Слайд 2
Анализ качества лекарственных средств органической природы из группы
галогенпроизводных углеводородов жирного ряда; спиртов; фенолов; альдегидов; ароматических и
алифатических аминов; алифатических, ароматических карбоновых кислот и бензосульфокислот; производных пяти - и шестичленных гетероциклов
Конкретные цели:
Предложить и объяснить физические и физико-химические методы анализа органических лекарственных веществ.
Усвоить свойства лекарственных средств алифатической структуры (галогенпроизводные алифатических углеводородов, производные спиртов и альдегидов, карбоновых кислот и их солей, аминокислот, простых и сложных эфиров, ароматических соединений).
Предложить методы получения лекарственных средств алифатической структуры.
Предложить методы получения лекарственных средств ароматической структуры.
Предложить методы получения лекарственных средств гетероциклической структуры.
Слайд 3
Анализ качества лекарственных средств органической природы из группы
галогенпроизводных углеводородов жирного ряда; спиртов; фенолов; альдегидов; ароматических и
алифатических аминов; алифатических, ароматических карбоновых кислот и бензосульфокислот; производных пяти - и шестичленных гетероциклов
Конкретные цели:
Объяснять особенности методов анализа лекарственных средств алифатической, ароматической и гетероциклической структуры.
Использовать химические методы анализа органических лекарственных средств алифатической, ароматической и гетероциклической структуры, оценить качество исследуемых субстанций.
Объяснять особенности хранения лекарственных средств алифатической структуры (галогенпроизводные алифатических углеводородов, производные спиртов и альдегидов, карбоновых кислот и их солей, аминокислот, простых и сложных эфиров, ароматических и гетероциклических соединений) и их применение в медицине.
Слайд 4
ПИРИДИН. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Пиридин – шестичленный гетероцикл с одним
атомом азота. По строению можно рассматривать как молекулу бензола,
у которого -СН= группа заменена атомом азота.
Пиридин обладает ароматическими свойствами и подобно ароматическим соединениям сульфируется, нитруется, галогенируется, но труднее бензола.
Электрофильной атаке подвергается β-положение, а нуклеофильной α- и γ-.
Слайд 5
ПИРИДИН. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1. Легко вступает в реакции кватернизации
с образованием четвертичных солей
2. С сильными минеральными кислотами образует
соли.
Слайд 6
ПИРИДИН. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Строение пиридина доказывает, что присоединяя 6
атомов водорода, пиридин легко превращается в пиперидин (пентаметиленимин), обладающий
свойствами вторичных алифатических аминов.
Если пиридин слабое основание Кд = 1,8*10-9 , то пиперидин, как вторичный алифатический амин обладает довольно сильными основными свойствами.
Слайд 7
ПИРИДИН. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Пиридин, как и бензол, являются весьма
токсичными веществами.
Пиридин и его производные широко используются как исходные
продукты синтеза многих лекарственных веществ. Производные пиридина и пиперидина являются структурными фрагментами ряда алкалоидов, витаминов, синтетических лекарственных веществ, широко используются в медицине.
Сам пиридин используют как реактив при неводном титровании. Эта жидкость летуча и ядовита, действует на ЦНС. Получают пиридин, а так же его метилзамещенные (пиколины) из каменноугольной кислоты.
Слайд 8
ИЗОНИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА
Пиридин-4-карбоновая кислота Гидразид изоникотиновой кислоты
Гидразон изоникотиновой кислоты
Исходным продуктом
для синтеза этих веществ является γ-пиколин, фракция оснований каменноугольного дегтя (t0кип. = 140-1450C)
Слайд 9
ПРЕПАРАТЫ ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОНИКОТИНОВОЙ КИСЛОТЫ
Основные функциональные группы
Гидразидная (продукт ацетилирования
гидразида)
Гидразонная (продукт конденсации производных гидразина с альдегидом или кетоном)
Пиридиновый
цикл
Остаток альдегидной или кетонной компонентов.
Количественное определение:
Кислотно-основное титрование в неводной среде.
Методы основанные на окислительно-восстановительных реакциях.
По остатку альдегидной компоненты.
Свойства: Твердые кристаллические вещества, трудно растворимые в воде, кроме гидразида. Обладают слабыми основаниями за счет атомов азота пиридинового цикла, довольно высокие восстановительные свойства (остаток гидразина в структуре гидразона).
Слайд 10
ISONIAZIDUM
TUBAZIDUM
Впервые получен в 1912 год Майером, а в
1952 году установлена его активность.
Свойства: Белый кристаллический порошок без
запаха, горьковатого вкуса, легко растворим в воде, трудно растворим в спирте, мало растворим в хлороформе, нерастворим в эфире.
Гидразид изоникотиновой кислоты
Слайд 11
ISONIAZIDUM
TUBAZIDUM
Получение:
Слайд 12
ISONIAZIDUM
TUBAZIDUM
Идентификация:
1. ИК-спектр
2. t0-плавления
3. К водному раствору прибавляют р-р
ванилина – образуется осадок желтого цвета. t0пл = 226-2310C.
Слайд 13
METHAZIDUM
1,1`-Метилен-бис-(изоникотиноилгидразон)
Свойства: Белый или белый с кремовым оттенком порошок
без запаха. При кипячении с водой разлагаются с выделением
формальдегида. Практически нерастворим в воде, спирте, эфире, хлороформе, легко растворим в минеральных кислотах.
Слайд 14
METHAZIDUM
Получают конденсацией изониазида с формальдегидом.
Слайд 15
PHTHIVAZIDUM
3-Метил-4-оксибензилидингидразид изоникотиновой кислоты
Описание: Светло-желтый или желтый кристаллический порошок
с слабым запахом ванилина.
Растворимость: Очень мало растворимый в воде,
мало в спирте, легко в кислотах и щелочах.
Слайд 16
PHTHIVAZIDUM
Получают конденсацией изониазида и ванилина
Слайд 17
PIPERAZINI ADIPINAS
Пиперазина адипинат
C10H20N2O4 М.м. 232,3
Свойства: Белый кристаллический порошок без
запаха, растворим в воде, практически не растворим в этиловом
спите и эфире.
Тпл. = 250 0С (с разложением).
Слайд 19
ПЕРЕЧЕНЬ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
Державна фармакопея України. – 1-е
вид. – Х.: РІРЕГ, 2001. – 556 с.
Державна фармакопея
України. – 1-е вид., Доповнення 1. – Х.: РІРЕГ, 2004. – 494 с.
Державна фармакопея України. – 1-е вид., Доповнення 2. – Х.: Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр», 2008. – 620 с.
Державна фармакопея України. – 1-е вид., Доповнення 3. – Х.: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2009. – 280 с.
Фармацевтична хімія: Підручник для студ. вищ. фармац. навч. закл. і фармац. ф-тів вищ.мед. для студ. вищ. фармац. навч. закл. / За заг. ред. П.О.Безуглого. – Вінниця, НОВА КНИГА, 2008.- 560 с.
Фармацевтичний аналіз: Навч. посіб. для студ. вищ. фармац. навч. закл. III-IV рівнів акредитації / П.О. Безуглий, В.О. Грудько, С.Г. Леонова та ін.; За ред. П.О. Безуглого. - X.: Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001. - 240 с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2 ч.: Учебн. пособие / В.Г. Беликов – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: МЕДпресс-информ, 2007. – 624с.
От субстанции к лекарству: Учеб. пособие / П.А. Безуглый, В.В. Болотов, И.С. Гриценко и др.; Под ред. В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005. – 1244 с.
Слайд 20
ПЕРЕЧЕНЬ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
Туркевич М. Фармацевтична хімія / М.
Туркевич, О. Владзімірська, Р. Лесик. – Підручник. Вінниця: Нова
Книга, 2003. – 464 с.
Фармацевтическая химия: учеб. пособие / под ред. А.П. Арзамасцева. – 3-е изд., – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2006. – 640 с.
Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия.– В 2-х Т.– М.: Медицина, 1976.– Т. I.– 780 с., Т. II.– 827 с.
Сливкин А.И. Функциональный анализ органических лекарственных веществ / А.И. Сливкин, Н.П. Садчикова / под ред. Академика РАМН, проф. А.П. Арзамасцева. – Воронеж: Воронежский государственный университет, 2007. – 426 с.
Закон України "Про лікарські засоби" від 4.04.1996 р. // Провизор Юридические аспекты фармации. – 1999. – Спец. вып. – С. 34-37.
Закон України. Про внесення змін до Закону України „Про лікарські засоби” (щодо до запобігання зловживання у сфері обігу лікарських засобів). Юридичні аспекти фармації. – 2008. – №5. – С. 49-59.
Наказ МОЗ України № 626 від 15.12.2004 "Про затвердження Правил виробництва (виготовлення) лікарських засобів в умовах аптеки".
Машковский М.Д. Лекарственные средства. – 15-е изд., перераб., испр. и доп. – М.:РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2009. – 1206 с.
