- Главная
- Разное
- Бизнес и предпринимательство
- Образование
- Развлечения
- Государство
- Спорт
- Графика
- Культурология
- Еда и кулинария
- Лингвистика
- Религиоведение
- Черчение
- Физкультура
- ИЗО
- Психология
- Социология
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Маркетинг
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Что такое findslide.org?
FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.
Обратная связь
Email: Нажмите что бы посмотреть
Презентация на тему Ретросинтетический анализ
Содержание
- 2. Лекция №4
- 3. Ретросинтетический анализ
- 4. Ретросинтетический анализСерия блестящих синтезов, выполненных в
- 5. Ретросинтетический анализВключает анализ особенностей структуры ЦМ и последующие манипуляции со структурами в направлении, обратном синтезу
- 6. Основные понятия ретросинтетического анализаЦелевая молекула – TM
- 7. Основные понятия ретросинтетического анализаПроводят последовательное упрощение структуры
- 8. Пример ретросинтетического анализа
- 9. Основные понятия ретросинтетического анализаМысленно проводимые реакции, обратные
- 10. ПримерЦветныедвойныестрелки – трансформацииИзменяющиеся связи выделеныцветом
- 11. Основные понятия ретросинтетического анализаНаиболее часто в анализе
- 12. Основные понятия ретросинтетического анализаТермин "расчленение" означает мысленно
- 13. Основные понятия ретросинтетического анализаНаиболее часто в анализе
- 14. Основные понятия ретросинтетического анализаНаиболее часто в анализе
- 15. Основные понятия ретросинтетического анализаНаиболее часто в анализе
- 16. Основные понятия ретросинтетического анализаНаиболее часто в анализе встречаются следующие типы трансформов:Перегруппировка - Rt (rearrangement)
- 17. Основные понятия ретросинтетического анализаНаиболее часто в анализе встречаются следующие типы трансформов:Tf гидрированияTf Дильса-Альдераи др.
- 18. Ретросинтетический анализМы шаг за шагом изменяем
- 19. Пример ретросинтетического анализа
- 20. Ретросинтетический анализПосле анализа можно написать схему синтеза
- 21. Пример анализа
- 22. План синтеза
- 23. Ретросинтетический анализК одному и тому же
- 24. Ретросинтетический анализПолученные варианты разбиения молекулы анализируется далееВ результате получается "дерево синтетических интермедиатов" или "дерево синтеза"
- 25. Пример анализа
- 26. Правила анализаСвязь, которую разрываем, должна создаваться малой
- 27. Пример анализачастицы (4d), (5a), (4a) и (5d) называются синтонами
- 28. Основные понятия ретросинтетического анализаСинтон – фрагменты остова
- 29. Ретросинтетический анализОдна из задач ретросинтетического анализа - найти реальные реагенты, соответствующие синтонам
- 30. Синтоны и реагенты
- 31. План синтезаИсключают не реализуемые варианты из рассмотренияОстальные варианты анализируют дальшеВыбирают наиболее оптимальный путь
- 32. Синтоныа-синтоны - с акцепторным атомом, имеющим положительный
- 33. СинтоныЕсли углеродная цепь представляет собой полностью сопряженную систему, в ней наблюдается альтернирование донорных и акцепторных атомов
- 34. СинтоныТакое же альтернирование акцепторных и донорных центров
- 35. СинтоныСинтоны, получающиеся при расчленении такой цепи, могут
- 36. СинтоныЕсли же заряды синтонов не соответствуют "естественному"
- 37. Принципы планирования синтеза из заданного исходного соединенияОпределите
- 38. Принципы планирования синтеза из заданного исходного соединенияПрипишите
- 39. Принципы планирования синтеза из заданного исходного соединенияПовторите
- 40. Ретросинтетический анализКак правило, известна лишь структура
- 41. Ретросинтетический анализРешение можно найти с помощью
- 42. Конвергентные схемы синтеза
- 43. Ретросинтетический анализ«Мощные реакции» - в одну
- 44. Карбоциклическая реакция Дильса-Альдера
- 45. Гетеро-реакция Дильса-Альдера
- 46. Аннелирование по Робинсону
- 47. Парциальное восстановление по Берчу
- 48. Катионная -циклизация
- 49. Внутримолекулярная радикальная -циклизация
- 50. Альдольная конденсация
- 51. Ацилоиновая конденсация, приводящая к карбоциклам
- 52. Внутримолекулярное нуклеофильное замещение, приводящее к циклизации
- 53. Внутримолекулярное ацилирование по Фриделю-Крафтсу
- 54. Катионные перегруппировки
- 55. Конденсация Манниха
- 56. Еновая реакция
- 57. Синтез индолов по Фишеру
- 58. Синтез пирролов по Кнорру
- 59. Сигматропная перегруппировка Кляйзена
- 60. Сигматропная окси-перегруппировка Коупа
- 61. Олефинирование по Виттигу
- 62. Ретросинтетический анализВажный вопрос, который возникает в
- 63. С Международным женским днем!
- 64. Скачать презентацию
- 65. Похожие презентации
Лекция №4
Слайд 5
Ретросинтетический
анализ
Включает анализ особенностей структуры ЦМ и последующие
манипуляции со структурами в направлении, обратном синтезу
Слайд 6
Основные понятия ретросинтетического анализа
Целевая молекула – TM (target
molecule) или ЦМ
Молекулярная сложность
В основе ретросинтетического анализа лежит идея
постепенного уменьшения молекулярной сложности
Слайд 7
Основные понятия ретросинтетического анализа
Проводят последовательное упрощение структуры ТМ
в соответствии с определенными правилами до тех пор, пока
не будет получено доступное соединение, либо такое соединение, способ синтеза которого известен
Слайд 9
Основные понятия ретросинтетического анализа
Мысленно проводимые реакции, обратные реакциям
синтеза, называются трансформами (Tf) (Трансформации – переход от соединения к
ближайшему предшественнику)Для того чтобы отличить трансформ от реальной реакции, используют двойную стрелку
Слайд 11
Основные понятия ретросинтетического анализа
Наиболее часто в анализе встречаются
следующие типы трансформов:
Расчленение D (disconnection):
расчленение цепи - CHD
(chain disconnection)
расчленение цикла - RGD
(ring disconnection)
отщепление функциональной группы - FGD (functional group disconnection)
отщепление ответвления - APD (appendage disconnection)
Слайд 12
Основные понятия ретросинтетического анализа
Термин "расчленение" означает мысленно проводимый
разрыв связей, дающий последовательно более простые молекулы-предшественники, но всегда
таким путем, чтобы эти связи могли быть вновь созданы известными или разумными химическими реакциями
Слайд 13
Основные понятия ретросинтетического анализа
Наиболее часто в анализе встречаются
следующие типы трансформов:
Cочленение R (reconnection): сочленение в цикл -
RR (ring reconnection)
Слайд 14
Основные понятия ретросинтетического анализа
Наиболее часто в анализе встречаются
следующие типы трансформов:
Введение функциональной группы - FGA (functional group
addition)
Слайд 15
Основные понятия ретросинтетического анализа
Наиболее часто в анализе встречаются
следующие типы трансформов:
Замена одной функциональной группы на другую -
FGI
(functional group interconvertion)
Слайд 16
Основные понятия ретросинтетического анализа
Наиболее часто в анализе встречаются
следующие типы трансформов:
Перегруппировка - Rt
(rearrangement)
Слайд 17
Основные понятия ретросинтетического анализа
Наиболее часто в анализе встречаются
следующие типы трансформов:
Tf гидрирования
Tf Дильса-Альдера
и др.
Слайд 18
Ретросинтетический
анализ
Мы шаг за шагом изменяем ТМ в
соответствии с известными нам реакциями, пока не придем к
доступному соединениюНа каждом шаге следует проверять, существует ли реальная реакция (в направлении синтеза), соответствующая данному трансформу
Слайд 23
Ретросинтетический
анализ
К одному и тому же соединению можно
прийти различными синтетическими путями - в общем случае анализ
данной ТМ разветвляется
Слайд 24
Ретросинтетический
анализ
Полученные варианты разбиения молекулы анализируется далее
В результате
получается "дерево синтетических интермедиатов" или "дерево синтеза"
Слайд 26
Правила анализа
Связь, которую разрываем, должна создаваться малой последовательностью
реакций, а лучше - одной реакцией
Разорванные связи должны создаваться
реакциями, включающими ионные интермедиаты (в редких случаях - рекомбинацией радикальных частиц)
Слайд 28
Основные понятия ретросинтетического анализа
Синтон – фрагменты остова в
ЦМ, которые создаются в результате синтеза и присутствуют в
реагенте Идеализированный фрагмент (катион, анион, радикал, карбен), возникающий в результате трансформа расчленение (D)Синтетический эквивалент – реальный реагент, который содержит синтон
Слайд 29
Ретросинтетический
анализ
Одна из задач ретросинтетического анализа - найти
реальные реагенты, соответствующие синтонам
Слайд 31
План синтеза
Исключают не реализуемые варианты из рассмотрения
Остальные варианты
анализируют дальше
Выбирают наиболее оптимальный путь
Слайд 32
Синтоны
а-синтоны - с акцепторным атомом, имеющим положительный заряд
d-синтоны
- с донорным атомом, заряженным отрицательно
атомы С в углеродной
цепи подразделяются на атомы а- и d-типа
Слайд 33
Синтоны
Если углеродная цепь представляет собой полностью сопряженную систему,
в ней наблюдается альтернирование донорных и акцепторных атомов
Слайд 34
Синтоны
Такое же альтернирование акцепторных и донорных центров имеется
и в насыщенной углеродной цепи с акцепторным атомом на
конце
Слайд 35
Синтоны
Синтоны, получающиеся при расчленении такой цепи, могут получить
заряды, соответствующие этой "естественной" полярности ("естественные", или "логичные" синтоны)
Слайд 36
Синтоны
Если же заряды синтонов не соответствуют "естественному" альтернированию
донорных и акцепторных атомов в углеродной цепи, говорят о
синтонах с обращенной полярностью ("umpoled synthons")
Слайд 37
Принципы планирования синтеза из заданного исходного соединения
Определите положение
остова исходного соединения в ТМ
Проведите расчленение связи, которая дает
максимальное упрощение структуры, лучше всего "малым укусом" (small bite) разбить молекулу на два крупных «осколка»
Слайд 38
Принципы планирования синтеза из заданного исходного соединения
Припишите продуктам
расчленения заряды - при этом получатся синтоны
Найдите реагенты, соответствующие
этим синтонамВыберите наилучшую комбинацию синтонов с учетом соответствующих им реагентов
Слайд 39
Принципы планирования синтеза из заданного исходного соединения
Повторите процедуру
до тех пор, пока не найдете способы построения всех
интересующих Вас С-С связейОбратите ретросинтетическую процедуру и напишите схему синтеза
Слайд 40
Ретросинтетический
анализ
Как правило, известна лишь структура молекулы целевого
соединения (ТМ)
В этом случае в начале анализа не известно,
к каким исходным соединениям мы придемЯсно лишь, что эти исходные соединения должны быть доступными
Слайд 41
Ретросинтетический
анализ
Решение можно найти с помощью последовательных расчленений
ТМ
Очень важен правильный выбор расчленений и соответствующих трансформов
Предпочтение
следует отдавать таким трансформам, которые дают максимальное упрощение структуры молекулы
Слайд 43
Ретросинтетический
анализ
«Мощные реакции» - в одну стадию приводят
к значительному усложнению молекулы (циклизация, существенная реорганизация молекулы, мало
реакционноспособные функциональные группы могут превратиться в высоко реакционноспособные)О подобных мощных реакциях следует всегда помнить при конструировании дерева синтеза
Слайд 62
Ретросинтетический
анализ
Важный вопрос, который возникает в ходе ретросинтетического
