Слайд 2
План лекции:
1) Понятие о производных ненасыщенных полиокси-γ-лактонов
2) Кислота
аскорбиновая
Слайд 3
КИСЛОТА АСКОРБИНОВАЯ
Acidum ascorbinicum
γ-Лактон-2,3-дегидро –L-гулоновой кислоты.
Слайд 4
Получение:
Впервые аскорбиновая кислота была получена из капусты Бессоновым.
Синтез был осуществлён в 1933г. В промышленности кислоту аскорбиновую
получают из D-глюкозы, которая в больших количествах получается при расщеплении крахмала серной кислотой.
Суточная потребность человека в витамине С составляет примерно 30 мг.
Природные источники: цитрусовые, ягоды, помидоры,
цветная капуста, картофель, шиповник.
Слайд 5
Описание:
Кислота аскорбиновая – белый кристаллический порошок без запаха,
кислого вкуса; легко растворим в воде и спирте, нерастворим
в эфире и хлороформе. Имеет 2 ассиметрических атома углерода. Оптически активна.
Температура плавления 190°С - 193°С
Слайд 6
Реакции подлинности:
Реакции подлинности основаны на химических свойствах препарата.
Кислотные
свойства:
Аскорбиновая кислота является γ-лактоном, содержащим 2 спиртовых гидроксила в
5-м и 6-м положениях и 2 енольных гидроксила во 2-м и 3-м положении. Енольные гидроксилы обладают кислотными свойствами, дают кислую реакцию на лакмус, взаимодействуют с NaOH и NaHCO3 и солями железа(II). Кислотные свойства более выражены у гидроксила в 3-м положении.
Слайд 7
На наличии кислотных свойств основана реакция образования аскорбината
железа. Аскорбиновую кислоту переводят в натриевую соль добавлением NaHCO3,
а затем добавляют FeSO4;появляется фиолетовое окрашивание:
Слайд 8
Аскорбиновая кислота является лактоном и при действии сильных
щелочей лактонное кольцо гидролизуется, а затем образуется фурфурол:
Слайд 9
Восстановительные свойства:
Окислители (AgNO3, KMnO4, J2, FeCl3, реактив
Фелинга и др.) окисляют кислоту аскорбиновую до кислоты дикетоаскорбиновой.
1.
При взаимодействии кислоты аскорбиновой с аммиачным раствором серебра нитрата выпадает темный осадок металлического серебра:
Слайд 10
2. Синее окрашивание 2,6 – дихлорфенолиндофенолята натрия исчезает
от действия на реактив кислотой аскорбиновой:
Слайд 11
3. С раствором красной кровяной соли в присутствии
раствора соляной кислоты и хлорида железа (III) образуется осадок
берлинской лазури синего цвета:
Слайд 12
Испытание на чистоту:
В качестве допустимых примесей рассматривают сульфатную
золу (не более 0,1%) и тяжелые металлы (не более
0,001%). Содержание органических примесей определяют после добавления к препарату концентрированной серной кислоты: окраска раствора через 30 мин не должна превышать окраску эталонного раствора, разведенного в соотношении 1:2 (ГФ). Обязателен тест на щавелевую кислоту (возможный продукт окисления).
Слайд 13
Методы количественного определения:
Алкалиметрия:
Метод основан на кислотных свойствах кислоты
аскорбиновой. Титрантом является стандартный раствор натрия гидроксида 0,1моль/л; индикатор
– фенолфталеин. Титрование ведут до появления розовой окраски:
Слайд 14
Йодатометрия:
Кислоту аскорбиновую титруют в присутствии калия йодида,
небольшого количества кислоты хлороводородной и индикатора крахмала стандартным раствором
калия йодата до синего окрашивания:
Избыточная капля титрованного раствора калия йодата реагирует с калия йодидом, выделяя йод, который указывает на конец титрования:
Слайд 15
Йодометрия:
В основе метода лежат восстановительные свойства аскорбиновой
кислоты. В качестве титранта используют раствор йода 0,1моль/л; индикатор
– крахмал. Титрование ведут до устойчивой синей окраски:
Слайд 16
Применение:
Витаминное средство, оказывает метаболическое действие, не образуется в
организме человека, а поступает только с пищей. Участвует в
регулировании окислительно-восстановительных процессов, углеводного обмена, свертываемости крови, регенерации тканей; повышает устойчивость организма к инфекциям, уменьшает сосудистую проницаемость, снижает потребность в витаминах B1, B2, А, Е, фолиевой кислоте, пантотеновой кислоте. Обладает антиагрегантными и выраженными антиоксидантными свойствами.
Слайд 17
Формы выпуска:
порошок;
таблетки;
таблетки по с глюкозой (в
профилактических целях),
5 % и 10 % растворы в
ампулах по 1 и 2 мл (в лечебных целях) .
Хранение: порошок аскорбиновой кислоты - в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света, в сухом прохладном месте; таблетки и ампулы - в прохладном, защищенном от света месте.