Слайд 2
Амины
Амины – органические соединения, которые можно рассматривать как
производные аммиака, в котором атомы водорода (один или несколько)
замещены на углеводородные радикалы.
Слайд 3
Амины бывают алифатические, ароматические, алициклические и гетероциклические. Они
подразделяются на первичные, вторичные и третичные.
Например, первичный: CH3-NH2 –метиламин;
вторичный: CH3-NH-CH3 – диметиламин;
третичный: CH3-N-CH3 – триметиламин;
CH3
Четвертичные амины – это органические аналоги неорганических аммониевых солей: [R4N]+ Cl-
Слайд 4
Физические свойства аминов
Простейшие алифатические амины при нормальных условиях
представляют собой газы или жидкости с низкой температурой кипения,
обладающие резким запахом. Первые представители ряда аминов растворяются в воде, но по мере роста углеродного скелета их растворимость в воде уменьшается. Также амины растворимы в органических растворителях.
Слайд 5
Способы получения аминов
Нагревание алкилгалогенидов с аммиаком под давлением:
Например,
CH3Cl + NH3 CH3NH2 +
HCl
NaOH
[CH3NH3]Cl CH3NH2
Слайд 6
2. Восстановление нитросоединений (ароматические амины):
Например,
C6H5NO2 + 6[H]
C6H5NH2 + 2H2O
Слайд 7
3. Пропускание смеси спирта и аммиака над поверхностью
катализатора (низшие амины):
Например,
Al2O3
CH3OH + NH3 CH3NH2 + H2O
400oC
Слайд 8
Химические свойства аминов
Основные свойства:
CH3NH2 + H2SO4
[CH3NH3]HSO4
C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]Cl
2. Горение:
4C2H5NH2 +15O2
8CO2 + 2N2 + 14H2O
Слайд 9
3. Реакции с азотистой кислотой:
а) первичные алифатические:
R-NH2 +
NaNO2 + HCl R-OH + N2 +NaCl
+ H2O
б) первичные ароматические:
C6H5NH2 + NaNO2 + HCl [C6H5-N=N]+Cl- +NaCl +
H2O
в) вторичные алифатические и ароматические:
R2NH + NaNO2 + HCl R2N-N=O + NaCl + H2O
Слайд 10
Анилин – важнейший представитель аминов
Качественное обнаружение анилина:
NH2
NH2
Br Br
+ 3Br2 + 3HBr
Br
белый осадок
Слайд 11
Аминокислоты
Аминокислоты – это органические соединения, в состав которых
входят карбоксильная группа – COOH и аминогруппа – NH2.
В зависимости от расположения обеих функциональных групп различают α-,β-,γ-аминокислоты и т. д. В природе встречаются только α-аминокислоты.
Слайд 12
Основные группы природных аминокислот:
Алифатические предельные аминокислоты (глицин, аланин);
Серосодержащие
аминокислоты (цистеин);
Аминокислоты с алифатической гидроксильной группой (серин);
Ароматические аминокислоты (фенилаланин,
тирозин);
Аминокислоты с кислотным радикалом (глутаминовая кислота);
Аминокислоты с основным радикалом (лизин).
Слайд 13
Физические свойства аминокислот
Твёрдые кристаллические вещества, хорошо растворимые в
воде и мало растворимые в органических растворителях. Многие аминокислоты
имеют сладкий вкус. Они плавятся при высоких температурах и обычно при этом разлагаются. В парообразное состояние переходить не могут.
Слайд 14
Способы получения аминокислот:
Гидролиз белковых веществ.
Замещение галогена на аминогруппу
в соответствующих галогенокислотах:
-HCl
R-CH-COOH + NH3 R-CH-COOH R-CH-COOH
Cl NH3+Cl- NH2
Слайд 15
Химические свойства аминокислот
1. Аминокислоты – амфотерные соединения, они реагируют
как с кислотами, так и с основаниями:
H2N-CH2-COOH + HCl
Cl[H3N-CH2-COOH]
H2N-CH2-COOH + NaOH H2N-COONa + H2O
2. При растворении аминокислот в воде образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:
H2N-CH2-COOH +H3N-CH2-COO-
Слайд 16
3. Взаимодействие со спиртами:
HCl
H2N-CH(R)- COOH + R’OH H2N-CH(R)-COOR’ +
H2O
Слайд 17
Пептиды
Важнейшее свойство аминокислот – их способность к конденсации
с образованием пептидов.
R
O R’ O
H2N-CH-C-OH + H-NH-CH-C-OH
R O R’ O
H2N-CH-C-NH-CH-C-OH + H2O
Слайд 18
Качественные реакции на аминокислоты
Все аминокислоты окисляются нингидрином с
образованием продуктов, окрашенных в сине-фиолетовый цвет.
При нагревании ароматических аминокислот
с концентрированной азотной кислотой происходит нитрирование бензольного кольца и образуются соединения, окрашенные в жёлтый цвет. Эта реакция называется ксантопротеиновой.