Презентация на тему Непредельные углеводороды

углеродные связи
(>C=C

атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Их также называют ненасыщенными углеводородами, так как их молекулы имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

– это УВ, в молекулах которых два атома углерода

находятся в состоянии Sp²-гибридизации и связаны друг с другом двойной связью.
Длина связи С=С в алкенах равна 0,134 нм.


Назад

положения двойной связи
Цис,- транс- изомерия
Классов соединений (циклоалканы)
Назад

цепь, включающую двойную связь, даже если она не самая

длинная.
Нумерация с того конца, к которому ближе двойная связь
Положение = связи указывают в конце, номером атома углерода, после которого она находится.
В начале названия – положение боковых цепей.
Исключение: пентан - пентен или амилен
Радикалы СН2=СН- винил
СН2=СН-СН2- аллил
Назад

рTкип.(разв.)
Ткип.(цис)>Tкип.(транс)
Назад

присоединения
Гидрирование( присоединение водорода)
СН3-СН=СН2 +Н2→ CH3-CH2-CH3(кат.Ni)

пропен пропан
Галогенирование( +Hal2 )
СН3-СН=СН2 +Br2 → CH3-CHBr-CH2Br
пропен 1,2- дибромпропан
качественная реакция
Гидрогалогенирование( +HHal)
CH2=CH2 + HCl→ CH3 – CH2Cl
этен хлорэтан

В.В. Марковникова
Правило Марковникова

!!!
При присоединении полярных молекул (НHal, H2O) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода.
CH3-CH=CH2 +HBr →CH3-CHBr-CH3
пропен 2-бромпропан
Гидратация (+Н2О) происходит по правилу Марковникова
СН2=СН2 +Н2О →СН3-СН2ОН (в кислой среде при нагревании) этанол (первичный спирт)
СН2=СН-СН2-СН3+Н2О→СН3-СНОН-СН2-СН3
бутен-1 бутанол-2 ( вторичный спирт )
II. Реакция окисления
Горение: а) полное ( избыток О2)
С2Н4 +3О2 → 2СО2 +2Н2О

+ 2H2O
C2H4 + O2→2C +2H2O
в)под действием

окислителей типа KMnO4, K2Cr2O7
CH2=CH2 + ( O ) + H2O----- CH2 – CH2
l l
OH OH !!!
качественная реакция
алкилирование (присоединение алканов) кат.AlCl3, AlBr3, HF, H2SO4
CH2=CH2+ CH3-CH2-CH3→-CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 и
СH3-CH2-CH-CH3
l пентан
CH3
2-метилбутан

соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных

связей, с образованием высокомолекулярного соединения (полимера)
Условия t, P, kat.
n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-) n
мономер (этилен) полимер ( полиэтилен)
Назад

явились блестящим подтверждением теории химического строения его учителя, А.М.

Бутлерова. Результаты этих исследований послужили основой учения о взаимном влиянии атомов как одного из главных положений теории химического строения. В 1869 г. В.В. Марковников защитил докторскую диссертацию на тему « Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях».
!!!

!
Реакцию окисления олефинов водным раствором перманганата калия открыл в

1888 г. русский химик с немецкой фамилией – Егор Егорович Вагнер. С помощью этой качественной реакции Е.Е. Вагнер доказал непредельный характер некоторых природных соединений: терпенов, лимонена, скипидара. С тех пор этот процесс носит имя ученого – реакция Вагнера.

С8Н18 + С8Н16( t )

2) Дегидрирование

алканов ( де + гидр + ирование= удалять +водород +
+ действие) CnH2n+2 → CnH2n + H2 ( t, kat.) Отщепление водорода.

3) Гидрирование алкинов
CnH2n-2+ H2 → CnH2n ( kat. Ni, Pt )
4)Дегидратация спиртов (t, kat:H2SO4, H3PO4, Al2O3,
ZnCl2)
CH3-CH2OH →CH2=CH2 +H2O (170 , Н2SO4 конц.)
При дегидратации спиртов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода (правило А.М. Зайцева). !!!

или ее спиртового раствора. Происходит по правилу Зайцева:
СН3-СН2-С(СН3)Cl-CH3

+ KOH→CH3-CH=C(CH3)-CH3 +
2-метил-2-хлорбутан 2-метилбутен-2
KCl + H2O !!!!

6) Дегалогенирование (-2Наl) дигалогеналканов с атомами галогена у соседних атомов «С»действием Z n или Mq.

CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + Zn →CH3-CH2-CH=CH-CH3 +ZnBr2
2,3-дибромпентан пентен-2
Вместо цинка может быть использован натрий или магний.


Назад

русским химиком, учеником и тезкой А.М. Бутлерова Александром Михайловичем

Зайцевым и носит название правило Зайцева.
Реакция дегидратации – полная аналогия реакции дегидрогалогенирования.
Де+ гидро +галоген + ирование =
удалять + водород+ галоген + (действие).
Отщепление галогеноводорода.
Дегидратация отщепление воды.

СН2=СН-С(СН3)2СН3
а) 3,3 –диметилбутен-2, б)

2-диметилбутен -3,
в) 2,2- диметилбутен -3, г) 3,3- диметилбутен-1
Бромэтан может быть превращен в этилен:
а) взаимодействием с натрием
б)взаимодействием со спиртовым раствором щелочи
в) нагреванием с серной кислотой
г) взаимодействием с водородом
Реакция присоединения воды называется
а)гидрирования б) дегидратация в) гидратация г) дегидрирования
Какие вещества,названия которых приведены ниже, являются между собой гомологами?
а) этен б) 2-метилпропен в) 1,2- дихлорпропен г) 1-хлорпропен
Укажите названия алкенов, для которых возможна геометрическая изомерия:
а) 1,1-дихлорэтен б) 1,2-дихлорэтен в) винилхлорид г) бутен -2
Укажите значение относительной молекулярной массы для алкена
с 6-ю атомами углерода в молекуле:
а) 86 б) 84 в) 82 г) 80
Укажите типы реакций, в которые может вступать пропен:
а) полимеризации б) гидратации в) гидрирования г ) окисления
В отличие от пропана пропен реагирует
а) бромом б) бромной водой в) водой г) водородом

А. Левина Л. с.31 № 52.

в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные

связи.
Общая формула:
CnH2n-2 , где n>3

Назад

Две двойные связи находятся у одного атома

углерода
СН2=С=СН2 пропадиен (аллен)
Диены с сопряженными связями
Двойные связи разделены одной одинарной связью
СН2=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3
Диены с изолированными связями
Двойные связи разделены двумя или более одинарными связями
СН2=СН-СН2-СН=СН2 пентадиен-1,4

Назад

СН3-СН=СН-СН=СН-СН3
гексадиен-2,4 СН3-СН=С(СН3)-СН=СН2
3 -метилпентадиен-1,3
2)Структурная изомерия взаимного положения двойных связей СН2=СН-СН2-СН=СН-СН3
гексадиен-1,4
СН2=СН-СН2-СН2-СН=СН2
гексадиен-1,5
3) Пространственная изомерия







4) Межклассовая изомерия СН=С-СН2-СН2-СН2-СН3
гексин-1 и его изомеры
Изомерия и номенклатура диенов на примере диенового углеводорода с эмпирической формулой С6Н10
Назад

цис-3-метилпентадиен- 1,3

транс-3-метилпентадиен- 1,3

галогенирование
СН2=СН-СН=СН2+Br2(H2O)→CH2Br-CH=CH-CH2Br+
бутадиен-1,3

1,4-дибромбутен-2
+ Br2(H20)→CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
1,2,3,4-тетрабромбутан
Бромная вода обесцвечивается.
Присоединение идет в положение 1 и 4, а между атомами 2 и 3 образуется новая двойная связь.
б) гидрогалогенирование
СН2=СН-СН=СН2 +НCl →CH3-CH=CH-CH2Cl
бутадиен-1,3 1-хлорбутен -2
в)гидрирование ( +Н2)
СН2=СН-СН=СН2 +Н2 →СН3-СН=СН-СН3
бутадиен -1,3 бутен-2
2) Полимеризация
СН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n
полибутадиен (бутадиеновый каучук)
Назад

–СН3 →СН2=СН-СН=СН2 +2Н2
(условия: Cr2O3/Al2O3,700)

б)алкенов
СН2=СН-СН2-СН3-→ СН2=СН-СН=СН2

+ Н2

2) По способу Лебедева.
2С2Н5ОН →СН2=СН-СН=СН2+2Н2О+Н2
!!!

Назад

подорожанием натурального каучука возникла острая необходимость в разработке доступного

и экономичного способа получения диенов. В 1926 г. в Советском Союзе был объявлен конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. Сроки и условия конкурса были достаточно жесткими.

академии г. Ленинграда Сергея Васильевича Лебедева. В качестве сырья

использовался этиловый спирт. Этот способ получения бутадиена-1,3 получил название метода Лебедева и долгое время использовался в промышленности.

В природе существует множество углеводородов, структурными фрагментами которых является

изопрен. Общее «родовое» название терпены. Общая формула-(С5Н8)n. Терпены очень широко распространены в природе. Многие являются составной частью эфирных масел, придающих растениям специфический аромат. Оцимен содержится в базилике, а лимонен - в кожуре цитрусовых.

которые в отличие от жирных масел полностью испаряются и

не оставляют следов на бумаге. Их используют в производстве душистых веществ, для ароматизации косметических средств. Первые рецептуры таких композиций относятся ко временам царя Хаммурапи (2100г. до н.э.) Сквален выделяют из печени акулы.

фрагменты называют хромофорными группами.
Подобные молекулы окрашивают в желтый цвет

лепестки шафрана,
в золотой - сладкую кукурузу,
в оранжевый - апельсиновый сок,
в розовый - мясо лосося. β-каротин содержится в моркови, которая имеет такую характерную окраску. Витамины группы А - производные терпенов. При недостатке витамина А возникает ослабление зрения. Поэтому сырая морковь и морковный сок так полезны для глаз.

бутадиена: а) 8 б) 9 в) 7 г) 5 2.Молярная

масса алкадиена равна 82 г/моль. Сколько атомов водорода содержится в молекуле алкадиена? а) 10 б) 12 в) 14 г) 8 3) В молекуле алкадиена 6 атомов углерода. Укажите значение относительной молекулярной массы алкадиена: а) 86 б) 84 в) 82 г) 80 4) Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии 1 моль 1,3- бутадиена с 1 моль брома при комнатной температуре а) 1,4 –дибромбутен-2 б) 1,2 –дибромбутен-1 в) 3,4 –дибромбутен-1 г) 1,2,3,4 – тетрабромбутан 5) Укажите схемы реакций, в которых продуктом может быть 1,3 –бутадиен а) СН3-СН(СН3) – СН2 –СН3 ---- (дегидрирование) б) СН3 –СН2 –СН2 СН3 ---( кат. t) в) 2 СН3 – СН2Cl + 2Na ---- ( t) г) 2С2 Н5ОН ----- (кат,t ) 6) С какими веществами реагирует 1,3 –бутадиен? а) бром б ) водород в ) кислород г ) хлороводород 7) При полном гидрировании бутадиена -1,3 образуется: а) бутен б) бутан в) изопрен г) бутен-2 8) Реакцией Лебедева называется реакция получения: а) 1.3- бутадиена из этилена б) 1,3 –бутадиена из винилхлорида в) 1,3 –бутадиена из бутана г) 1,3 –бутадиена из этанола 9) В результате вулканизации каучука можно получить: а) гуттаперчу б) резину в) эбонит г) фенопласт 10) Укажите формулу элементарного звена бутадиенового каучука: а) СН2=СН-СН=СН2 б) -СН2-СН-СН-СН2- в) -СН2-СН=СН-СН2 г ) -СН2=СН –СН=СН2-

которых два атома углерода находятся в состоянии SP-гибридизации и

связаны друг с другом тройной связью. Общая формула:CnH2n-2, n>2
Длина связи в алкинах равна
0,120 нм.

Назад

СНΞС-СН –СН3
бутин-1 СН3
3-метилбутин-1
Положения тройной (кратной) связи
СНΞС-СН2-СН3 СН3-СΞС-СН3
бутин-1 бутин-2
Классов соединений (алкадиены)
СНΞС-СН2-СН3 СН2=СН-СН=СН2
бутин-1 бутадиен-1,3
Пространственной изомерии нет
Назад

цепи и начало нумерации определяется тройной связью
Правила составления названий

алкинов по международной номенклатуре аналогичны правилам для алкенов.

Назад

небольшая, но больше чем у алкенов и алканов, р

см,
Ткип( Н) > Т кип (разв), с увеличением Мr Tкип увеличивается.

Назад

реакционной способностью,чем алкены. Для алкинов,как и для алкенов, характерны

реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-связи, алкины могут вступать в реакции двойного присоединения (присоединять 2 молекулы реагента по тройной связи). Присоединение несимметричных реагентов к несимметричным алкинам происходит по правилу Марковникова.

на II cтупени- алканы: С 2 H 2

+ Н2 → СН2=СН2 (кат. Pt, Pd, Ni, t=150) CН2=СН2 +Н2→СН3-СН3 Суммарное уравнение: С 2Н 2+2Н2 →СН3-СН3 2.Присоединение галогенов (галогенирование) На I ступени образуются дигалогеналкены, на II- тетрагалогеналканы: С 4Н 6 + Br2→CН Br =С Br -СН2-СН3 бутин -1 ( Н2О) 1,2-дибромбутен-1 СНBr=СBr-СН2-СН3 +Br2---CHBr2-CBr2-CH2-CH3 ( H2O) 1,1,2,2-тетрабромбутан Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается.

–дигалогеналканы: С 2Н 2 + НCl →CH2=CHCl+HCl→CH3-CHCl2

хлорэтен 1,1-дихлорэтан (Cu, Hg ) 4.Присоединение воды (гидратация) Происходит по правилу Марковникова. Ацетилен образует альдегид, его гомологи –кетоны (реакция М.Г. Кучерова): С 2Н2 + НОН→ СН3-СОН кат.Hg этаналь С 3Н4 + НОН→ СН3-С-СН3 О пропанон (ацетон)

Раствор KMnO4 обесцвечивается.

углеводородов. Атом водорода в ацетилене и его гомологах, содержащих тройную

связь на конце молекулы, довольно подвижен. Он может замещаться на металл, связанный с органическим остатком ионной связью. Продукты замещения можно отнести к классу солей, они называются ацетиленидами. С 2Н2 + 2 Na--- C 2Na2 + H2 ( в присутствии NH3) Реакция получения ацетиленидов серебра и меди (I) позволяет отличить алкины с концевой тройной связью от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи. С 2Н 2+ Ag2O --- C 2Ag 2 + H2O (хлопья серого осадка) Во влажном состоянии ацетиленид серебра безопасен, а при высыхании сильно взрывается от удара или поджигания.

с трудом, а вот несколько молекул (от двух до

пяти ) соединяются друг с другом относительно легко. Впервые подобную реакцию в 1866г. Осуществил М. Бертло. При нагревании ацетилена до 600 градусов С ему удалось получить небольшое количество бензола. Спустя 60 лет русский химик Николай Дмитриевич Зелинский обнаружил, что катализатором данной реакции является углерод (активированный уголь). С тех пор эта реакция носит имя Н.Д.Зелинского. 3С2Н2-----С6Н6 бензол Назад

представлявший собой смесь цис-, трансизомеров: цис-полиацетилен, красного цвета, менее

устойчив, транс- полиацетилен, синего цвета, более устойчив. Полиацетилен открыл новую эру токопроводящих полимеров. В 1976г. в лаборатории японского ученого Хидэки Сиракавы было сделано удивительное открытие. Если пленку из этого материала обработать иодом, получается золотистое покрытие с металлическим блеском, которое проводит электрический ток в миллиард раз лучше, чем сам полиацетилен! Эти материалы используются в сотнях электронных и звуковоспроизводящих устройств.

г. М. Бертло, пропуская через метан электрический разряд, обнаружил

в смеси образующихся газов ацетилен.
2СН4 →С2Н2 + 3Н2
Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
В 60-х гг.XIXв. Молодым русским ученым М. Мясникову и В. Савичу удалось получить ацетилен взаимодействием 1,2-дибромэтана с кипящим спиртовым раствором гидроксида калия
СН2Br-CH2Br +KOH (спирт. р-р) →CH2=CHBr +KBr +H2O
CH2=CHBr + KOH (спирт.р-р) →С2Н2 +KBr + H2O
Карбидный способ
В 1836г. английский химик Э.Дэви получил бесцветный газ, горящий красноватым коптящим пламенем при действии воды на карбид кальция
CaC2 + 2 H2O → Ca(OH)2 +C2H2 (ацетилен)
Назад