Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Алкины

Содержание

Цели и задачи
АЛКИНЫ Цели и задачи Основные положения теории Бутлерова А. М. По степени насыщен-ности Вещества    Органические Строение молекулы Номенклатура и изомерия    В названии алкинов содержится суффикс –ин, Номенклатура и изомерия ИзомерияСтруктурная изомерия:    а) изомерия углеродного скелета ИзомерияПространственная геометрическая изомерия для алкинов, в отличие от алкенов, не Физические свойства      Их температуры плавления и кипения, Химические свойства  H – C ≡ C – H Гидрирование (в присутствии металлических катализаторов – Pt, Pd, Ni): Галогенирование: Гидрогалогенирование: Гидратация: Реакции присоединения  (двойное присоединение – в две стадии)Реакции полимеризации.а) полимеризация Реакции полимеризации.а) полимеризация II стадия – объёмная Реакции присоединения  (двойное присоединение – в две стадии)Реакции полимеризации.б) димеризация Реакции окисленияГорение 23Неполное окисление кислородом окислителя (KMnO4 в нейтральной среде,    K2Cr2O7 C2H5CH3C2H5CH3Реакции окисленияИз дизамещенных гомологов ацетилена при окислении образуются соответствующиеR – CC – Реакции замещения  (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)Атомы водорода, Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)Взаимодействие с металлическим Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)Взаимодействие с аммиачными Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)Взаимодействие с аммиачным Реакции изомеризации Обобщение II. Реакции окисленияIII. Реакции замещенияIV. Реакции изомеризацииГидрированиеГалогенированиеГидрогалогенированиеГидратацияПолимеризацияГорениеОкисление кислородом воздухаОкисление кислородом окислителяС В промышленности  Термическое разложение природного газа или углеводородов нефти:Получение ацетиленаH – В лаборатории Гидролиз карбида кальция (реакция Велера Ф.) или карбидов других активных CH3 – CH2 –C – C – CH3 Дегидрогалогенирование дигалогеналканов действием спиртового Получение гомологов ацетиленаАлкилирование ацетиленидовCH3 – C ≡ C –– CH2 – CH3BrNa+CH3 Применение ацетилена Домашнее задание
Слайды презентации

Слайд 2 Цели и задачи

Цели и задачи

Слайд 3 Основные положения теории Бутлерова А. М.

Основные положения теории Бутлерова А. М.

Слайд 4

По степени

насыщен-

ности


Вещества

Органические

По степени насыщен-ности Вещества  Органические

Неорганические
 
Углеводороды Кислородосодержащие Азотсодержащие

По

порядку

соединения

атомов в

молекуле


H – C ≡ C – H

Алкины

– это органические соединения,

углеводороды

непредельного

алифатического (ациклического) характера,

в молекуле которых между атомами углерода – одна тройная связь, и которые соответствуют общей формуле CnH2n-2.

Предельные



Ароматические





Непредельные


Ациклические

Карбоцик-лические

Гетероцик-лические

Алканы

Циклоалканы

Алкены

Алкадиены

Алкины

Циклоалкадиены

Циклоалкены

Циклоалкины

Арены

Алкины




Непредельные


Ациклические


Слайд 5 Строение молекулы

Строение молекулы

Слайд 6 Номенклатура и изомерия
В названии

Номенклатура и изомерия  В названии алкинов содержится суффикс –ин, обозначающий

алкинов содержится суффикс –ин, обозначающий принадлежность соединения к данному

классу.
Простейший алкин: C2H2 или H – C ≡ C – H этин или ацетилен,

В определении названия алкина по заместительной номенклатуре ИЮПАК положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными.

CH3 Cl CH3
| | |
CH3 – CH – CH – C – C ≡ C – CH3
|
C2H5
4,6-диметил-4-этил-5-хлоргептин-2

По радикально-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название простейшего алкина (ацетилен), атомы водорода которого замещены на определенный углеводородный радикал:

CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3

пропилацетилен

7 6 5 4 3 2 1

CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3

метилэтилацетилен


Слайд 7 Номенклатура и изомерия

Номенклатура и изомерия

H H
| |
H – C – C ≡ C – C – H
| |
H H
Для алкинов характерны следующие виды изомерии:
Структурная изомерия:
а) изомерия углеродного скелета
б) изомерия положения кратной связи
в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др.) в замещенных соединениях алкенов
Пространственная геометрическая изомерия для алкинов, в отличие от алкенов, не характерна.
Межклассовая изомерия (с алкадиенами, с циклоалканами).

Слайд 8 Изомерия
Структурная изомерия:
а) изомерия углеродного

ИзомерияСтруктурная изомерия:  а) изомерия углеродного скелета

скелета



CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3

пентин-1

б) изомерия положения кратной связи


CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3

пентин-1

в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др.) в замещенных соединениях алкинов
Cl
|
CH ≡ C – CH – CH2 – CH3




CH3
|
CH ≡ C – CH2 – CH3

1 2 3 4 5

1 2 3 4

2-метилбутин-1

C5H8

пентин-2

CH3–C ≡ C – CH2 – CH3

1 2 3 4 5

C5H8

1 2 3 4 5

1 2 3 4 5

3-хлорпентин-1

4-хлорпентин-1

Cl
|
CH ≡ C – CH2 – CH – CH3

1 2 3 4 5

C5H7Cl


Слайд 9 Изомерия
Пространственная геометрическая изомерия для алкинов, в отличие от

ИзомерияПространственная геометрическая изомерия для алкинов, в отличие от алкенов, не

алкенов, не
характерна.


Межклассовая

изомерия (с алкадиенами и с циклоалкенами):




CH3– CH ≡ CH ― CH2 – CH3







пентин-2

1 2 3 4 5

CH = CH
| |
CH2 CH2
\ /
CH2

циклопентен

C5H10

CH3–CH = C = CH – CH3

1 2 3 4 5

пентадиен-2,3


Слайд 10 Физические свойства




Их

Физические свойства   Их температуры плавления и кипения, также как

температуры плавления и кипения, также как у алканов и

алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения.

Алкины плохо растворимы в воде, но лучше, чем алканы и алкены.

Алкины имеют специфический запах.

C2H2 – C4H6
газы

C5H8 – C15H28
жидкости

C16H30 – …
твердые вещества


Слайд 11 Химические свойства
H – C ≡ C

Химические свойства H – C ≡ C – H

– H


Реакции присоединения
Реакции окисления
Реакции замещения
Реакции изомеризации
Реакции элиминирования (отщепления)

+

+

+

+



Слайд 12 Гидрирование (в присутствии металлических катализаторов – Pt, Pd,

Гидрирование (в присутствии металлических катализаторов – Pt, Pd, Ni):

Ni):




CH C – CH3

пропан

CH2 = CH – CH3

Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии)

CH2 CH – CH3




+

H


H

|

|

(пропилен)


H

H

пропин

пропен




пропен

(пропилен)

+

H


H

|

|



CH3 – CH2 – CH3

H

H


I ступень

II ступень

CH ≡ C – CH3 + 2 H2 ? CH3 – CH2 – CH3

CH ≡ C – CH3 + H2 ? CH2 = CH – CH3

алкен

алкин

алкин

алкан


Слайд 13 Галогенирование:


Галогенирование:




CH C – CH3

CH = C – CH3

Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии)

Br Br
| |
CH C – CH3




+

Br


Br

|

|

(1,2-дибромпропилен)


Br

Br

пропин

1,2-дибромпропен




1,2-дибромпропен

+

Br


Br

|

|



Br Br
| |
CH – C – CH3

Br

Br


I ступень

II ступень

CH ≡ C – CH3 + 2 Br2 ? CHBr2 – CBr2 – CH3

CH ≡ C – CH3 + Br2 ? CHBr = CBr – CH3

1,2-дигалогеналкен

алкин

алкин

1,1,2,2-тетрагалогеналкан

|

|

Br

Br

1 2 3

|

|

Br

Br

1,1,2,2,-тетрабромпропан

1 2 3

1 2 3

1 2 3

Реакция с бромной водой – качественная реакция на

алкины (бромная вода обесцвечивается).


Слайд 14 Гидрогалогенирование:


Гидрогалогенирование:




CH3 C CH

CH3 – C = CH2

Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии)

Br
|
CH3 C CH2




+

H


Br

|

|

(2-бромпропилен)


H

Br

пропин

2-бромпропен




2-бромпропен

+

H


Br

|

|



Br
|
CH3 – C – CH3

Br

H


I ступень

II ступень

CH ≡ C – CH3 + 2 HBr ? CH3 – CBr2 – CH3

CH ≡ C – CH3 + HBr ? CH2 = CBr – CH3

2-галогеналкен

алкин

алкин

2,2-дигалогеналкан

|

Br

3 2 1

|

Br

2,2,-дибромпропан

1 2 3

1 2 3

3 2 1

(по правилу Марковникова)




3 2 1


Слайд 15 Гидратация:


Гидратация:




H C C H

H – C C H

Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии)

CH3 C C H




+

H


OH

|

|

(виниловый спирт)


H

OH

этин

этенол




пропин

+

H


OH

|

|



CH3 C C H

OH

H


|

O

|

O

вторичный пропенол

3 2 1

(по правилу Марковникова): ацетилен образует альдегид, его




гомологи – кетоны (реакция Кучерова М. Г.)





|

H

H

|

H – C C

|

|

|

H

H


//

O

\

H

H



этаналь








|

|

H

H

|

H

CH3 C CH3

|

|

O




пропанон

диметилкетон

(пропенол-2)

|


Слайд 16 Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии)
Реакции

Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии)Реакции полимеризации.а) полимеризация

полимеризации.
а) полимеризация
I стадия –

линейная








 


..– CH = CH – CH = CH –..

полиацетилен

(– CH = CH –)

структурное звено
полимера

(– C = CH –)
|
CH3

полипропин

пропин

HC CH




..

+

+

HC CH

t0, kt, P

+

..




..

+

HC CH

+

HC CH

+

..





|

|

|

|






ацетилен

t0, kt, P

t0, kt, P

HC ≡ CH

n

n

мономер

где n – это степень полимеризации

C ≡ CH
|
CH3

n

n


Слайд 17 Реакции полимеризации.
а) полимеризация
II стадия – объёмная

Реакции полимеризации.а) полимеризация II стадия – объёмная









 


| |
..– CH – CH – CH – CH –..
| |


..– CH = CH – CH = CH –..

Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии)

| |
..– CH – CH – CH – CH –..
| |


..– CH = CH – CH = CH –..


..– CH = CH – CH = CH –..

| |
..– CH – CH – CH – CH –..
| |

| |
..– CH – CH – CH – CH –..
| |

| |
..– CH – CH – CH – CH –..
| |

| |
..– CH – CH – CH – CH –..
| |

| |
..– CH – CH – CH – CH –..
| |

| |
..– CH – CH – CH – CH –..
| |

| |
..– CH – CH – CH – CH –..
| |




Слайд 18 Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии)
Реакции

Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии)Реакции полимеризации.б) димеризация

полимеризации.
б) димеризация









 


CH2 = CH – CH ≡ CH

винилацетилен

HC CH




+

HC CH

t0, kt, P




HC CH

+

– C ≡ CH



|

|


ацетилен


H

(бутен-1-ин-3)

1 2 3 4


– C ≡ CH

H

в) циклотримеризация

(ароматизация)

CH
/ \\
HC CH
|| |
HC CH
\ //
CH

HC

HC

CH

CH

CH

CH

3 C2H2

C6H6

ацетилен

бензол

или

ацетилен

бензол












+






Слайд 19 Реакции окисления
Горение

Реакции окисленияГорение


2C2H2 + 5 O2 (избыток) ?

2C2H2 + 3 O2 (недостаток) ?

2C2H2 + O2 (сильный недостаток) ?


Смеси ацетилена с воздухом или кислородом взрывоопасны;
ацетилен может также взрываться при ударах.

2 H2O

+

4 CO2 ↑

4 CO ↑

+

2 H2O

4 C

+

2 H2O


Слайд 20 2
3
Неполное окисление кислородом окислителя (KMnO4 в нейтральной среде,

23Неполное окисление кислородом окислителя (KMnO4 в нейтральной среде,   K2Cr2O7


K2Cr2O7 в кислой среде) –

конечным продуктом реакции являются карбоновые
кислоты.
(обесцвечивание раствора KMnO4 – это качественная реакция на
непредельные углеводороды: алкины обесцвечиваются быстрее, чем алкены)

2

O

Mn

K


O O
\\ //
H O – C – C – O H

Реакции окисления

H – C ≡ C – H

+

K

Mn

4


– C – C –

H

H

O

O

\\

//

O

O


+

8

+

4

H2O

8

KOH

+

8

MnO2

3

3

этандиовая кислота

(щавелевая кислота)

Но так как кислота взаимодействует со щелочью, то более правильно следует писать: 

H – C ≡ C – H

KMn O4

+

O O
\\ //
K O – C – C – O K

+

H2O

+

KOH

+

Mn O2

оксолат калия

C

-1

-1

+3

- 8ē

C

+3

-1

+3

2

2

+7

+4

Mn

+7

+ 3ē

Mn

+4

24

3

8

3

C2

-1

- 24ē

C2

+3

8

Mn

+7

+ 24ē

Mn

+4

3

8

3

8

3

3

3

8

8

8

8

2

3

2

3

8

2

8

3

ацетилен

ацетилен

KOH

O

C ≡ C

C – C

Mn

Mn

K

K

K

K

H

H

H

H


Слайд 21 C2H5
CH3
C2H5
CH3
Реакции окисления
Из дизамещенных гомологов ацетилена при окислении образуются

C2H5CH3C2H5CH3Реакции окисленияИз дизамещенных гомологов ацетилена при окислении образуются соответствующиеR – CC

соответствующие
R – C
C –
+
[O]
+
H2O
из KMnO4
O

//
– C
\
OH

+

O
\\
C –
/
HO



//

\\

O

O

/

\

O

O

H

H

+

– C

одноосновные карбоновые кислоты

R

R



ацетилен

этановая кислота

пропановая кислота

метил

этил

CH3– C


C – H


+

[O]

+

H2O

3

3

из KMnO4

O
//
CH3 – C
\
OH

O
\\
C –
/
HO

+

H

\\

//

\

/

CH3– C

O

O

O

O

H

H

+

O

Из монозамещенных гомологов ацетилена при окислении образуются соответствующая

одноосновная карбоновая кислота и муравьиная кислота,

которая тоже окисляется

до угольной кислоты,

разлагающейся на углекислый газ и воду.

непредельные углеводороды (алкины обесцвечиваются быстрее, чем алкены).

Обесцвечивание щелочного раствора KMnO4 – это качественная реакция на

пропин

уксусная кислота

муравьиная кислота

(т. е. H2CO3)

+

CO2↑

H2O

4

(метилацетилен)

угольная кислота


Слайд 22 Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)Атомы водорода,

атомами углерода)
Атомы водорода, связанные с sp-гибридизованными атомами
углерода в

молекулах алкинов, обладают значительной
подвижностью (что объясняется поляризацией связи ≡C–H), поэтому
они могут замещаться атомами металлов – в результате чего
образуются ацетилениды.

Способность к таким реакциям отличает алкины от
других непредельных углеводородов.

Слайд 23
Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)Взаимодействие с

углерода)
Взаимодействие с металлическим натрием в жидком аммиаке

– C ≡

C –

H

H

+

Na

– C ≡ C –

H

Na

+

2

2

H

2

моноацетиленид натрия

I ступень

ацетилен

– C ≡ C –

H

Na

+

2

2

2

Na

2

Na

– C ≡ C –

Na

+

H

2

II ступень

моноацетиленид натрия

диацетиленид натрия

Монозамещенные ацетилениды удобнее получать при участии амида натрия:

– C ≡ C –

H

H

+

ацетилен

Na

NH2

H

– C ≡ C –

Na

NH3 ↑

+

моноацетиленид натрия






Na

H

Na

H

Na

H


Слайд 24 Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)Взаимодействие с

углерода)
Взаимодействие с аммиачными растворами солей меди (I) –

только монозамещенные ацетилена

CH3 – C ≡ C –

H

+

[

Cu

(

NH3

)

]

Cl

2

CH3 – C ≡ C –

Cu


+

H

Cl

+

NH3

2


метилацетилен

метилацетиленид меди (I)

CH3 – C ≡ C – CH3

+

[Cu(NH3)2]Cl

диметилацетилен

Данная реакция используется для очистки высших монозамещенных

алкинов.

Устойчивые во влажном состоянии, эти ацетилениды легко

взрываются в сухом виде!



H

Cu

NH3


Слайд 25 Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)Взаимодействие с

углерода)
Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) –

только монозамещенные ацетилена

CH3 – C ≡ C –

H

+

[

Ag

(

NH3

)

]

OH

2

CH3 – C ≡ C –

Ag


+

H2O

+

NH3

2


метилацетилен

метилацетиленид серебра (I)

CH3 – C ≡ C – CH3

+

[Ag(NH3)2] OH

диметилацетилен

Данная реакция используется для очистки высших монозамещенных

алкинов.

Устойчивые во влажном состоянии, эти ацетилениды легко

взрываются в сухом виде!



H

Ag

NH3


Слайд 26 Реакции изомеризации


Реакции изомеризации


CH ≡ C – CH2 – CH3



CH3 – C ≡ C – CH3

бутин-2

бутин-1

спирт. р-р KOH; 170°

1 2 3 4

1 2 3 4



Слайд 27 Обобщение

II. Реакции окисления
III. Реакции замещения
IV. Реакции изомеризации
Гидрирование
Галогенирование
Гидрогалогенирование
Гидратация
Полимеризация
Горение
Окисление

Обобщение II. Реакции окисленияIII. Реакции замещенияIV. Реакции изомеризацииГидрированиеГалогенированиеГидрогалогенированиеГидратацияПолимеризацияГорениеОкисление кислородом воздухаОкисление кислородом

кислородом воздуха
Окисление кислородом окислителя
С натрием в аммиачной среде
С аммиачным

раствором солей меди (I) и серебра (I)

V. Реакции отщепления (элиминирования)

I. Реакции присоединения


Слайд 28 В промышленности Термическое разложение природного газа или

В промышленности Термическое разложение природного газа или углеводородов нефти:Получение ацетиленаH –

углеводородов
нефти:
Получение ацетилена
H – C –
– C –

H

H

|

H

|

H

+

H

1000°C

H – C ≡ C – H

+

3

H2






H

H

|

|

2 CH4

а) из метана

б) из этилена

1200°C

+

H2

H – C ≡ C – H

H – C = C – H

|

|

H

H



CH2 = CH2

CH ≡ CH


Слайд 29 В лаборатории Гидролиз карбида кальция (реакция Велера Ф.)

В лаборатории Гидролиз карбида кальция (реакция Велера Ф.) или карбидов других

или
карбидов других активных металлом (K, Mg)

OH
Ca
OH

Получение ацетилена

C2H2↑

CaC2

+

H2O

2

+

Ca(OH)2

C
|||
C

Ca

+

OH


H


OH

+


C – H
|||
C – H

H


Ca

H

H




Слайд 30 CH3 – CH2 –C – C – CH3

CH3 – CH2 –C – C – CH3 Дегидрогалогенирование дигалогеналканов действием


Дегидрогалогенирование дигалогеналканов действием спиртового раствора
щелочи или твердой щелочи

при нагревании (по правилу Зайцева): 
при отщеплении галогенводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом
водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.

Получение гомологов ацетилена

+

H

Br

H

Br

|

|

|

|

Na

OH



CH3 – CH2 –C ≡ C – CH3

+

NaBr

2

+

2

H–OH

2,3-дибромпентан

пентин-2

(метилэтилацетилен)

5 4 3 2 1

5 4 3 2 1

Na

Br

OH

H



Br



H

Na

OH


2

CH3 – CH2 –C – CH

|

|

H

H

Br

Br

|

|


+

2



4 3 2 1

1,1-дибромбутан



Br

Br

H

H

Na

Na

Na


OH

OH

OH


CH3 – CH2 –C ≡ CH

+

2

NaBr

+

2

H–OH

4 3 2 1

бутин-1

(этилацетилен)




Слайд 31 Получение гомологов ацетилена
Алкилирование ацетиленидов
CH3 – C ≡ C

Получение гомологов ацетиленаАлкилирование ацетиленидовCH3 – C ≡ C –– CH2 –


– CH2 – CH3
Br
Na
+
CH3 – C ≡ C –

CH2 – CH3

+

NaBr

1 2 3 4 5

метилацетиленид натрия

бромэтан

метилэтилацетилен

(пентин-2)


– CH2 – CH3

Br

Na


Слайд 32 Применение ацетилена

Применение ацетилена

  • Имя файла: alkiny.pptx
  • Количество просмотров: 425
  • Количество скачиваний: 1