Презентация на тему Классификация органических веществ

углеводороды, парафины)

Алканы –

алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.
Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре.
Парафины– исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный).

с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.

Число атомов углерода

в ряду алканов примем за n, тогда число атомов водорода составит величину 2n+2. Следовательно, состав алканов соответствует общей формуле CnH2n+2. Поэтому часто используется такое определение:

Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода.

имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение.

Такие соединения называются изомерами.

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии.
Строение структурных изомеров отражается структурными формулами.

В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана С4Н10.

строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то

наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия).

В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или специальные формулы - стереохимические (пространственные) или проекционные. Алканы, начиная с этана H3C–СН3, существуют в различных пространственных формах (конформациях), обусловленных внутримолекулярным вращением по s-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную (конформационную) изомерию

Кроме того, при наличии в молекуле атома углерода, связанного с 4-мя различными заместителями, возможен еще один вид пространственной изомерии, когда два стереоизомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение (подобно тому, как левая рука относится к правой). Такие различия в строении молекул называют оптической изомерией.

углерода, связанного с 4-мя различными заместителями, возможен еще один

вид пространственной изомерии, когда два стереоизомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение (подобно тому, как левая рука относится к правой). Такие различия в строении молекул называют оптической изомерией.

позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу. Это язык

химии, который используется для передачи в названиях соединений информации о их строении. Соединению определенного строения соответствует одно систематическое название, и по этому названию можно представить строение соединения (его структурную формулу).
В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – International Union of the Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии).
Наряду с систематическими названиями используются также тривиальные (обыденные) названия, которые связаны с характерным свойством вещества, способом его получения, природным источником, областью применения и т.д., но не отражают его строения.
Для применения номенклатуры ИЮПАК необходимо знать названия и строение определенных фрагментов молекул – органических радикалов.
Термин "органический радикал" является структурным понятием и его не следует путать с термином "свободный радикал", который характеризует атом или группу атомов с неспаренным электроном.

А) Выбрать самую длинную цепь;
Б) Пронумеровать её с той стороны, с которой ближе радикал;
В) Указать положение и название радикалов;
Г) Назвать главную цепь с - АН - .

соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана

и пропана – показывают их структурные формулы. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей: С–С и С–Н.
Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 - для углерода и 2.1 - для водорода). Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно

влияет на свойства вещества.

Пространственное строение, т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов.
В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности.

от типа его гибридизации. Насыщенный атом углерода в алканах

связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp3-гибридизации. В этом случае каждая из четырех sp3-гибридных АО углерода участвует в осевом (s-) перекрывании с s-АО водорода или с sp3-АО другого атома углерода, образуя s-связи С-Н или С-С: Валентный угол Н-С-Н равен 109о28‘:

природой входящих в его состав атомов и характером связей

между ними. Исходя из этого положения и справочных данных о связях С–С и С–Н, попробуем предсказать, какие реакции характерны для алканов.

но не препятствует реакциям разложения, изомеризации и замещения.
Во-вторых,

симметричность неполярных С–С и слабополярных С–Н ковалентных связей (см. в таблице значения дипольных моментов) предполагает их гомолитический (симметричный) разрыв на свободные радикалы. Следовательно, для реакций алканов характерен радикальный механизм.

Анализ химических связей

обычных условиях не происходит, то в ионные реакции алканы

практически не вступают. Это проявляется в их устойчивости к действию полярных реагентов (кислот, щелочей, окислителей ионного типа: КMnO4, К2Сr2O7 и т.п.). Такая инертность алканов в ионных реакциях и послужила ранее основанием считать их неактивными веществами и назвать парафинами.
Алканы проявляют свою реакционную способность в основном в радикальных реакциях.

вещества, нерастворимые в воде. В обычных условиях они химически

инертны, так как все связи в их молекулах образованы с участием sp3-гибридных орбиталей атома углерода и являются очень прочными.
В реакции присоединения алканы НЕ вступают: все связи атомов углерода полностью насыщены. С1-С4 – газы
С5-С15 – жидкости
с С16 – твёрдые вещества (парафин)

характерны реакции замещения с галогенами, причем с фтором реакция

идет со взрывом.
Хлор реагирует только при нагревании или на свету.
Атомы галогенов постепенно замещают атомы водорода, образуя галогенопроизводные углеводородов. Например: CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl;
CH3Cl + Cl2 = CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 = CHCl3 + HCl
CHCl3+ Cl2 = CCl4 + HCl

H и замещение атомов водорода
Галогенирование



Алканы очень активно реагируют с

фтором; хлорирование протекает под действием света и является фотохимической цепной реакцией.
Низшие алканы (CH4, C2H6, C3H8) можно прохлорировать полностью.

CH3Cl

+

HCl

Cl2

+

CH4

CH4

+ Cl2, hν

- HCl

CH3Cl

+ Cl2

- HCl

+ Cl2

CH2Cl2

- HCl

CHCl3

+ Cl2

- HCl

CCl4

метан

хлорметан

дихлорметан

трихлорметан

тетрахлорметан

(хлороформ)

стадии:
зарождение,
развитие и
обрыв цепи.
Зарождение цепи (инициирование)

Cl2 → Cl. + Cl.
Рост (развитие) цепи
СН4 + Cl. → СН3. + НCl
CH3. + Cl2 → CH3-Cl + Cl.
Обрыв цепи
CH3. + Cl. → CH3Cl
CH3. + CH3. → CH3-CH3
Cl. + Cl. → Cl2

и сульфоокисления углеводородов: RH + НО-NO2 = RNO2H + H2O;

RH + НО-SO3H = RSO3H + H2O;
RH + SO2Cl2 = RSO2-Cl + HCl RH + 2SО2 + О2 + H2O = RSO3H + H2SO4.

водорода у III > II > I атомов углерода!!!

ниже 600 градусов С)

Изомеризация

Способы получения.

Алканы выделяют из природных источников (природный и

попутный газы, нефть, каменный уголь).

Используются также синтетические методы.
1. Крекинг нефти (промышленный способ):

При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами).
Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

меньшим числом атомов углеpода:
3.Из солей карбоновых кислот: а) сплавление

со щелочью (реакция Дюма):


б) электролиз по Кольбе:

(реакция Вюpца)

4. Разложение карбидов металлов ,гидролиз (метанидов) водой:

твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):

7. Из синтез- газа (СО + Н2) получают смесь алканов: