → C6H6C, t°3 CH≡CH → C6H6C, t°Химические свойства алкинов: CnH2n‒25. Полимеризация (тримеризация)


Химические свойства алкинов: CnH2n‒2
5. Полимеризация (тримеризация)


Слайд 31 5. Полимеризация (димеризация)
CH≡CH + CH≡CH → CH≡C ‒

5. Полимеризация (димеризация)CH≡CH + CH≡CH → CH≡C ‒ CH=CH2

CH=CH2

винилацетилен (бутен-1-ин-3)


CuCl, t° 80

CH≡C ‒ CH=CH2 + HCl → CH2= C ‒ CH=CH2
|
Cl
хлоропрен



Химические свойства алкинов: CnH2n‒2


Слайд 32 HC≡CH + 2Na → Na─ C≡C─Na +

HC≡CH + 2Na → Na─ C≡C─Na + H2

H2

ацетиленид натрия –соль
2HC≡C ─ CH3 + 2Na → 2Na ─C≡C ─ CH3 + H2

Взаимодействие с активными металлами

6. Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью

Химические свойства алкинов: CnH2n‒2


Слайд 33 6. Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью
HC≡CH

6. Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связьюHC≡CH + Ag2O ⎯→Ag−C≡C−Ag

+ Ag2O ⎯→Ag−C≡C−Ag ↓ +H2O

HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯→

Ag− C ≡C−Ag↓ + 4NH3 +2H2O

NH3

Для С-3

Химические свойства алкинов: CnH2n‒2


Слайд 34 6. Качественная реакция на алкины с концевой тройной

6. Качественная реакция на алкины с концевой тройной связьюNH3Для С-3 CH3−C≡CH

связью
NH3
Для С-3
CH3−C≡CH + Ag2O ⎯→CH3−C≡C−Ag↓ +H2O

CH3−C≡CH +

[Ag(NH3)2]OH ⎯→
CH3−C≡C− Ag↓ + 2NH3 + H2O

CH3−C≡C−СH3 + [Ag(NH3)2]OH ≠
реакция не идёт

Химические свойства алкинов: CnH2n‒2


Слайд 35 Алкадиены сопряженные
между атомами углерода
две двойных связи: CH2=

Алкадиены сопряженныемежду атомами углерода две двойных связи: CH2= CН – СН

CН – СН = CH2
Номенклатура: ан → «ен»

+ «ди»
Вид гибридизации атома углерода: sp2;
валентный угол - 120°; λ(С=С) = 0,14 нм;
строение: плоское; σ и π связи

Общие сведения об алкадиенах: CnH2n-2


Слайд 36 Химические свойства CnH2n‒2 сопряженных диенов
СH2=CH–CH=CH2 +

Химические свойства  CnH2n‒2 сопряженных диеновСH2=CH–CH=CH2 + H2CH3–CH2–CH=CH2 1) Гидрирования:1,2

H2
CH3–CH2–CH=CH2
1) Гидрирования:
1,2 - присоединение
1

2 3 4

Ni,t°

Бутадиен-1,3 бутен-1

4 3 2 1

CH3–CH2–CH=CH2 + Н2

Ni,t°

CH3–CH2–CH2–CH3

Бутен-1 бутан

1. СТАДИЯ

2. СТАДИЯ


Слайд 37 СH2=CH–CH=CH2 + H2
[CH2–CH–CH–CH2]
| |

СH2=CH–CH=CH2 + H2[CH2–CH–CH–CH2] |  |  | |H

| |
H

H


1) Гидрирования:

1,4 - присоединение

1 2 3 4

Ni,t°

бутен-2

4 3 2 1

CH3–CH=CH–CH3

1. СТАДИЯ

Химические свойства CnH2n‒2 сопряженных диенов


Слайд 38 CH3–CH2–CH2–CH3



1) Гидрирования:
1,4 - присоединение
1

CH3–CH2–CH2–CH3 1) Гидрирования:1,4 - присоединение1   2  3

2 3

4

Ni,t°

бутен-2

4 3 2 1

CH3-CH=CH–CH3 + H2

2. СТАДИЯ

бутан

Химические свойства CnH2n‒2 сопряженных диенов


Слайд 39 СH2=CH‒CH=CH2 + Br2
CH2‒CH‒CH=CH2
|

СH2=CH‒CH=CH2 + Br2CH2‒CH‒CH=CH2  |  | Br Br2) Галогенирования:1,2 -

|
Br Br

2) Галогенирования:
1,2 - присоединение
1

2 3 4

Бутадиен-1,3

4 3 2 1

3,4-дибромбутен-1

1. СТАДИЯ

Химические свойства CnH2n‒2 сопряженных диенов


Слайд 40 CH2–CH–CH=CH2 + Br2
|

CH2–CH–CH=CH2 + Br2  |  | Br Br2) Галогенирования:1,2 -

|
Br Br

2) Галогенирования:
1,2 - присоединение
4

3 2 1

3,4-дибромбутен-1

CH2–CH–CH–CH2
| | | |
Br Br Br Br

2. СТАДИЯ

1,2,3,4-тетрабромбутан

Химические свойства CnH2n‒2 сопряженных диенов


Слайд 41 СH2=CH‒CH=CH2 + Br2
[CH2–CH–CH–CH2]
| |

СH2=CH‒CH=CH2 + Br2[CH2–CH–CH–CH2] |  |  | |Br

| |
Br

Br


2) Галогенирования:

1,4 - присоединение

1 2 3 4

4 3 2 1

CH2‒CH=CH–CH2
| |
Br Br

1 2 3 4

1,4-дибромбутен-2

1. СТАДИЯ

Химические свойства CnH2n‒2 сопряженных диенов


Слайд 42 CH2–CH–CH–CH2
| |

CH2–CH–CH–CH2 |  |  | |Br  Br Br Br

| |
Br Br Br

Br


2) Галогенирования:

1,4 - присоединение

4 3 2 1

CH2–CH=CH–CH2 + Br2
| |
Br Br

1 2 3 4

1,2,3,4- тетрабромбутан

2. СТАДИЯ

1,4-дибромбутен-2

Химические свойства CnH2n‒2 сопряженных диенов


Слайд 43 СH2=CH‒CH=CH2 + HBr
CH3–CH‒CH=CH2

СH2=CH‒CH=CH2 + HBrCH3–CH‒CH=CH2   |  Br2) Гидрогалогенирования:1,2 - присоединение1

|
Br

2) Гидрогалогенирования:
1,2 - присоединение
1

2 3 4

Бутадиен-1,3

4 3 2 1

3-бромбутен-1

1. СТАДИЯ

Правило Марковникова!

Химические свойства CnH2n‒2 сопряженных диенов


Слайд 44 CH3–CH–CH=CH2 + HBr

CH3–CH–CH=CH2 + HBr   |  Br2) Гидрогалогенирования:1,2 - присоединение4

|
Br

2) Гидрогалогенирования:
1,2 - присоединение
4

3 2 1

4 3 2 1

2,3-дибромбутан

2. СТАДИЯ

CH3–CH–CH–CH3
| |
Br Br

3-бромбутен-1

Правило Марковникова!

Химические свойства CnH2n‒2 сопряженных диенов


Слайд 45 СH2=CH-CH=CH2 + HBr
[CH3–CH–CH–CH2]

СH2=CH-CH=CH2 + HBr[CH3–CH–CH–CH2]   |  | |

| | |

Br


2) Гидрогалогенирования:

1,4 - присоединение

1 2 3 4

4 3 2 1

CH3-CH=CH–CH2
|
Br

4 3 2 1

1- бромбутен-2

1. СТАДИЯ

Химические свойства CnH2n‒2 сопряженных диенов


Слайд 46 2).Гидрогалогенирования:
1,4 - присоединение
4 3

2).Гидрогалогенирования:1,4 - присоединение4   3  2   1

2 1


CH3-CH=CH–CH2 + HBr
|
Br

4 3 2 1

1,2- дибромбутан

2. СТАДИЯ

CH3-CH2–CH–CH2
| |
Br Br

1- бромбутен-2

Химические свойства CnH2n‒2 сопряженных диенов


Слайд 47 Арены (ароматические углеводороды)
между атомами углерода
связи: σС-С ;

Арены (ароматические углеводороды)между атомами углерода связи: σС-С ; σC-H; 6-π электронное

σC-H; 6-π электронное облако
Номенклатура: бензол + названия R
Вид гибридизации

атома углерода: sp2;
валентный угол - 120°; λ(С=С) = 0,14 нм;
строение: плоское

Общие сведения об аренах: CnH2n-6


Слайд 48 Несмотря на высокую непредельность молекулы бензола (по составу),

Несмотря на высокую непредельность молекулы бензола (по составу), он не дает

он не дает характерных, качественных реакций для непредельных углеводородов:

не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.
Это связано с особым строением молекулы бензола.

C6H6

Общие сведения об аренах: CnH2n-6


Слайд 49 Бензол горит. Пламя бензола коптящее из-за высокого содержания

Бензол горит. Пламя бензола коптящее из-за высокого содержания углерода в молекуле.Из-за

углерода в молекуле.
Из-за особенного строения молекулы, бензол занимает как

бы промежуточное положение между алканами и алкенами, т.е. может вступать в реакции присоединения, так и в реакции замещения.

Химические свойства аренов: CnH2n-6


Слайд 50 1. Реакции замещения в бензоле протекают легче,

1. Реакции замещения в бензоле протекают легче, чем в алканах.	а)

чем в алканах.
а) реакция галогенирования

БЕНЗОЛ
БРОМБЕНЗОЛ
Химические свойства аренов: CnH2n-6


Слайд 51 1. Реакции замещения
б) реакция нитрования –

1. Реакции замещения б) реакция нитрования – взаимодействие с

взаимодействие с азотной кислотой.

БЕНЗОЛ
HO – NO2
НИТРОБЕНЗОЛ
Химические

свойства аренов: CnH2n-6

Слайд 52 1. Реакции замещения
в) реакция алкилирования –

1. Реакции замещения в) реакция алкилирования – взаимодействие с галогеналканами

взаимодействие с галогеналканами (реакция Фриделя Крафтца)

Бензол

Метилбензол (толуол)

Химические свойства аренов: CnH2n-6


Слайд 53 2. Реакции присоединения в бензоле протекают

2. Реакции присоединения в бензоле протекают  труднее, чем в

труднее, чем в алкенах.

Реакция гидрирования
Бензол

Циклогексан

Химические свойства аренов: CnH2n-6


Слайд 54 3. Реакции присоединения в бензоле протекают

3. Реакции присоединения в бензоле протекают  труднее, чем в

труднее, чем в алкенах.

Реакция галогенирования
Бензол

Гексахлорциклогексан - (гексахлоран)

Химические свойства аренов: CnH2n-6


Слайд 55 1,2-диметилбензол
орто-ксилол
о-ксилол
Гомологи бензола.
Изомерия положения заместителей

1,2-диметилбензолорто-ксилоло-ксилолГомологи бензола. Изомерия положения заместителей

Слайд 56 1,3-диметилбензол
мета-ксилол
м-ксилол
Гомологи бензола.
Изомерия положения заместителей

1,3-диметилбензолмета-ксилолм-ксилолГомологи бензола. Изомерия положения заместителей

Слайд 57 1,4-диметилбензол
пара-ксилол
п-ксилол
Гомологи бензола.
Изомерия положения заместителей

1,4-диметилбензолпара-ксилолп-ксилолГомологи бензола. Изомерия положения заместителей

Слайд 58 Реакция гидрирования по типу присоединения:
Метилбензол
толуол
Метилциклогексан

Реакция гидрирования по типу присоединения:Метилбензол толуолМетилциклогексан

Слайд 59 Заместители 1 рода
Ориентируют второй

Заместители 1 рода  Ориентируют второй заместитель  в орто- и

заместитель
в орто- и пара-положение в бензольном

кольце.
По сравнению с бензолом ускоряют реакции замещения.

Правила ориентации
в бензольном кольце


Слайд 60 Заместители 2 рода
Ориентируют второй заместитель

Заместители 2 рода 	 Ориентируют второй заместитель в мета-положение в бензольном

в мета-положение в бензольном кольце.
По сравнению с бензолом

замедляют реакции замещения.


Правила ориентации в бензольном кольце


Слайд 61 Ориентанты:
Ориентанты
1 рода
Ориентанты
2 рода
-OH
-NH2
-Cl,

Ориентанты:Ориентанты 1 родаОриентанты 2 рода -OH-NH2-Cl, -Br , -F -NR2-OR- CH3, - C2H5, …-SO3H-NO2 -NH3+-CCl3

-Br , -F
-NR2
-OR
- CH3, - C2H5, …




-SO3H
-NO2
-NH3+
-CCl3


Слайд 62 Как работает правило ориентантов
бромбензол
Br – ориентант 1 рода
Орто-нитробромбензол

Как работает правило ориентантовбромбензолBr – ориентант 1 родаОрто-нитробромбензол

Слайд 63 Как работает правило ориентантов
нитробензол
NO2 – ориентант 2 рода
Мета-бромнитробензол
AlBr3

Как работает правило ориентантовнитробензолNO2 – ориентант 2 родаМета-бромнитробензолAlBr3

Слайд 64 + Сl2
CН3 – ориентант 1 рода
+HСl
Орто-хлортолуол
2-хлортолуол
Как работает правило

+ Сl2CН3 – ориентант 1 рода+HСlОрто-хлортолуол2-хлортолуолКак работает правило ориентантовAlCl3

ориентантов
AlCl3


Слайд 65 + Сl2
CН3 – ориентант 1 рода
+ HСl
Пара-хлортолуол
4-хлортолуол
Как работает

+ Сl2CН3 – ориентант 1 рода+ HСlПара-хлортолуол4-хлортолуолКак работает правило ориентантовAlCl3

правило ориентантов
AlCl3


Слайд 66 Реакции замещения в боковой цепи алкилбензолов:
Метилбензол

Реакции замещения в боковой цепи алкилбензолов: Метилбензол толуолБензилхлоридhν

толуол
Бензилхлорид


Слайд 67 Реакция нитрования по типу замещения:
толуол
2,4,6-тринитротолуол
тол, тротил

Реакция нитрования по типу замещения:толуол2,4,6-тринитротолуолтол, тротил

Слайд 68 Окисление толуола
Метилбензол
толуол
Бензойная кислота

Окисление толуолаМетилбензол толуолБензойная кислота

Слайд 69 Окисление толуола
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ⎯→
5C6H5COOH

Окисление толуола5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ⎯→ 5C6H5COOH + 3K2SO4 +

+ 3K2SO4 + 6MnSO4+ 14H2O
‒3
+7
+3
+2
Mn +7 + 5ē →

Mn +2

C ‒3 ‒ 6ē → C +3

6

6 Mn +7 + 5C ‒3 → 6Mn +6 + 5C +3

5

5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ⎯→

5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4+ 14H2O

‒3

+7

+3

+2


Слайд 70 Окисление этилбензола перманганатом калия в кислой среде

5C6H5CH2

Окисление этилбензола 					перманганатом калия в кислой среде 5C6H5CH2 − СН3 +

− СН3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 →

5С6H5COOH+ 5СО2+

12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O

-2

-3

+7

+3

+4

+2

Mn +7 + 5ē → Mn +2

C ‒2 ‒ 5ē → C +3

C ‒3 ‒ 7ē → C +4

12

5

5

12 Mn +7 + 5C ‒2 + 5C ‒3 → 12Mn +2 + 5C +3 + 5C +4

Окисление этилбензола перманганатом калия в кислой среде

5C6H5CH2 − СН3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 →

5С6H5COOH+ 5СО2+ 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O


Слайд 71 Реакции окисления других гомологов
+ 5 [O] →
+

Реакции окисления других гомологов + 5 [O] →+ RCOOH + H2OБензойная кислотаКарбоновая кислота+

RCOOH + H2O
Бензойная кислота
Карбоновая кислота
+


Слайд 72 + «О»
+ CH3 – COOH
Окисление пропилбензола
KMnO4,

+ «О»+ CH3 – COOH Окисление пропилбензола KMnO4, H2SO4Бензойная кислотаУксусная кислота

H2SO4
Бензойная кислота
Уксусная кислота


Слайд 73 ‒1
‒2
+7
+3
+4
+2
Mn +7 +

‒1 ‒2+7 +3 +4 +2 Mn +7 + 5ē → Mn

5ē → Mn +2
C ‒1 ‒ 4ē →

C +3

C ‒2 ‒ 6ē → C +4

2

2 Mn +7 + C ‒1 + C ‒2 → 2Mn +2 + C +3 + C +4



C6H5CH = СН2 + KMnO4 + H2SO4 →

С6H5COOН + СО2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O

Окисление стирола в кислой среде

2

2

3

4


Слайд 74 Окисление метилбензола перманганатом калия в щелочной среде
C6H5CH3

Окисление метилбензола 	перманганатом калия в щелочной среде C6H5CH3 + KMnO4 +

+ KMnO4 + KOH ⎯→

C6H5COOK + K2MnO4 + H2O

‒3

+7

+3

+6

Mn +7 + 1ē → Mn +6

C ‒3 ‒ 6ē → C +3

6

6 Mn +7 + C ‒3 → 6Mn +6 + C +3

6

6

7

5


Слайд 75 Окисление этилбензола перманганатом калия в щелочной среде
C6H5CH2‒

Окисление этилбензола 	перманганатом калия в щелочной среде C6H5CH2‒ СН3 + KMnO4

СН3 + KMnO4 + KOH ⎯→

C6H5COOK + K2CO3+ K2MnO4+ H2O

‒2

+7

+3

+6

Mn +7 + 1ē → Mn +6

C ‒2 ‒ 5ē → C +3

12

12Mn +7 + C ‒2 + C ‒3 → 12Mn +6 + C +3 + C +4

12

15

12

10

‒3

+4

C ‒3 ‒ 7ē → C +4


Слайд 76 Окисление винилбензола перманганатом калия в щелочной среде

Окисление винилбензола 					перманганатом калия в щелочной среде  C6H5CH = СН2

C6H5CH = СН2 + KMnO4 +

KOH →

С6H5COOK + K2СО3+ K2MnO4 + H2O

‒1

‒2

+7

+3

+4

+6

Mn +7 + 1ē → Mn +6

C ‒1 ‒ 4ē → C +3

C ‒2 ‒ 6ē → C +4

10

10 Mn +7 + C ‒1 + C ‒2 → 10Mn +6 + C +3 + C +4

10

10

13

8


  • Имя файла: prezentatsiya-po-teme-obobshchenie-svedeniy-ob-uglevodorodah-11-klass.pptx
  • Количество просмотров: 84
  • Количество скачиваний: 0