Презентация на тему Спирты

ИЮПАК названия дают от названий радикалов, а также из

названий углеводородов прибавлением окончания – ол.
Общая формула: СnH2n+1OH.
Спирты бывают:
1) первичные (гидроксогруппа у первичного атома углерода) (RCH2-OH)
2) вторичные (гидроксогруппа у вторичного атома углерода) (R2CH-OH)
3) третичные (гидроксогруппа у третичного атома углерода) (R3С-ОН)
Цифрой после названия спирта обозначают, с каким по счету атомом углерода) связана гидроксильная группа. Цифра впереди показывает местоположение боковых цепей.
1 2 3 4 5 6
Н3С—СН2—СН—СН2—СН2—СН3 СН3—СН—СН—СН—СН2— СН3
│ │ │ │
ОН СН3 ОН СН3
гексанол-3 2,4-диметилгексанол-3
 

СН3—СН—СН2ОН
бутанол-1 │
СН3
2-метилпропанол-1
 
 
 
2. Изомерия положения гидроксогрупп:

СН3—СН2—СН2ОН СН3—СН—СН3
пропанол-1 │
ОН
пропанол-2

твердые вещества.
Все спирты легче воды, растворимость

в воде уменьшается с увеличением молекулярной массы. Метиловый и этиловый спирты смешиваются с водой в любых соотношениях.
Молекулы спиртов ассоциированы, т. к. между ними возникают водородные связи:
R R R
│ │ │
О—Нδ+ . . . Oδ——H . . . O—H или (R—OH)n
Это объясняет то, что уже первые члены гомологического ряда спиртов – жидкости, имеющие высокие температуры кипения. Водородные связи не прочны (17-22 кДж/моль) и при испарении спиртов легко разрываются.

разрывом одной из полярных ковалентных связей: С—О или С—Н.

Т. к. обе связи полярны, то их разрыв происходит по ионному (гетеролитическому) механизму с образованием органических анионов или катионов::
R—O—H R—O- + H+ или
R—O—H R+ + OH-
Диссоциация спиртов на ионы происходит в незначительной степени, поэтому спирты не изменяют окраску индикаторов.
Связь Н с О менее прочна, чем остальные.
 

спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет

при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором:
   H3PO4  СН2=СН2 + Н2О    →   СН3—СН2—ОН.
Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно полу­чить только этиловый спирт.

алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей:


R—Br + NaOH  

→    R—OH + NaBr.


По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.

При   восстановлении альдегидов образуются
первичный

спирты, при восстановлении кетонов —
вторичные:

R—CH=O + Н2  → R—CH2—OH,           (1)

R—CO—R' + Н2  → R—CH(OH) —R'.         (2)


Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида
или кетона и водорода над никелевым катализатором..