Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Реакции элиминирования

Содержание

- реакции, при которых из молекулы удаляются два атома или две группы атомов без замещения их другими атомами или группами. Реакции отщепления (элиминирования, elimination), E или El αβ
Реакции элиминирования№11. - реакции, при которых из молекулы удаляются два атома или две группы Классификация реакций элиминирования Реакции элиминирования Реакции замещения всегда в той или иной мере сопровождаются реакциями отщепления βα Реакции -элиминирования и замещения: Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов  (получение алкенов): Дегидратация спиртов(получение алкенов): Механизмы элиминирования α βспирты, тиолы , амины Правило ЗайцеваВ случае нессиметричных алкилгалогенидов отщепление атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного Правило Зайцеваα По правилу Зайцева против правила Зайцевапреимущественно Термолиз четвертичных аммониевых оснований,   Е2 Август-Вильгельм Гофман(08.04.1818 - 05.05.1892) Получение гидроксидов четвертичного аммония1 стадия SN2 Получение гидроксидов четвертичного аммония2 стадия Правило ГофманаПри термолизе четвертичных аммониевых оснований преимущественно образуются менее замещённые алкены.α β Гофмановское расщепление, реакция Гофманаα β Реакция Гофманаβ α β* β*βαβ*αβ Факторы, влияющие на % содержание продуктов отщепления по пр. Гофмана1. Увеличение объёма Увеличение объёма основанияэтокси-анион трет.бутокси-анион2-бромбутанПродукт элиминирования по Гофману 2. Размер заместителей при Сβα β* β*αβ*2-бром-2,3-диметилбутанПродукт элиминирования по Гофману 2-бром-2,4,4-триметилпентан Продукт элиминирования по Гофману 2.Размер заместителей при Сβ αβ*β αβ* β+ Н2ОРасщепление сульфониевых солей:распадаются в соответствии с правилом Гофмана Транс-изомера обычно образуется больше, чем цис-изомера вследствие большей термодинамической выгодности первого.Какой из Дегидробромированиецис-2-пентен : транс-2-пентен = 1 : 3 Мономолекулярное отщепление представляет собой реакцию, скорость которой определяется только концентрацией субстрата . Механизм Е1 -++ - Дегидратация третичных спиртов, Е1 +++ Реакции Е1 протекают по правилу Зайцева Перегруппировки могут сопровождать реакции Е1 НО!втор. 1.2 – гидридный сдвигвтор. трет. Дегидратация, Е1 α   α   β  β Геометрия Е2 элиминирования ТРАНС (АНТИ)-элиминирование эритро- Стереохимия реакций отщепления 1-бром-1,2-дифенилпропанαβαβZ трео-1-бром-1,2-дифенилпропанαβαβEСтереохимия реакций отщепления Реакция Е2 полностью стереоспецифичнаH Сравнение реакций элиминирования и замещения Сравнение реакций элиминирования и замещения Реакции элимнирования и замещения– некоторые закономерности за внимание!
Слайды презентации

Слайд 2 - реакции, при которых из молекулы удаляются два

- реакции, при которых из молекулы удаляются два атома или две

атома или две группы атомов без замещения их другими

атомами или группами.

Реакции отщепления (элиминирования, elimination), E или El

α

β


Слайд 3 Классификация реакций элиминирования

Классификация реакций элиминирования

Слайд 4 Реакции элиминирования

Реакции элиминирования

Слайд 5 Реакции замещения всегда в той или иной мере

Реакции замещения всегда в той или иной мере сопровождаются реакциями отщепления βα

сопровождаются реакциями отщепления
β
α


Слайд 6 Реакции -элиминирования и замещения:

Реакции -элиминирования и замещения:

Слайд 7 Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов (получение алкенов):

Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов (получение алкенов):

Слайд 8 Дегидратация спиртов
(получение алкенов):

Дегидратация спиртов(получение алкенов):

Слайд 9 Механизмы элиминирования

Механизмы элиминирования

Слайд 12 α
β
спирты, тиолы , амины

α βспирты, тиолы , амины

Слайд 13 Правило Зайцева
В случае нессиметричных алкилгалогенидов отщепление атома водорода

Правило ЗайцеваВ случае нессиметричных алкилгалогенидов отщепление атома водорода происходит от наименее

происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода с образованием более

замещённого алкена

ЗАЙЦЕВ Александр Михайлович (Россия)
(2.VII.1841 - 1.IX.1910)


Слайд 14 Правило Зайцева
α
По правилу Зайцева
против правила Зайцева
преимущественно

Правило Зайцеваα По правилу Зайцева против правила Зайцевапреимущественно

Слайд 15 Термолиз четвертичных аммониевых
оснований, Е2
Август-Вильгельм

Термолиз четвертичных аммониевых оснований,  Е2 Август-Вильгельм Гофман(08.04.1818 - 05.05.1892)

Гофман
(08.04.1818 - 05.05.1892)


Слайд 16 Получение гидроксидов четвертичного аммония
1 стадия
SN2

Получение гидроксидов четвертичного аммония1 стадия SN2

Слайд 17 Получение гидроксидов четвертичного аммония
2 стадия

Получение гидроксидов четвертичного аммония2 стадия

Слайд 18 Правило Гофмана
При термолизе четвертичных аммониевых оснований преимущественно образуются

Правило ГофманаПри термолизе четвертичных аммониевых оснований преимущественно образуются менее замещённые алкены.α β

менее замещённые алкены.

α
β


Слайд 19 Гофмановское расщепление, реакция Гофмана
α
β

Гофмановское расщепление, реакция Гофманаα β

Слайд 20 Реакция Гофмана
β
α
β*
β*
β
α
β*
α
β

Реакция Гофманаβ α β* β*βαβ*αβ

Слайд 21 Факторы, влияющие на % содержание продуктов отщепления по

Факторы, влияющие на % содержание продуктов отщепления по пр. Гофмана1. Увеличение

пр. Гофмана
1. Увеличение объёма основания
CH3O < СН3СН2О < (CH3)3CO
Продукт

элиминирования по Гофману

Слайд 22 Увеличение объёма основания
этокси-анион
трет.бутокси-анион
2-бромбутан
Продукт элиминирования по Гофману

Увеличение объёма основанияэтокси-анион трет.бутокси-анион2-бромбутанПродукт элиминирования по Гофману

Слайд 23 2. Размер заместителей при Сβ
α
β*
β*
α
β*
2-бром-2,3-диметилбутан
Продукт элиминирования

2. Размер заместителей при Сβα β* β*αβ*2-бром-2,3-диметилбутанПродукт элиминирования по Гофману

по Гофману


Слайд 24 2-бром-2,4,4-триметилпентан
Продукт элиминирования
по Гофману
2.Размер заместителей при

2-бром-2,4,4-триметилпентан Продукт элиминирования по Гофману 2.Размер заместителей при Сβ

Сβ


Слайд 25 α
β*
β

αβ*β

Слайд 26 α
β*
β
+ Н2О
Расщепление сульфониевых солей:
распадаются в соответствии с

αβ* β+ Н2ОРасщепление сульфониевых солей:распадаются в соответствии с правилом Гофмана

правилом Гофмана


Слайд 27 Транс-изомера обычно образуется больше,
чем цис-изомера вследствие большей

Транс-изомера обычно образуется больше, чем цис-изомера вследствие большей термодинамической выгодности первого.Какой

термодинамической выгодности первого.
Какой из геометрических изомеров
образуется ?


Слайд 28 Дегидробромирование
цис-2-пентен : транс-2-пентен = 1 : 3

Дегидробромированиецис-2-пентен : транс-2-пентен = 1 : 3

Слайд 29 Мономолекулярное отщепление представляет собой

Мономолекулярное отщепление представляет собой реакцию, скорость которой определяется только концентрацией субстрата .

реакцию, скорость которой определяется только концентрацией субстрата .


Слайд 30 Механизм Е1

Механизм Е1

Слайд 32 Дегидратация
третичных спиртов, Е1
+
+
+

Дегидратация третичных спиртов, Е1 +++

Слайд 33 Реакции Е1 протекают по правилу Зайцева

Реакции Е1 протекают по правилу Зайцева

Слайд 34 Перегруппировки могут
сопровождать реакции Е1
НО!
втор.

Перегруппировки могут сопровождать реакции Е1 НО!втор.

Слайд 35 1.2 – гидридный сдвиг
втор.
трет.

1.2 – гидридный сдвигвтор. трет.

Слайд 36 Дегидратация, Е1

Дегидратация, Е1

Слайд 37 α
α
β

α  α  β β Геометрия Е2 элиминирования ТРАНС (АНТИ)-элиминирование


β
Геометрия Е2 элиминирования
ТРАНС (АНТИ)-элиминирование


Слайд 38 эритро-
Стереохимия реакций отщепления
1-бром-1,2-дифенилпропан
α
β
α
β
Z

эритро- Стереохимия реакций отщепления 1-бром-1,2-дифенилпропанαβαβZ

Слайд 39 трео-
1-бром-1,2-дифенилпропан
α
β
α
β
E
Стереохимия реакций отщепления

трео-1-бром-1,2-дифенилпропанαβαβEСтереохимия реакций отщепления

Слайд 40 Реакция Е2 полностью стереоспецифична
H

Реакция Е2 полностью стереоспецифичнаH

Слайд 41 Сравнение реакций элиминирования
и замещения

Сравнение реакций элиминирования и замещения

Слайд 42 Сравнение реакций элиминирования
и замещения

Сравнение реакций элиминирования и замещения

Слайд 45 Реакции элимнирования и замещения
– некоторые закономерности

Реакции элимнирования и замещения– некоторые закономерности

  • Имя файла: reaktsii-eliminirovaniya.pptx
  • Количество просмотров: 189
  • Количество скачиваний: 0
Следующая - Основания