Слайд 2
Химические свойства бензола определяются строением его молекулы. Образование
сопряженной π-электронной системы сопровождается выделением 150кДж энергии. Это так
называемая энергия стабилизации, благодаря которой ароматические системы обладают повышенной устойчивостью.
Слайд 3
Нитрование. При действии на бензол смеси концентрированных азотной
и серной кислот (нитрующая смесь) и небольшом нагревании 50°
образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля – нитробензол:
Слайд 4
Галогенирование (хлорирование, бромирование, иодирование) осуществляется в присутствии катализаторов
FeCl3 или FeBr3 и при небольшом нагревании. В качестве
катализатора можно использовать и железные опилки, в этом случае катализатор образуется непосредственно в реакционной смеси.
Слайд 5
Сульфирование. При взаимодействии с серной кислотой бензол образует
бензолсульфоновую кислоту.
Слайд 6
Алкилирование – замещение атома водорода в бензольном кольце
на углеводородный радикал – можно осуществить при помощи галогеналканов
или алкенов в присутствии безводного хлорида алюминия. Эти реакции были открыты в 1887 году и названы по имени первооткрывателей реакциями Фриделя-Крафта:
Слайд 7
Реакции присоединения протекают с большим трудом. На платиновых
катализаторах, под давлением и температуре 150° бензол присоединяет три
молекулы водорода с образованием циклогексана. При освещении УФ-светом бензол присоединяет три молекулы хлора с образованием гексахлорциклогексана.
Слайд 8
К действию окислителей бензол довольно устойчив. Он не
поддается окислительному влиянию перманганата калия. Только кислород воздух при
высокой температуре и в присутствии V2O5 окисляет бензол с разрывом кольца. Образуется двухосновная карбоновая кислота, известная как малеиновая, углекислый газ и вода:
Слайд 9
На воздухе бензол горит коптящим пламенем
2С6Н6 +
15О2 = 12СО2+ 6Н2О
Слайд 10
Реакции замещения после введения в бензольное ядро одного
заместителя и образования монопроизводного не останавливаются, а продолжаются с
образованием ди-, три- и более производных.
1,2-дихлорбензол
1,3-дихлорбензол
1,4-дихлорбензол
Слайд 11
Заместители первого рода (-CH3, -CH2R, -CHR2, CR3, -Hal,
-OH, -OR, -NH2, -NHR, NR2) облегчают вхождение второго заместителя
в орто- и пара-положениях относительно первого заместителя.
Слайд 12
Заместители второго рода (-HSO3, -NO2, -CHO, -COOH, -COOR,
-CN) облегчают вхождение второго заместителя в мета-положение относительно первого
заместителя.
Слайд 13
Сила заместителей первого рода
–OH > –NH2 > –NHR
> –NR2 >
> –OR > –CR3 > –CHR2 >
–CH2R >
> –CH3 > –Hal
Сила заместителей второго рода –CN > –COOH > –COOR > –CHO > –NO2 >–HSO3
Слайд 14
ЗАКРЕПЛЕНИЕ ПРОЙДЕННОГО МАТЕРИАЛА:
1. Запишите реакции нитрования и сульфирования
бензола по первой и второй стадии. Продукты реакции назовите.
2.
Запишите реакции хлорирования и алкилирования бензола по первой и второй стадии. Продукты реакции назовите.
3. Запишите реакции хлорирования 1,3-диметилбензола, 1,2-диметилбензола, 1-метил-2-нитробензола, 1-метил-3-нитробензола, 1-метил-2-аминобензол Труднее или легче будут протекать эти реакции по сравнению с реакциями хлорирования?
Слайд 15
РЕШЕНИЕ РАСЧЕТНЫХ ЗАДАЧ:
Для сжигания ароматического углеводорода массой 21,2г
потребовалось 47,14л кислорода. Определите его молекулярную формулу, запишите и
назовите возможные изомеры, укажите тип гибридизации каждого атома углерода.
Вычислите, какую массу бензола подвергли хлорированию на свету, если при этом было получено 11,35г продукта, что составляет 65% от теоретически возможного.
Смесь бензола с гексеном-1 массой 20г обесцвечивает 381г 4,2% раствора брома. Определить массовые доли компонентов в исходной смеси.