Слайд 2
Органические карбоновые кислоты характеризуются
наличием карбоксильной группы –СООН
По числу групп различают:
одно- СН3-СООН – уксусная или этановая кислота,
двух- НООС-СООН- щавелевая или этандиовая кислота,
трех-, и многоосновные кислоты.
Органические кислоты могут быть:
предельными – СН3-СН2-СООН –пропионовая или пропановая кислота;
непредельными – СН2=СН-СООН акриловая
или пропеновая кислота.
ароматическими – С6Н5-СООН
Слайд 3
Номенклатура карбоновых кислот:
Формула
тривиальная
систематическая ИЮПАК
НСООН муравьиная метановая
СН3СООН уксусная этановая
СН3СН2СООН пропионовая пропановая
СН3(СН2)2СООН масляная бутановая
СН3(СН2)3СООН валериановая пентановая
СН3(СН2)4СООН капроновая гексановая
СН3(СН2)5СООН энантовая гептановая
СН3(СН2)10СООН лауриновая додекановая
СН3(СН2)16СООН стеариновая октадекановая
С6Н5-СООН бензолкарбоновая бензойная
СН2=СН-СООН пропеновая акриловая
Радикалы кислот - ацилы-, например: Н-СО- формил, метаноил (радикал муравьиной кислоты) .
Слайд 4
изомерия
Структурная
А) по углеродному
скелету
СН3-СН2-СН(СН2)-СООН -2-метилбутановая кислота;
СН3-СН2-СН2-СН2-СООН – пентановая кислота
Б) межклассовая
со сложными эфирами
СН3-СН2-СН2-СОО-СН3 - метиловый эфир бутановой кислоты, метиловый эфир масляной кислоты, метилбутилат.
2. Пространственная: Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Пример:
Слайд 5
Физические свойства
С1-С3- легкоподвижные бесцветные жидкости, неограниченно смешиваются с
водой, с характерным острым запахом .
С4-С9-вязкие маслянистые жидкости с
неприятным запахом, растворимость падает с ростом С.
>С9 –твердые вещества, не растворимы в воде.
Слайд 6
Химические свойства- кислотные:
Электроакцепторные заместители усиливают силу кислот;
Электродонорные заместительные
понижают силу кислот;
Двухосновные кислоты более сильные, чем одноосновные;
Сила кислот
увеличивается в ряду: уксусная-хлоруксусная-дихлоруксусная-трихлоруксусная кислота.
Сильные кислоты вытесняют карбоновые из их солей.
Слайд 7
Общие с кислотами
Диссоциация в водном растворе:
СН3СООНСН3СОО+Н
Взаимодействие с
активными металлами:
2СН3СООН + 2Na 2СН3СООNa + H2
3. Взаимодействие с
оксидами металлов:
СН3СООН + Na2O СН3СООNa + H2O
4. Взаимодействие с основаниями:
СН3СООН + NaOH СН3СООNa + H2O
5. Взаимодействие с солями более слабых к-т:
СН3СООН + NaHCO3 СН3СООNa + CO2 +H2O
Слайд 8
Специфические свойства карбоновых кислот:
Восстанавливаются до альдегидов и спиртов:
CH3COOH +2[H](кат)CH3CHO + H2O
CH3COOH +4[H] (кат) CH3CH2OH+H2O
2. Реакции
замещения:
СН3СООН + CL2(PCL5) CH2CL-COOH +HCL
3. Реакция этерификации:
СH3-COOH + CH3OH CH3-COOCH3 + H2O
4. Образование хлорангидридов кислот:
СН3СООН + PCL5 CH3OCL+POCL3+HCL
Слайд 9
Декарбоксилирование двухосновных карбоновых кислот
1.HOOC-CH2-COOH(70C)CH3COOH+CO2
Непредельные карбоновые кислоты могут
вступать в реакции присоединения:
гидрирования,
галогенирования,
гидрогалогенирования.
При горении образуются СО2 и Н2О
Слайд 10
Специфические свойства
муравьиной кислоты:
По карбонильной группе
А) реакция
серебряного зеркала.
HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH
2Ag+CO2+H2O+4NH3
Б) реакция с гидроксидом меди (II).
HCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O+H2O
2. разложение:
HCOOH(H2SO4k)CO+H2O
3.
Окисление хлором:
HCOOH + CL2 CO2 + 2HCL
Кстати: Английский естествоиспытатель Джон Рей впервые исследовал муравьиную кислоту еще в 1670 году. Выделена она была из ядовитых железок муравьев, им она и обязана своим названием. В несколько меньшем количестве муравьиную кислоту содержат: еловая хвоя, крапива.
Слайд 11
Получение:
Окисление альдегидов и первичных спиртов:
CH3CHO + [O]CH3COOH
CH3CH2-OH+ [O]
CH3COOH
2. Гидролиз галогенозамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у
одного атома углерода:
СH3-CCL3 + 3NaOHCH3-COOH +3NaCL
3. Гидролиз сложных эфиров :
R-COOR1+H2ORCOOH+ROH
4. Гидролиз ангидридов кислот:
(RCO)2O+H2O2RCOOH
5. Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия: НСООН + [О]= H2О + CO2
Слайд 12
Специфические способы получения:
Муравьиной кислоты:
NaOH+CO(t,p)HCOONa
HCOONa + H2SO4HCOOH +
NaHSO4
Уксусной кислоты:
а)из метилового спирта
CH3OH + CO(k,t) CH3COOH
б) каталитическое окисление углеводородов
2С4H10 + 5O2(k) 4CH3COOH + 2H2O
в) ферментативное брожение
C2H5OH +O2(ферменты) CH3COOH+H2O
Слайд 13
Особые способы получения бензойной кислоты (ароматическая карбоновая кислота):
Окисление
толуола:
5С6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4
5C6H5COOH+ 3K2SO4+6MnSO4+14H2O
2. По реакции Канниццаро
(окисление бензальдегида):
2С6H5-CHO(40%NaOH)C6H5COOH+C6H5CH2OH
Слайд 14
Уксусная кислота взаимодействует с веществами:
Хлор
Этиленгликоль
Азот
Гидроксид железа(III)
Циклопентан
Толуол
Ответ: 1,2,4
Слайд 15
Метилметакрилат взаимодействует с каждым из веществ указанных в
рядах:
Бромная вода
Аммиак
Водород
Раствор едкого натра
Оксид серебра
Азот
Ответ:1,3,4
Слайд 16
В каких рядах кислоты расположены в порядке увеличения
кислотных свойств:
пропионоваяуксуснаямуравьиная
Хлоруксуснаяуксуснаямуравьиная
Уксуснаяхлоруксуснаядихлоруксусная
Дихлоруксуснаяхлоруксуснаяуксусная
Бутановаяуксуснаямуравьиная
Муравьинаяуксусная22-диметилпропановая
Ответ: 1,3,5
Слайд 17
К реакциям окисления, характеризующим свойства кислородсодержащих соединений, относятся:
RCHO
+ Ag2ORCOOH + 2Ag
R-OH +HONO2 RONO2 + H2O
2ROH
R-O-R + H2O
RCHO + CuO RCHO + Cu + H2O
RCHO + H2 RCH2OH
2RCHO + O2 2RCOOH
Ответ:1,4,6
Слайд 18
Изомасляная кислота может взаимодействовать с:
Карбонатом кальция
Магнием
Хлоридом натрия
Пропанолом-1
Серебром
Йодом
Ответ: 1,2,4
Слайд 19
Для муравьиной кислоты характерны следующие свойства:
Внутримолекулярная дегидратация
Взаимодействует с
раствором бихромата калия в серной кислоте
Способна замещать атомы водорода
в молекуле фенола
Одинакова по силе с уксусной кислотой
Реагирует как с карбонатом, так и с сульфатом натрия
Образует сложный эфир с метанолом
Ответ: 1,2,6
Слайд 20
Продуктами гидролиза сложных эфиров состава С6Н12О2 могут быть:
Метановая
кислота и пентанол
Этилацетат и пропаналь
Масляная кислота и этанол
Пропановая кислота
и пропанол
Бутаналь и этан
Этилформиат и этанол
Ответ: 1,3,4
Слайд 21
Вещество, имеющее формулу СН=С(СН3)-СООН,
характеризуют следующие признаки:
Взаимодействие с бромной
водой
Присоединение азота
Реакция с водным р-м гидроксида натрия
Присоединение хлорида натрия
Взаимодействие
с метаном в присутствии катализатора
Полимеризация
Ответ: 1,3,6
Слайд 22
Как с уксусной кислотой, так и с муравьиным
альдегидом могут реагировать:
AgNO3
CH3OH
CuSO4
Cu(OH)2
O2
C6H5OH
Ответ: 2,4,5
Слайд 23
С гидроксидом меди(II) может взаимодействовать:
1) этилацетат
2) этандиол -1,2
3)
формальдегид
4) этановая кислота
5) пропанол-1
6) пропанол-2
Ответ: 2,3,4
Слайд 24
С гидроксидом меди (II) может взаимодействовать:
Этилацетат
Глюкоза
Пропаналь
Метановая кислота
Пропанол-1
Пропанол-2
Ответ: 2,3,4
Слайд 25
Муравьиная кислота взаимодействует с веществами:
Оксидом углерода (IV)
Азотом
Карбонатом кальция
Хлороводородом
Пропанолом-1
Аммиачным
раствором оксида серебра
Ответ: 3,5,6
Слайд 26
Пропионовая кислота реагирует с:
Гидроксидом калия
Бромной водой.
Уксусной кислотой.
Пропанолом-1
Серебром
Магнием.
Ответ: 1,4,6
Слайд 27
Муравьиная кислота взаимодействует с веществами:
Оксидом кремния (IV).
Углеродом
Карбонатом натрия
Хлороводородом
Этанолом
Аммиачным
раствором оксида серебра.
Ответ: 3,5,6
Слайд 28
Муравьиная кислота взаимодействует с веществами:
Оксидом кремния (IV).
азотом
Карбонатом калия
бромоводородом
Этанолом
Гидроксидом
меди (II)
Ответ: 3,5,6
Слайд 29
В соответствии со схемой реакции R-COOH + HO-R1
R-COOR1 + H2O происходит взаимодействие между:
Серной кислотой и пропанолом-1
Метилпропионатом
и этанолом
Пропановой кислотой и этанолом
Метанолом и этанолом
Бутанолом-1 и муравьиной кислотой
Этановой кислотой и метанолом
Ответ: 3, 5, 6
Слайд 30
Пропионовая кислота реагирует:
С гидроксидом калия.
Бромной водой.
Уксусной кислотой.
Пропанолом-1
Серебром.
Магнием.
Ответ: 1,4,6
Слайд 31
В соответствии со схемой реакции R-COOH + HO-R1
R-COOR1 + H2Oпроисходит взаимодействие между:
Серной кислотой и метанолом
Метилпропионатом и
этаном
Масляной кислотой и пропанолом-1
Пропанолом-1 и бутанолом-2
Бутанолом-1 и олеиновой кислотой
Пальмитиновой кислотой и метанолом
Ответ: 3,5,6
Слайд 32
Муравьиная кислота взаимодействует с веществами:
Оксидом азота (II).
Серой.
Аммиаком.
Хлоридом алюминия.
Водородом.
Гидроксидом
меди (II).
Ответ: 3,5,6
Слайд 33
Уксусная кислота может реагировать с каждым из двух
веществ:
Метанолом и серебром
Гидроксидом меди (II) и метанолом.
Серебром и гидроксидом
меди (II).
Магнием и метаном.
Ответ: 2
Слайд 34
Метиловый эфир уксусной кислоты образуется при взаимодействии:
Метановой кислоты
и метаналя.
Уксусной кислоты и метана.
Метанола и уксусного альдегида.
Уксусной кислоты
и метанола.
Ответ: 4
Слайд 35
Метилацетат и пропановая кислота - это
Гомологи
Структурные изомеры
Геометрические
изомеры
Одно и то же вещество
Ответ: 2
Слайд 36
Для муравьиной кислоты не характерна реакция
Этерификации
«Серебряного зеркала»
Полимеризации
Нейтрализации
Ответ: 3
Слайд 37
Лампочка прибора для испытания электропроводности наиболее ярко горит
в растворе
Уксусной кислоты
Этилового спирта
Сахара
Хлорида натрия
Ответ: 4
Слайд 38
Уксусную кислоту можно получить в реакции
Ацетата натрия с
концентрированной серной кислотой
Восстановления ацетальдегида
Хлорэтана и раствора щелочи
Щелочного гидролиза метилацетата
Ответ:
1
Слайд 39
В порядке усиления кислотных свойств расположены кислоты
Стеариновая –
уксусная – трихлоруксусная
Уксусная – стеариновая – трихлоруксусная
Трихлоруксусная – уксусная
– стеариновая
Трихлоруксусная – стеариновая – уксусная
Ответ: 1
Слайд 40
Для уксусной кислоты характерны
sp3 –гибридное состояние всех атомов
углерода
Образование водородных связей между молекулами
Взаимодействие с карбонатом натрия
Реакции замещения
с хлором
Более сильные кислотные свойства по сравнению с муравьиной кислотой
Линейное строение молекулы
Ответ: 2,3,4
Слайд 41
При кислотном гидролизе этилацетата образуется
Этанол и муравьиная кислота
Метанол
и уксусная кислота
Метанол и муравьиная кислота
Этанол и уксусная кислота
Ответ:
4
Слайд 42
В схеме превращений: С6Н6Xбензойная кислота, веществом Х является
Нитробензол
Фенол
Диметилбензол
Толуол
Ответ:
Слайд 43
Установите соответствие между названием вещества и продуктами его
гидролиза
А) метилат калия
Б) хлорид фосфора (V)
В) метилацетат
Г) сульфид алюминия
Ответ:
6254
Серная кислота и гидроксид алюминия
Фосфорная кислота и соляная кислота
Сульфат алюминия и гидроксид алюминия
Сероводород и гидроксид алюминия
Метанол и уксусная кислота
Метанол и гидроксид калия
Метан и гидроксид калия
Слайд 44
Литература :
1. Химия Типовые
тестовые задания - 2013 г; Ю.Н. Медведев., Издательство «Экзамен»
М.2013 г
2. Химия Типовые экзаменационные варианты 2012 г; под редакцией А.А. Кавериной., М. «Национальное образование» 2011г.
3. Химия -2012 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2011г
4. Химия -2011 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2010 г;
Химия; подготоовка к ЕГЭ -2011; учебно-методическое пособие под редакцией В.Н. Доронькина; Ростов-на-Дону Легион 2010 г
Химия Тренировочные задания ; П.А. Оржековский, В.Ю. Мишина, Л.И. Пашкова и др.; М Эксмо 2012 г
Органическая химия , А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко, М. Высшая школа 1981
CH3CHO +](/img/tmb/14/1377586/ef13ecdfc001f84dd9627d93f001884e-720x.jpg "Подготовка к ЕГЭ: Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты")
![Специфические свойства муравьиной кислоты:По карбонильной группе А) реакция серебряного зеркала.HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH2Ag+CO2+H2O+4NH3Б) реакция](/img/tmb/14/1377586/8bdd2a5c6e94f41ab1dd17d1638277c4-720x.jpg "Подготовка к ЕГЭ: Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты")
![Получение:Окисление альдегидов и первичных спиртов:CH3CHO + [O]CH3COOHCH3CH2-OH+ [O] CH3COOH2. Гидролиз галогенозамещенных углеводородов,](/img/tmb/14/1377586/84577a30cc351f05056c4892f98d0727-720x.jpg "Подготовка к ЕГЭ: Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты")
