Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Лекция № 3 Свойства и биологическая роль карбонильных соединений

Содержание

Формулы карбонильных соединенийМетаналь (формальдегид)Уксусный альдегидДиметилкетон (ацетон)Этандиаль, Глиоксаль2-оксопропаналь,метилглиоксальПропандиаль,Малоновый альдегид4-гидроксинонаналь
Лекция № 3  Свойства и биологическая роль карбонильных соединений Реакции альдольной конденсации Формулы карбонильных соединенийМетаналь (формальдегид)Уксусный альдегидДиметилкетон (ацетон)Этандиаль, Глиоксаль2-оксопропаналь,метилглиоксальПропандиаль,Малоновый альдегид4-гидроксинонаналь Строение карбонильной группыСмещение пи-плотностиПи-р - сопряжениеПолярная связьНеполярная пи-связьС-Н – кислотность в альфа-положении Прогнозирование реакционной способности карбонильных соединений1. Склонность к реакциям нуклеофильного присоединения АNНуклеофильные реагенты Механизм присоединения нуклеофилов1 стадия - Медленный процесс2 стадия Быстрый процесс Кислотный гидролиз реакций ANВ кислой среде быстро образуется карбкатион за счет присоединения Реакция присоединения воды  протекает без дополнительных условий (альдегиды и кетоны всегда Реакция карбонильных соединений со спиртамиПолуацетальАцетальМолекула альдегида связывает 2 молекулы спиртаН+ Реакция спиртов с углеводами Углеводы взаимодействуют со спиртами как в карбонильной, так и в полуацетальной форме─────→─────→С2Н5OHC2H5OHD-глюкозаПолуацетальD-глюкозыАцетальD-глюкозы 5-гидрокси пентанальПолуацеталь Формулы Хеуорса Гидроксильная группа при новом центре асимметрии является полуацетальной (помечена красным Реакция присоединения тиолов Реакции с аммиаком и аминами ИминОксимОснование Шиффа-Н2О Реакции с аминосодержащими соединениямиФенилгидразинФенилгидразон-Н2О--Н2О5-нитрофурфуролсемикарбазидФурациллин (5-нитрофурфурилиденсемикарбазон) Взаимодействие альдегидов с белками  (реакция Амадори) белокПродукты конденсацииПродукты конденсации - сшивки- 2 Н2О-Н2О Метод количественного определения аминокислотАльфа-аланин – содержит кислотный и основный центрФормальдегидПродукт содержит лишь Реакции альдольной (кротоновой) конденсации Метиленовый компонентКарбонильный компонентПродукт конденсации –альдольt>5оС Механизм реакции альдольной конденсации1 стадия – взаимодействие метиленового компонента с щелочной средой2 Пример реакции альдольной конденсации фурфуролпропанальКарбанионАлкаголят-иональдольt>5oC Структура кофермента АПантотеновая кислотаМеркапто-этиламинПантотеновая кислотаСокращенное обозначение кофермента ААДФ Образование сложных эфиров с коферментом АСложный эфирКоэнзима АКарбоновая кислотаКоэнзим ААцетилкоэнзим А Енольная форма ацетиокоэнзима А-Н2О Синтез лимонной кислотыЩавелевоуксусная кислотаАцетилкоэнзим А Лимонная кислотаЛимонная кислота 1. Качественная реакция на карбонильную группу –реакция серебряного зеркалаКачественной реакцией на глюкозу Карбонильный стрессПод карбонильным стрессом понимают протекание нежелательных для организма процессов на фоне АЛЬДЕГИДЫ, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ:свободнорадикальном окислении липидовавтоокислении глюкозы Окисление этилового спиртаМодификация белков и ферментов в присутствии карбонильных соединений Биосинтез жиров из глюкозыНейтральные липиды(триглицериды) Полезно ли пить чай с сахаром, медом, вареньем?
Слайды презентации

Слайд 2 Формулы карбонильных соединений
Метаналь (формальдегид)
Уксусный альдегид
Диметилкетон (ацетон)
Этандиаль,
Глиоксаль
2-оксопропаналь,
метилглиоксаль
Пропандиаль,
Малоновый альдегид
4-гидроксинонаналь

Формулы карбонильных соединенийМетаналь (формальдегид)Уксусный альдегидДиметилкетон (ацетон)Этандиаль, Глиоксаль2-оксопропаналь,метилглиоксальПропандиаль,Малоновый альдегид4-гидроксинонаналь

Слайд 3 Строение карбонильной группы
Смещение пи-плотности
Пи-р - сопряжение
Полярная связь
Неполярная пи-связь
С-Н

Строение карбонильной группыСмещение пи-плотностиПи-р - сопряжениеПолярная связьНеполярная пи-связьС-Н – кислотность в

– кислотность в альфа-положении
к карбонильной группе
- J
Отрицательный индуктивный

эффект ‘

Слайд 4 Прогнозирование реакционной способности карбонильных соединений
1. Склонность к реакциям

Прогнозирование реакционной способности карбонильных соединений1. Склонность к реакциям нуклеофильного присоединения АNНуклеофильные

нуклеофильного присоединения АN
Нуклеофильные реагенты –соединения, имеющие неподеленные пары электронов

или анионы
·· ·· ·· ··
Н-О-Н, NH3, NH2-OH, R-OH, H+ CN-

2. Реакции конденсации, обусловленные
С-Н- кислотностью в альфа-положении к
карбонильной группе

Слайд 5 Механизм присоединения нуклеофилов
1 стадия - Медленный процесс
2 стадия

Механизм присоединения нуклеофилов1 стадия - Медленный процесс2 стадия Быстрый процесс

Быстрый процесс


Слайд 6 Кислотный гидролиз реакций AN
В кислой среде быстро образуется

Кислотный гидролиз реакций ANВ кислой среде быстро образуется карбкатион за счет

карбкатион за счет присоединения
протона к кислороду карбонильной группы
Быстрое

присоединение нуклеофила

Слайд 7 Реакция присоединения воды протекает без дополнительных условий (альдегиды и

Реакция присоединения воды протекает без дополнительных условий (альдегиды и кетоны всегда

кетоны всегда содержат воду)
Гидраты
Формалин -99% -
раствор гидрата формальдегида
Хлоральгидрат

– в глазных каплях

Хлораль

Формальдегид


Слайд 8 Реакция карбонильных соединений со спиртами
Полуацеталь
Ацеталь
Молекула альдегида связывает 2

Реакция карбонильных соединений со спиртамиПолуацетальАцетальМолекула альдегида связывает 2 молекулы спиртаН+

молекулы спирта
Н+


Слайд 9 Реакция спиртов с углеводами Углеводы взаимодействуют со спиртами как

Реакция спиртов с углеводами Углеводы взаимодействуют со спиртами как в карбонильной, так и в полуацетальной форме─────→─────→С2Н5OHC2H5OHD-глюкозаПолуацетальD-глюкозыАцетальD-глюкозы

в карбонильной, так и в полуацетальной форме
─────→
─────→
С2Н5OH
C2H5OH
D-глюкоза
Полуацеталь
D-глюкозы
Ацеталь
D-глюкозы


Слайд 10 5-гидрокси пентаналь
Полуацеталь

5-гидрокси пентанальПолуацеталь

Слайд 11 Формулы Хеуорса Гидроксильная группа при новом центре асимметрии является

Формулы Хеуорса Гидроксильная группа при новом центре асимметрии является полуацетальной (помечена

полуацетальной (помечена красным ). Этот гидроксил называют также гликозидным.


α, Д - глюкопираноза

β, Д - глюкопираноза


Слайд 12 Реакция присоединения тиолов

Реакция присоединения тиолов

Слайд 13 Реакции с аммиаком и аминами
Имин
Оксим
Основание Шиффа
-Н2О

Реакции с аммиаком и аминами ИминОксимОснование Шиффа-Н2О

Слайд 14 Реакции с аминосодержащими соединениями
Фенилгидразин
Фенилгидразон
-Н2О
--Н2О
5-нитрофурфурол
семикарбазид
Фурациллин (5-нитрофурфурилиденсемикарбазон)

Реакции с аминосодержащими соединениямиФенилгидразинФенилгидразон-Н2О--Н2О5-нитрофурфуролсемикарбазидФурациллин (5-нитрофурфурилиденсемикарбазон)

Слайд 15 Взаимодействие альдегидов с белками (реакция Амадори)
белок
Продукты конденсации
Продукты

Взаимодействие альдегидов с белками (реакция Амадори) белокПродукты конденсацииПродукты конденсации - сшивки- 2 Н2О-Н2О

конденсации - сшивки
- 2 Н2О
-Н2О


Слайд 16 Метод количественного определения аминокислот
Альфа-аланин – содержит
кислотный и

Метод количественного определения аминокислотАльфа-аланин – содержит кислотный и основный центрФормальдегидПродукт содержит

основный центр
Формальдегид
Продукт содержит лишь кислотный центр
NaOH
фенолфталеин
Реакция обосновывает мутагенные свойства

формальдегида

-Н2О


Слайд 17 Реакции альдольной (кротоновой) конденсации
Метиленовый
компонент
Карбонильный
компонент
Продукт конденсации

Реакции альдольной (кротоновой) конденсации Метиленовый компонентКарбонильный компонентПродукт конденсации –альдольt>5оС


альдоль
t>5оС


Слайд 18 Механизм реакции альдольной конденсации
1 стадия – взаимодействие метиленового

Механизм реакции альдольной конденсации1 стадия – взаимодействие метиленового компонента с щелочной

компонента с щелочной средой
2 стадия – взаимодействие карбаниона с

карбонильным компонентом

Карбанион

Алкаголят-ион

альдоль

Конечный продукт непредельный альдегид или кетон

альфа-положение

-Н2О


Слайд 19 Пример реакции альдольной конденсации
фурфурол
пропаналь
Карбанион
Алкаголят-ион
альдоль
t>5oC

Пример реакции альдольной конденсации фурфуролпропанальКарбанионАлкаголят-иональдольt>5oC

Слайд 20 Структура кофермента А
Пантотеновая кислота
Меркапто-этиламин
Пантотеновая кислота
Сокращенное обозначение
кофермента А
АДФ

Структура кофермента АПантотеновая кислотаМеркапто-этиламинПантотеновая кислотаСокращенное обозначение кофермента ААДФ

Слайд 21 Образование сложных эфиров с коферментом А
Сложный эфир
Коэнзима А
Карбоновая

Образование сложных эфиров с коферментом АСложный эфирКоэнзима АКарбоновая кислотаКоэнзим ААцетилкоэнзим А Енольная форма ацетиокоэнзима А-Н2О

кислота
Коэнзим А
Ацетилкоэнзим А
Енольная форма ацетиокоэнзима А
-Н2О


Слайд 22 Синтез лимонной кислоты
Щавелевоуксусная
кислота
Ацетилкоэнзим А
Лимонная кислота
Лимонная кислота

Синтез лимонной кислотыЩавелевоуксусная кислотаАцетилкоэнзим А Лимонная кислотаЛимонная кислота

Слайд 23 1. Качественная реакция на карбонильную группу –реакция серебряного

1. Качественная реакция на карбонильную группу –реакция серебряного зеркалаКачественной реакцией на

зеркала
Качественной реакцией на глюкозу - реакция «серебряного зеркала» (реакция

Толленса):

─────→

[Ag(NH3)2]OH

D-глюкоза

Глюконовая кислота

2Ag + 3NH3 + H2O


Слайд 24 Карбонильный стресс
Под карбонильным стрессом понимают
протекание нежелательных для

Карбонильный стрессПод карбонильным стрессом понимают протекание нежелательных для организма процессов на

организма процессов на фоне повышен-ного уровня карбонильных соединений, образующихся

при нарушениях углеводного, липидного обмена, при алкоголизме.

Слайд 25 АЛЬДЕГИДЫ, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ:
свободнорадикальном окислении липидов
автоокислении глюкозы

АЛЬДЕГИДЫ, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ:свободнорадикальном окислении липидовавтоокислении глюкозы

Слайд 26 Окисление этилового спирта
Модификация белков и ферментов
в присутствии

Окисление этилового спиртаМодификация белков и ферментов в присутствии карбонильных соединений

карбонильных
соединений


Слайд 27 Биосинтез жиров из глюкозы
Нейтральные липиды
(триглицериды)

Биосинтез жиров из глюкозыНейтральные липиды(триглицериды)

  • Имя файла: lektsiya-n-3-svoystva-i-biologicheskaya-rol-karbonilnyh-soedineniy.pptx
  • Количество просмотров: 143
  • Количество скачиваний: 0
- Предыдущая Книги о дружбе