- Главная
- Разное
- Бизнес и предпринимательство
- Образование
- Развлечения
- Государство
- Спорт
- Графика
- Культурология
- Еда и кулинария
- Лингвистика
- Религиоведение
- Черчение
- Физкультура
- ИЗО
- Психология
- Социология
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Маркетинг
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Что такое findslide.org?
FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.
Обратная связь
Email: Нажмите что бы посмотреть
Презентация на тему Электрофильное присоединение к ненасыщенным соединениям
Содержание
- 2. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ АЛКЕНОВ, алкинов и алкадиенов.
- 3. АлкеныАлкенами называются ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. СnН2n олефины
- 4. Этилен — самое производимое органическое соединение в мире;
- 5. Этилен образуется в растениях и
- 6. Действие этилена на растения впервые описано русским ученым Д. Н. Нелюбовым в 1901.
- 7. Эпинастией называется явление усиленного роста на верхней
- 8. Электронное строение этилена
- 10. Геометрическая изомерия цис-бутен-2Ткип=4С транс-бутен-2Ткип=1С π- диастереомеры
- 11. Пространственная геометрическая изомерия 2-метилбутен-1не обладает геометрической изомерией !
- 12. Химические свойстваДля алкенов характерны реакции присоединения
- 13. Ионизация молекулы реагента
- 14. Поляризация молекулы реагента реагенты
- 15. Гетеролитический электрофильный механизм, АE (от англ.
- 16. Реакции электрофильного присоединения карбкатион1 стадия
- 17. Реакции электрофильного присоединения 2 стадиябыстрая стадия
- 18. >C=C< + Br2 +
- 19. +I–эффект –I–эффект Статический фактор (до вступления в реакцию)
- 20. +I–эффект –I–эффект
- 21. Олефин BrCH=CH2 < HOOCCH=CH2 < CH2=CH2
- 22. 1. Галогенирование (получение вицинальных дигалогеналканов)Качественная реакция
- 23. 1.1 стадия
- 25. 3.
- 26. «Атака с противоположной стороны»2 стадияТранс(анти)-присоединение,АЕ - Стереоселективная реакция
- 27. Стереохимия реакций присоединения к двойной связиТранс (анти)-присоединение
- 28. треоПродукты транс-присоединениярацемат
- 29. Продукты транс-присоединенияТранс – бутен-2анти-присоединение Br-эритро-формарацемат
- 30. Стереохимия реакций присоединения к двойной связи
- 31. Аллильное замещение галогенами, реакция Львова (1883) Свободно-радикальное замещениеαα
- 32. Львов Михаил Дмитриевич (1848–1899), профессор (Россия). Ученик
- 33. 2. Гидрогалогенированиесимметричный алкен
- 34. ГидрогалогенированиеНесимметричный алкен региоселективность реакции
- 35. Влияние заместителей на стабильность и энергетические характеристики переходного состояния носит название динамического фактора.
- 36. Правило
- 37. МАРКОВНИКОВ Владимир Васильевич13.12.1837 – 29.01.1904
- 38. Направление присоединения реагентов типа НХ к несимметричным алкенам определяется относительной устойчивостью промежуточно образующихся карбкатионов.
- 40. Винилхлорид Подчиняется правилу Марковникова Х
- 41. Реакции присоединения по двойной связи ,-ненасыщенных карбонилсодержащих соединений АЕ против правила Марковникова
- 42. АЕ против правила Марковникова-Iββα
- 43. βАЕ против правила Марковникова ЭА заместители
- 44. Свободно-радикальное присоединение, Перекисный эффект ХарашаAR HBrпротив правила МарковниковаRО
- 45. Радикальное присоединение (АdR) RО (из перекиси)
- 46. 3. Гидратация (присоединение воды) получение спиртов
- 47. В реакциях несимметричных алкенов соблюдается правило Марковникова:
- 48. 4. Присоединение галогенов в присутствии воды
- 49. 5. Присоединение
- 50. по Вагнеру(1888)Реакция с перманганатом калия (получение гликолей): 6. Гидроксилированиехол.цис-гликоль, виц.диолКОН
- 51. ВАГНЕР Егор Егорович 9.XII.1849 – 27.XI.1903русский химик-органик,
- 52. Реакция
- 53. мезоЭритро, Продукты цис-присоединения
- 54. треоПродукты цис-присоединения
- 55. Продукты цис-присоединения (каталитическое гидрирование, гидроксилирование) из цис-алкенов
- 56. Окисление
- 57. 7. Присоединение надкислот (получение эпоксидов):Реакция Прилежаева
- 58. ПрилежаевНиколай Александрович(1877- 1944), Химик- органик, член корреспондент АН СССР (1933), академик АН БССР (1940).
- 59. Реакция Прилежаева из цис-алкенов образуются трео-изомеры, а из транс-алкенов эритро-изомеры (Транс (анти)-присоединение)
- 60. 8.Присоединение озона (озонирование и озонолиз, получение карбонильных соединений) Озонолиз
- 61. Озонолиз
- 62. 9.Присоединение карбкатионовРеакция полимеризации —
- 63. 1) Радикальная полимеризация
- 64. 2) Катионная полимеризация BF3, AlCl3, H+, катализатор Циглера –Натта комплекс Al(C2H5)3∙TiCl4, (инициируется катионами): Нобелевская премия, 1963
- 65. Полимеризация идет «голова к хвосту»
- 66. 3) Анионная полимеризация (инициируется основаниями Льюиса): CH2=CHCN,
- 67. Реакция полимеризацииполиэтиленполипропилен(ок. 16 млн. тонн в 1980 году) 1500 атм, 200o
- 68. Полифторэтилен (фторпласт-4, фторлон-4, тефлон), является продуктом полимеризации
- 69. Поливинилхлорид (ПВХ) получают полимеризацией хлорэтилена (винилхлорида):На основе поливинилхлорида получают: пластмассы,пластизоли, поливинилхлоридное волокно.
- 70. Полиакрилаты являются полимерами сложных эфиров акриловой
- 71. Пломбировочный материал на основе мономера бисфенол-А-диглицидилметакрилата (Bis-GМA)
- 73. АЛКИНЫацетилен (H-C≡C-H) Общая формула алкиновСnH2n-2Низшие алкины обладают
- 74. АлкиныСтроение алкинов
- 75. ацетилен (H-C≡C-H)
- 76. Химические свойства (кислотность). пропин
- 77. качественная реакция на концевую тройную связь
- 78. Взаимодействие алкилгалогенидов с ацетиленидами металловпропинид натрия
- 79. Реакции присоединения к алкинам, АЕ1.Гидрирование – присоединение
- 80. 2. Присоединение галогенов бутин-2
- 81. 3. Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов (HCl, HBr,
- 82. 4. Гидратация – присоединение воды (реакция Кучерова,
- 83. КУЧЕРОВ Михаил Григорьевич (3.VI.1850
- 84. Винилирование — присоединение ацетиленов к спиртам, кислотам,
- 85. РЕППЕ (Reppe), Вальтер Юлиус29 июля 1892 г. – 26 июля 1969 г. немецкий химик-органик
- 87. Окисление алкинов
- 88. АЛКАДИЕНЫАлкадиены (диены, диеновые углеводороды) – непредельные алифатические соединения, содержащие две двойные связиОбщая формула алкадиенов СnH2n-2
- 89. Изомерия положения двойных связейКумулированные двойные связиСопряжённые двойные связиИзолированные двойные связи
- 90. АлкадиеныДелокализация электронной плотности — это ее распределение
- 91. Сопряженные диеновые углеводороды
- 92. Геометрическая изомерия транс-пентадиен-1,3 цис-пентадиен-1,3
- 93. Химические свойства Реакции присоединения, АЕ
- 97. Реакции полимеризации
- 98. ЛЕБЕДЕВ Сергей Васильевич(25.VII.1874 - 2.V.1934)академик (Россия).
- 99. Получение алкадиеновДегидрогенизация алканов (Cr2O3/Al2O3, 450-650 oС).Реакция ЛебедеваПервый в
- 100. Природный каучук выделяют из Hevea brasilensis
- 101. АлкадиеныКаучуконосыГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ (Hevea brasiliensis) Содержание каучука в
- 102. АлкадиеныКаучуконосыГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ(Hevea brasiliensis)
- 103. Ещё задолго до открытия Америки индейцы изготавливали
- 104. Гутту выделяют из растений рода Palaquium (Малайзия) В СССР гутту получали из Бересклета бородавчатого
- 105. Натуральный каучук, цис-полиизопрен Гуттаперча, транс-полиизопрен
- 106. АлкадиеныКаучуконосы
- 107. Каучуконосы Добытчик каучука (серингеро) , коагулирующий собранный
- 108. В 1838 году американец Ч. Гудьир (Goodyear)
- 109. АлкадиеныКаучуконосыОдуванчик кок-сагыз (Taraxacum kok-saghyz Rodin) открыт в
- 111. Каучук является цис-полиизопреном, гутта – транс-полиизопреном:
- 112. изопреновые остатки в каучуке и гутте связаны
- 113. Формальными продуктами полимеризации изопрена являются терпены –
- 115. Реакция диенового синтеза (реакция Дильса-Альдера, 1928, Нобелевская
- 116. Скачать презентацию
- 117. Похожие презентации
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ АЛКЕНОВ, алкинов и алкадиенов.
Слайд 3
Алкены
Алкенами называются ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну
двойную связь.
СnН2n
олефины
Слайд 4 Этилен — самое производимое органическое соединение в мире; общее
мировое производство этилена составило 113 миллионов тонн и продолжает
расти на 2—3 % в год.Слайд 5 Этилен образуется в растениях и является
фитогормоном.
Фитогормоны — низкомолекулярные органические вещества, вырабатываемые растениями и имеющие
регуляторные функции- низкие концентрации (до 10−11 М)
- вызывают различные физиологические и морфологические изменения в чувствительных к их действию частях растений
Слайд 7 Эпинастией называется явление усиленного роста на верхней стороне
растительного органа.
(раскрывание лепестков в цветке)
Гипонастией называется усиленный
рост на нижней поверхности органа (образование кочана капусты сопровождается усиленным ростом нижних поверхностей листьев, вследствие чего раскрытые сначала листья завертываются и образуют кочан).
Слайд 10
Геометрическая изомерия
цис-бутен-2
Ткип=4С
транс-бутен-2
Ткип=1С
π- диастереомеры
(Z)-бутен-2
(E)-бутен-2
Слайд 11
Пространственная геометрическая изомерия
2-метилбутен-1
не обладает геометрической изомерией !
Слайд 15 Гетеролитический электрофильный механизм, АE (от англ. addition electrophilic) 1
стадия.
Атака алкена электрофилом с образованием карбкатиона
медленная стадия
карбкатион
π-комплекс
σ-комплекс
Слайд 18 >C=C< + Br2 +
+ H2O →
Br+ →
(1ст.)карбкатион
>C(Br) – C+< →
(2 ст.)
>CBr–CBr< + >CBr–CCl< + >CBr-C(OH)<
Na+Cl–
Слайд 21 Олефин BrCH=CH2 < HOOCCH=CH2 < CH2=CH2
0,03 1
Олефин < CH3CH=CH2 < (CH3)2C=CH2 < (CH3)2C=CHCH3
Скорость 2 5 10
Слайд 26
«Атака с противоположной стороны»
2 стадия
Транс(анти)-присоединение,
АЕ - Стереоселективная реакция
Слайд 30
Стереохимия реакций присоединения к двойной связи
Из
цис-изомера образуется рацемическая смесь энантиомеров с R,R- и S,S-конфигурацией
(трео-форма), из транс-алкена – рацемат с R,S- и S,R-конфигурацией (эритро-форма).Транс (анти)-присоединение
Слайд 32
Львов Михаил Дмитриевич
(1848–1899),
профессор (Россия).
Ученик А.М.Бутлерова.
Основные работы посвящены выявлению эмпирических закономерностей в связи с
развитием теории химического строения.Слайд 35 Влияние заместителей на стабильность и энергетические характеристики переходного
состояния носит название
динамического фактора.
Слайд 36
Правило В.В.
Марковникова (1869):
при взаимодействии реагентов типа НХ с
несимметричными алкенами водород присоединяется к более «гидрогенизированному» атому углерода двойной связи.Слайд 38 Направление присоединения реагентов типа НХ к несимметричным алкенам
определяется относительной устойчивостью промежуточно образующихся карбкатионов.
Слайд 41 Реакции присоединения по двойной связи ,-ненасыщенных
карбонилсодержащих соединений
АЕ против правила Марковникова
Слайд 44
Свободно-радикальное присоединение,
Перекисный эффект Хараша
AR
HBr
против правила Марковникова
RО
Слайд 48 4. Присоединение галогенов в присутствии воды
(получение галогенгидринов)
HO- - Br+ бромноватистая
кислотаСлайд 49 5. Присоединение водорода
(каталитическое гидрирование; получение алканов): >C=C< + H2 (Pt,
Pd, Ni) >CHCH< цис-присоединение
(или син-присоединение)
Слайд 50
по Вагнеру
(1888)
Реакция с перманганатом калия
(получение гликолей):
6.
Гидроксилирование
хол.
цис-гликоль, виц.диол
КОН
Слайд 51
ВАГНЕР
Егор Егорович
9.XII.1849 – 27.XI.1903
русский химик-органик, работал
с А. М. Бутлеровым, с Н. А. Меншуткиным.
С 1886 профессор кафедры химии Варшавского университета.Слайд 52 Реакция Вагнера (качественнАЯ
реакциЯ на двойную связь)
Продукт
цис-присоединения
цис-гликоль
Слайд 55
Продукты цис-присоединения
(каталитическое гидрирование,
гидроксилирование)
из цис-алкенов
получаются эритро-изомеры,
а из транс-алкенов
трео-изомеры. цис - присоединение
Слайд 57
7. Присоединение надкислот (получение эпоксидов):
Реакция Прилежаева (1908)
надкислота
эпоксид
транс – виц. диол
Н2О ( Н+ или ОН- )
Слайд 58
Прилежаев
Николай Александрович
(1877- 1944),
Химик- органик, член корреспондент АН
СССР (1933), академик АН БССР (1940).
Слайд 59
Реакция Прилежаева
из цис-алкенов образуются трео-изомеры,
а из
транс-алкенов эритро-изомеры
(Транс (анти)-присоединение)
Слайд 60 8.Присоединение озона (озонирование и озонолиз, получение карбонильных соединений)
Озонолиз
Слайд 62
9.Присоединение карбкатионов
Реакция полимеризации —
это последовательное присоединение молекул ненасыщенных соединений друг к другу с образованием высокомолекулярного продукта — полимера.
(димеризация, олигомеризация и полимеризация).
Слайд 63
1) Радикальная полимеризация
(инициируется
перекисями):
а) R–OOR → R• + •OOR
; в) обрыв цепи – рекомбинация радикалов
Слайд 64
2) Катионная полимеризация
BF3, AlCl3, H+, катализатор Циглера
–Натта комплекс Al(C2H5)3∙TiCl4,
(инициируется катионами):
Нобелевская премия, 1963
Слайд 66
3) Анионная полимеризация
(инициируется основаниями Льюиса):
CH2=CHCN,
CH2=CHCOOR, C6H5CH=CH
Акрилонитрил
Акрилаты Стирол В качестве оснований Льюиса применяются алкоголяты металлов, металлические литий и натрий, алкилмагнийгалогениды.
Слайд 68 Полифторэтилен (фторпласт-4, фторлон-4, тефлон), является продуктом полимеризации тетрафторэтилена:
Тефлон является хорошим диэлектриком, очень устойчив к действию окислителей,
щелочей, кислот, органических растворителей. Применяется в производстве изделий электротехнической, радиотехнической и химической промышленности.
Слайд 69
Поливинилхлорид (ПВХ) получают полимеризацией хлорэтилена (винилхлорида):
На основе поливинилхлорида
получают:
пластмассы,
пластизоли,
поливинилхлоридное волокно.
Слайд 70 Полиакрилаты являются полимерами сложных эфиров акриловой или
метакриловой кислоты:
метилакрилат
полиметилакрилат метилметакрилат полиметилметакрилат
Применяются для производства органического стекла, пленок, лакокрасочных материалов, клеев и пропиточных составов для бумаги, кожи, дерева, ткани и др. Полиакрилаты широко используют в медицине, в частности в стоматологии, для изготовления искусственных челюстей и зубов, для пломбирования. Из полимеров и сополимеров на основе акрилатов изготовляют протезы и контактные линзы.
Слайд 71
Пломбировочный материал на основе мономера бисфенол-А-диглицидилметакрилата (Bis-GМA)
1962
год - Боуен (R.L. Bowen)
создал полимерный пломбировочный материал
на основе мономера бисфенол-А-диглицидилметакрилата (Bis-GМA) и силанизированного органического наполнителя. Бис-ГМА
Слайд 73
АЛКИНЫ
ацетилен (H-C≡C-H)
Общая формула алкинов
СnH2n-2
Низшие алкины обладают наркотическим
эффектом; ацетилен использовался для ингаляционного наркоза под названием нарцилен.
Ацетилен также вызывает ускорение созревания плодов.
Слайд 76
Химические свойства (кислотность).
пропин
амид натрия
метилацетиленид натрия аммиакмеди(I)
качественная реакция на концевую тройную связь
aцетиленид
аммиачный водный раствор хлорида меди(I
Слайд 78
Взаимодействие алкилгалогенидов с ацетиленидами металлов
пропинид натрия
бромметан
бутин-2SN
Слайд 79
Реакции присоединения к алкинам, АЕ
1.Гидрирование – присоединение водорода.
бутин-2
цис-бутен-2 бутан
бутин-2 транс-бутен-2
Слайд 80
2. Присоединение галогенов
бутин-2
2,3-дибромбутен-2 2,2,3,3-тетрабромбутан
Присоединение галогенов идёт по механизму электрофильного присоединения AE
Слайд 81
3. Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов
(HCl, HBr, HI)
пропин
2-хлорпропен 2,2-дихлорпропан
AE
Слайд 83
КУЧЕРОВ
Михаил Григорьевич
(3.VI.1850 -
26.VI.1911)
Русский химик-органик
Русское физико-химическое общество учредило (1915) премию имени М.Г. Кучерова
для начинающих исследователей-химиков. Слайд 84 Винилирование — присоединение ацетиленов к спиртам, кислотам, аминам
или меркаптанам
(катализаторы — алкоголяты и соли щелочных металлов):
сложный виниловый эфир
5. Винилирование
(реакция Реппе, 1939-1945)
виниламины
простой виниловый эфир
винилсульфиды
Слайд 88
АЛКАДИЕНЫ
Алкадиены (диены, диеновые углеводороды) – непредельные алифатические соединения,
содержащие две двойные связи
Общая формула алкадиенов СnH2n-2
Слайд 89
Изомерия положения двойных связей
Кумулированные двойные связи
Сопряжённые двойные
связи
Изолированные двойные связи
Слайд 90
Алкадиены
Делокализация электронной плотности — это ее распределение по
всей сопряженной системе, по всем связям и атомам.
Слайд 98
ЛЕБЕДЕВ
Сергей Васильевич
(25.VII.1874 - 2.V.1934)
академик (Россия).
Впервые получил
(1910) образец синтетического бутадиенового каучука. Разработал (1926–1928) одностадийный способ
получения бутадиена из этанола
Слайд 99
Получение алкадиенов
Дегидрогенизация алканов (Cr2O3/Al2O3, 450-650 oС).
Реакция Лебедева
Первый в мире
промышленный синтетический каучук был получен в СССР в 1932,
используя бутадиен, который синтезировали по реакции С.В. Лебедева
Слайд 101
Алкадиены
Каучуконосы
ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ (Hevea brasiliensis) Содержание каучука в млечном
соке у этого каучукового дерева бассейна Амазонки, достигает 40—50%.
Каучук, добываемый из этого растения, составляет 90—92% мирового производства натурального каучука. В настоящее время гевея бразильская широко культивируется в тропической Азии (остров Шри-Ланка, полуостров Малакка, Малайский архипелаг), Африке (Нигерия).ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ
(Hevea brasiliensis)
Слайд 103 Ещё задолго до открытия Америки индейцы изготавливали мячи
из каучука.
В Европе в начале 19 века начали
производить непромокаемые плащи из ткани, пропитанной каучуком – макинтоши (от имени шотландского химика Ч. Макинтоша, 1823). Однако эта ткань липла к телу и, к тому, же каучук довольно быстро затвердевает и приобретает хрупкость.
Слайд 104
Гутту выделяют из растений рода Palaquium (Малайзия)
В
СССР гутту получали из Бересклета бородавчатого
Слайд 107
Каучуконосы
Добытчик каучука (серингеро) , коагулирующий собранный латекс, сначала
собирая его на палку, а затем удерживая ее
над чаном с дымомПереработка каучука на плантации в Восточном Камеруне
Слайд 108 В 1838 году американец Ч. Гудьир (Goodyear) открыл
вулканизацию каучука серой при нагревании (135-140o). Сера сшивает длинные
молекулы каучука, при этом образуется ценный продукт – резина (от лат. resina — смола). Повышается прочность, теплостойкость, морозостойкость, снижается растворимость в органических растворителях.
Слайд 109
Алкадиены
Каучуконосы
Одуванчик кок-сагыз (Taraxacum kok-saghyz Rodin) открыт в 1931
г. Распространен в долинах восточного Тянь-Шаня (Нарынкольский район Алма-Атинской
обл.). В культуре его возделывали в России, Казахстане, Белоруссии, на Украине (в 1956 г. здесь засевалось 7 тыс. га), в странах Прибалтики, Швеции, Северном Китае, США. Эффективный каучуконос. В корнях содержится 6-11% каучука (в корнях дикорастущих растений - до 27%), который по качеству не уступает каучуку из гевеи.На полях кок-сагыза. Фото 1943 года
Слайд 112 изопреновые остатки в каучуке и гутте связаны по
принципу “голова к хвосту”
Это правило называется правилом Ружички или
«изопреновое правило»
Слайд 113 Формальными продуктами полимеризации изопрена являются терпены – углеводороды
с общей формулой (C5H8)n которые вместе с их производными
(терпеноидами) широко распространены в природе лимонен a-пинен камфора
Слайд 115
Реакция диенового синтеза
(реакция Дильса-Альдера, 1928, Нобелевская премия
