Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.

Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Производные моносахаридов. Дисахариды

Содержание

Цели лекции:Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности производных моносахаридов и олигосахаридов (дисахаридов).Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление.Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯЛекцияПроизводные моносахаридов. Дисахариды. Производные моносахаридов.Дисахариды. Лектор: кандидат биологических Цели лекции:Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности производных Производные моносахаридов 1. Дезоксисахара – производные, у которых одна или две ОН-группы замещены Производные моносахаридов 2. Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых OH-группа D-глюкозамин2-амино-2-дезокси-D-глюкопиранозаПроизводные моносахаридов N-ацетил-D-глюкозамин2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкопиранозаПроизводные моносахаридов Аминогруппа часто ацилирована остатком уксусной кислоты, при этом N-ацетил-D-галактозамин2-ацетамидо-2-дезокси-D-галактопиранозаПроизводные моносахаридов Производные моносахаридов Аминосахара входят в состав групповых веществ крови, определяя Производные моносахаридов 3. Нейраминовая кислота. Получается в результате альдольной конденсации ПВК и 3,5-дидезокси-5-аминонулозоновая кислотаМоносахариды 4. Сиаловые кислоты. Они являются N-ацетильными производными нейраминовой кислоты. Ацилирование происходит ацетильным N-ацетил-D-нейраминовая Кислота(сиаловая кислота)Производные моносахаридов Нейраминовые и сиаловые кислоты в свободном состоянии содержатся в спиномозговой жидкости. Сиаловая 5. Аскорбиновая кислота. Впервые аскорбиновую кислоту выделил венгерский химик-органик Сент-Дьерди в 1928 году.   Дисахариды Дисахариды(биозы) – углеводы, состоящие из двух одинаковых или разных моносахаридных остатков с По строению и химическим связям ДС делят на 2 типа: I. Восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза) II. Невосстанавливающие (сахароза) Дисахариды Соединения I типа – ДС, в которых гликозидная связь образована за счет мальтозаЗа счет оставшегося полуацетального гидроксила второго МС сохраняется возможность раскрытия цикла, перехода мальтоза Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный сахар. β-D-галактопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.Дисахариды Целлобиоза. β-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.Дисахариды Дисахариды В растворах восстанавливающие ДС существуют в виде 3х таутомерных форм (оксикарбонильная и Дисахариды Соединения II типа (сахароза) образуется за счет выделения воды при участии полуацетальных Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар). β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопиранозидДисахариды Дисахариды Сахароза (обыкновенный сахар) содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% от Химические свойства ДС. 1) В присутствии кислот или ферментов легко гидролизуются с образованием лактоза Гидролиз сахарозы называется инверсией сахарозы. Инверсия (лат. inversio – перестановка) – это 2) Реакции окисления и восстановления : Восстанавливающие дисахариды окисляются мягкими окислителями до соответствующих мальтоза Дисахариды При восстановлении образуются соответствующие спирты:мальтозамальтозит Дисахариды 3) Проявляют свойства полуацеталей, образуя гликозиды со спиртами: α-лактозаметил-α,D-лактопиранозид Дисахариды 4) Как многоатомные спирты растворяют гидроксид меди(II) с образованием хелатов синего цвета Гликопротеины Гликопротеины - это смешанные углеводсодержащие биополимеры, в которых белковая молекула связана с В большинстве случаев олигосахаридная и белковая цепи связаны N-гликозидными связями, образуемыми концевыми Муцины - это гликопротеины, в небелковой части которых содержится глюкозамин, сиаловая кислота, К гликопротеинам принадлежат вещества, определяющие групповую специфичность крови. В их основе лежит В состав углеводного компонента входят N-ацетил-D-галактозамин, N-ацетил-D-глюкозамин, D-галактоза, которые располагаются в определённой Эта последовательность называется детерминантой. Именно она определяет специфичность группы крови. Детерминантным моносахаридом Спасибо за Ваше внимание!
Слайды презентации

Слайд 2 Цели лекции:
Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре

Цели лекции:Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

и реакционной способности производных моносахаридов и олигосахаридов (дисахаридов).
Развивающая –

Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление.
Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»

Слайд 3 Производные моносахаридов
1. Дезоксисахара – производные, у которых одна

Производные моносахаридов 1. Дезоксисахара – производные, у которых одна или две ОН-группы

или две ОН-группы замещены на атом водорода, например:
а) 2-дезокси-D-рибоза

– структурный компонент ДНК
б) D-дигитоксоза – относится к 2,6-дидезоксисахарам, входит в состав сердечных гликозидов.






Слайд 4 Производные моносахаридов
2. Аминосахара – образуются на основе моносахаридов,

Производные моносахаридов 2. Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых

в молекулах которых OH-группа второго звена замещена аминогруппой -

NH2.
а) D-глюкозамин.
В водном растворе он находится в циклической форме:
2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза.

Слайд 5 D-глюкозамин
2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза
Производные моносахаридов

D-глюкозамин2-амино-2-дезокси-D-глюкопиранозаПроизводные моносахаридов

Слайд 6 N-ацетил-D-глюкозамин
2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкопираноза
Производные моносахаридов
Аминогруппа часто ацилирована остатком

N-ацетил-D-глюкозамин2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкопиранозаПроизводные моносахаридов Аминогруппа часто ацилирована остатком уксусной кислоты, при этом образуется амидная группировка: -NH-CO-

уксусной кислоты, при этом образуется амидная группировка:
-NH-CO-

Слайд 7 N-ацетил-D-галактозамин
2-ацетамидо-2-дезокси-D-галактопираноза
Производные моносахаридов

N-ацетил-D-галактозамин2-ацетамидо-2-дезокси-D-галактопиранозаПроизводные моносахаридов

Слайд 8 Производные моносахаридов

Аминосахара входят в состав

Производные моносахаридов Аминосахара входят в состав групповых веществ крови, определяя

групповых веществ крови, определяя их специфичность и являются компонентами

структурных полисахаридов.

Слайд 9 Производные моносахаридов
3. Нейраминовая кислота. Получается в результате альдольной

Производные моносахаридов 3. Нейраминовая кислота. Получается в результате альдольной конденсации ПВК и D-маннозамина

конденсации ПВК и D-маннозамина


Слайд 10 3,5-дидезокси-5-аминонулозоновая
кислота
Моносахариды

3,5-дидезокси-5-аминонулозоновая кислотаМоносахариды

Слайд 11 4. Сиаловые кислоты.
Они являются N-ацетильными производными нейраминовой

4. Сиаловые кислоты. Они являются N-ацетильными производными нейраминовой кислоты. Ацилирование происходит

кислоты.
Ацилирование происходит ацетильным или гидроксиацетильным остатком. Например, N-ацетил-D-нейраминовая

кислота.



Производные моносахаридов

Слайд 12 N-ацетил-D-нейраминовая
Кислота
(сиаловая кислота)
Производные моносахаридов

N-ацетил-D-нейраминовая Кислота(сиаловая кислота)Производные моносахаридов

Слайд 13 Нейраминовые и сиаловые кислоты в свободном состоянии содержатся

Нейраминовые и сиаловые кислоты в свободном состоянии содержатся в спиномозговой жидкости.

в спиномозговой жидкости. Сиаловая кислота является компонентом специфических веществ

крови, входит в состав ганглиозидов мозга и участвует в проведении нервных импульсов.

Производные моносахаридов

Слайд 14 5. Аскорбиновая кислота.
Впервые аскорбиновую кислоту выделил венгерский химик-органик

5. Аскорбиновая кислота. Впервые аскорбиновую кислоту выделил венгерский химик-органик Сент-Дьерди в 1928

Сент-Дьерди в 1928 году. Аскорбиновая кислота играет важную роль

в обмене веществ. Суточная потребность человека в витамине С около 100 мг.
Аскорбиновая кислота (т.пл. 1900С) хорошо растворяется в воде, имеет кисловатый вкус, оптически активна (имеет два асимметрических атома углерода С-2 и С-3), малоустойчива к окислителям, разрушается при нагревании.

Производные моносахаридов

Слайд 15  

 

Слайд 16 Дисахариды
Дисахариды(биозы) – углеводы, состоящие из двух одинаковых или

Дисахариды Дисахариды(биозы) – углеводы, состоящие из двух одинаковых или разных моносахаридных остатков

разных моносахаридных остатков с общей формулой C12H22O11.
Это о-гликозиды, с

ацетальной природой связана их способность гидролизоваться в кислой (но не в щелочной) среде с образованием моносахаридов.

Слайд 17 По строению и химическим связям ДС делят на

По строению и химическим связям ДС делят на 2 типа: I. Восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза) II. Невосстанавливающие (сахароза)

2 типа:
I. Восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза)
II. Невосстанавливающие (сахароза)

Слайд 18 Дисахариды
Соединения I типа – ДС, в которых гликозидная

Дисахариды Соединения I типа – ДС, в которых гликозидная связь образована за

связь образована за счет выделения воды из полуацетального гидроксила

одной молекулы моносахарида и спиртовой OH-группы другого.




.

Слайд 19 мальтоза
За счет оставшегося полуацетального гидроксила второго МС сохраняется

мальтозаЗа счет оставшегося полуацетального гидроксила второго МС сохраняется возможность раскрытия цикла,

возможность раскрытия цикла, перехода циклической формы в оксикарбонильную и

проявления, таким образом, восстановительных свойств

Слайд 20
мальтоза

мальтоза

мальтобионовая кислота

Дисахариды

Слайд 21 Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный сахар.

Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный сахар. β-D-галактопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.Дисахариды

β-D-галактопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.
Дисахариды

Слайд 22 Целлобиоза.
β-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.

Дисахариды

Целлобиоза. β-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.Дисахариды

Слайд 23 Дисахариды
В растворах восстанавливающие ДС существуют в виде 3х

Дисахариды В растворах восстанавливающие ДС существуют в виде 3х таутомерных форм (оксикарбонильная

таутомерных форм (оксикарбонильная и циклические α и β), взаимно

переходящие друг в друга. Таутомерия является химической основой мутаротации –изменения во времени угла вращения плоскости поляризованного света.

Слайд 24

Слайд 25

Слайд 26

Слайд 27 Дисахариды
Соединения II типа (сахароза) образуется за счет выделения

Дисахариды Соединения II типа (сахароза) образуется за счет выделения воды при участии

воды при участии полуацетальных гидроксилов обоих МС. Отсутствие свободной

полуацетальной группы свидетельствует об отсутствии восстановительной способности.

Слайд 28
Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар).
β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопиранозид


Дисахариды

Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар). β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопиранозидДисахариды

Слайд 29 Дисахариды
Сахароза (обыкновенный сахар) содержится в сахарном тростнике, сахарной

Дисахариды Сахароза (обыкновенный сахар) содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28%

свекле (до 28% от сухого вещества), соках растений и

плодах.
Согласно условной шкале сладостей:
сахароза 100
фруктоза 173
глюкоза 74
мальтоза 32
талин (белок) 200000

Слайд 30 Химические свойства ДС.
1) В присутствии кислот или ферментов

Химические свойства ДС. 1) В присутствии кислот или ферментов легко гидролизуются с

легко гидролизуются с образованием двух молекул МС :


мальтоза

глюкоза


целлобиоза глюкоза

Слайд 31
лактоза

лактоза

галактоза глюкоза


сахароза глюкоза фруктоза

Дисахариды

Слайд 32 Гидролиз сахарозы называется инверсией сахарозы. Инверсия (лат. inversio

Гидролиз сахарозы называется инверсией сахарозы. Инверсия (лат. inversio – перестановка) –

– перестановка) – это изменение какой-либо величины на обратную.

Инвертный

сахар используется в кулинарии.


+66,5o +52,5o -92,4o


-39,9o

сахароза глюкоза + фруктоза

Дисахариды

Слайд 33 2) Реакции окисления и восстановления :
Восстанавливающие дисахариды окисляются

2) Реакции окисления и восстановления : Восстанавливающие дисахариды окисляются мягкими окислителями до

мягкими окислителями до соответствующих карбоновых кислот:
мальтоза – мальтобионовая кислота
лактоза

– лактобионовая кислота










Дисахариды

Слайд 34
мальтоза

мальтоза

мальтобионовая кислота

Дисахариды

Слайд 35 Дисахариды
При восстановлении образуются соответствующие спирты:
мальтоза
мальтозит

Дисахариды При восстановлении образуются соответствующие спирты:мальтозамальтозит

Слайд 36 Дисахариды
3) Проявляют свойства полуацеталей, образуя гликозиды со спиртами:

Дисахариды 3) Проявляют свойства полуацеталей, образуя гликозиды со спиртами: α-лактозаметил-α,D-лактопиранозид













α-лактоза
метил-α,D-лактопиранозид

Слайд 37 Дисахариды
4) Как многоатомные спирты растворяют гидроксид меди(II) с

Дисахариды 4) Как многоатомные спирты растворяют гидроксид меди(II) с образованием хелатов синего цвета

образованием хелатов синего цвета

Слайд 38 Гликопротеины

Гликопротеины - это смешанные углеводсодержащие биополимеры, в которых

Гликопротеины Гликопротеины - это смешанные углеводсодержащие биополимеры, в которых белковая молекула связана

белковая молекула связана с углеводами - олигосахаридами. К гликопротеинам

относятся ферменты, гормоны, компоненты плазмы крови, защитные белки (иммуноглобулины), муцины (слюна, секреты кишечника, бронхов), а также вещества, определяющие групповую специфичность крови.

гликопротеины

Слайд 39 В большинстве случаев олигосахаридная и белковая цепи связаны

В большинстве случаев олигосахаридная и белковая цепи связаны N-гликозидными связями, образуемыми

N-гликозидными связями, образуемыми концевыми остатками N-ацетилглюкозамина (со стороны олигосахарида)

и амидной группой аспарагина (в составе белковой молекулы), например:

гликопротеины

Слайд 40 Муцины - это гликопротеины, в небелковой части которых

Муцины - это гликопротеины, в небелковой части которых содержится глюкозамин, сиаловая

содержится глюкозамин, сиаловая кислота, N-ацетил-D-галактозамин и остаток серной кислоты.
Слово

«муцины» образовано от греческого mucos-слизь.
Муцины входят в состав слюны, яичного белка, секретов кишечника и бронхов. Их присутствие в растворе обеспечивает высокую вязкость среды.

гликопротеины

Слайд 41 К гликопротеинам принадлежат вещества, определяющие групповую специфичность крови.

К гликопротеинам принадлежат вещества, определяющие групповую специфичность крови. В их основе

В их основе лежит полипептидная цепь, к которой присоединяются

олигосахаридные цепочки (до 55 штук).
Углеводный компонент и белковая часть связываются О- гликозидной связью с участием гидроксильных групп аминокислот серина и треонина.

гликопротеины

Слайд 42 В состав углеводного компонента входят N-ацетил-D-галактозамин, N-ацетил-D-глюкозамин, D-галактоза,

В состав углеводного компонента входят N-ацетил-D-галактозамин, N-ацетил-D-глюкозамин, D-галактоза, которые располагаются в

которые располагаются в определённой последовательности от невосстановливающегося конца олигосахаридной

цепочки (в количестве от 3 до 5).

гликопротеины

Слайд 43 Эта последовательность называется детерминантой. Именно она определяет специфичность

Эта последовательность называется детерминантой. Именно она определяет специфичность группы крови. Детерминантным

группы крови.
Детерминантным моносахаридом группы крови А системы служит

N-ацетил-D-галактозамин, а группы крови В –системы- D-галактоза.
С изменением детерминанты меняется группа крови.

гликопротеины

  • Имя файла: proizvodnye-monosaharidov-disaharidy.pptx
  • Количество просмотров: 178
  • Количество скачиваний: 0
- Предыдущая Организационное обеспечение управления проектом
Следующая - Пирогов Николай Иванович

Похожие презентации

Проект по химии Металлы тоже воевали Проект по химии Металлы тоже воевали 169
Карбоновые кислоты и их производные Карбоновые кислоты и их производные 117
Презентация по химии на тему Сера Презентация по химии на тему Сера 154
Химия нефти и газа Химия нефти и газа 165
Презентация к уроку на тему :Дисперсные системы Презентация к уроку на тему :Дисперсные системы 131
Применение солей Применение солей 207
Карбонаты и силикаты Карбонаты и силикаты 128
Сетевые образовательные ресурсы по материаловедению Сетевые образовательные ресурсы по материаловедению 146
Дисперсные системы Дисперсные системы 163
Нуклеиновые кислоты(НК). Нуклеиновые кислоты(НК). 164
БЕНЗОЛ: ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, СВОЙСТВА БЕНЗОЛ: ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, СВОЙСТВА 121
Поняття про метод електронного балансу Поняття про метод електронного балансу 123
Нанохимия Нанохимия 145
Презентация Содержание железа в воде Презентация Содержание железа в воде 174
Природные источники углеводородов Природные источники углеводородов 138
Презентация по химии Инновации в химии Презентация по химии Инновации в химии 170
Презентация по химии В мире индикаторов Презентация по химии В мире индикаторов 134
Углекислый газ Углекислый газ 109
Гибридизация атомов углерода Гибридизация атомов углерода 126
139
Химия в жизни общества Химия в жизни общества 184
Строение и свойства алюминия Строение и свойства алюминия 151
Выращивание кристаллов неорганических веществ Выращивание кристаллов неорганических веществ 116
Классификация реакций и реагентов органической химии Классификация реакций и реагентов органической химии 117
ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА СТАБИЛЬНЫХ ИЗОТОПОВ КРЕМНИЯ ВЫСОКОЙ ХИМИЧЕСКОЙ И ИЗОТОПНОЙ ЧИСТОТЫ ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА СТАБИЛЬНЫХ ИЗОТОПОВ КРЕМНИЯ ВЫСОКОЙ ХИМИЧЕСКОЙ И ИЗОТОПНОЙ ЧИСТОТЫ 120
Влияние железа на организм Влияние железа на организм 179
ОСНОВАНИЯ, ИХ КЛАССИФИКАЦИЯ И СВОЙСТВА ОСНОВАНИЯ, ИХ КЛАССИФИКАЦИЯ И СВОЙСТВА 153
Урок с использованием проблемно-поисковой технологии Металлическая связь Урок с использованием проблемно-поисковой технологии Металлическая связь 149
Нефть. Происхождение нефти. Разведка нефти Нефть. Происхождение нефти. Разведка нефти 163
Сполуки неметалічних елементів з гідрогеном. Амоніак та хлороводень Сполуки неметалічних елементів з гідрогеном. Амоніак та хлороводень 111